出道即巔峰，可惜被傷病拖累了。年輕時，希爾擁有聯盟最快的第壹步，他的突破技術變得高效而簡單。通常他會先向右晃動重心，然後來壹個閃電般的前翻，然後才能從另壹側大步殺入禁區。
與賽場上的出色表現相比，希爾的人氣簡直不可思議。1995年全明星，希爾以128萬票擊敗沙克奧尼爾，成為NBA歷史上第壹個新秀全明星票選冠軍。壹年後，希爾作為喬丹的接班人，超越復出的喬丹，再次獲得全明星票選。帥氣的希爾確實比喬丹的壹雙耳朵更符合聯盟門面的形象。因為導師好，希爾溫文爾雅，彬彬有禮，有壹種不可抗拒的親和力。他的球風格簡潔明快，談吐幽默，舉止優雅如紳士，受廣大粉絲歡迎。
如果說還有什麽能阻止希爾接過“聯盟第壹人”的頭銜，那可能只有帶隊成績和投射短板了。然而，意想不到的事件發生了。因為2003年第五次腳踝手術，希爾意外感染了葡萄球菌。在病床上躺了壹個星期後，他被大量的抗生素救了。那壹年，希爾將近32歲，他已經有四年沒有認真打球了。希爾的經歷很難不讓人想起魔術隊的另壹位喬丹接班人，同樣因傷倒下的天才安弗尼·哈達威。2004年夏天，麥迪去休斯頓和姚明聯手，希爾回來了，基本上打了壹個健康的賽季，甚至是全明星。然而，好運並沒有在希爾身上停留太久。過了壹個賽季，希爾又因為運動疝氣賽季報銷了。
希爾最終在NBA打了19個賽季。他七次入選全明星隊，五次入選最佳陣容，甚至贏得了壹枚奧運金牌和兩次NCAA冠軍。但他的職業生涯依然充滿遺憾。作為喬丹曾經的接班人，希爾的職業生涯原本有著無限的可能，也很難因為傷病而哭泣。希爾年輕的時候，很多人批評他太溫柔，缺乏喬丹和科比那樣的殺機。但也正是這種性格，幫助希爾度過了那些艱難的日子，讓他調整心態，繼續享受籃球作為角色球員帶來的快樂。