《圍城》主要講述了圍城故事發生於1920到1940年代，在歐洲留學歸來的知識分子，方鴻漸回國期間和回國後的愛情、婚姻和職業經歷。主人公方鴻漸出身於壹個沒落的紳士家庭。在長期封建家庭的影響下，形成了他狹隘、軟弱、順從的性格。他的家人為他安排了壹個約會，但他的未婚妻去世了。出於對公公的同情，他寫了慰問信，得到了公公的青睞，公公還出了壹大筆錢送他去歐洲留學。
在歐洲留學四年後，方鴻漸轉讀了三所大學。最後，他從愛爾蘭騙子手中買下了克萊頓大學的哲學博士學位。四年後，他與蘇文灣同船回國。在回家的船上，方鴻漸和同船的女人鬼混，終於意識到自己受騙了。
與此同時，遇到了大學同學蘇文紈。來到上海後，他在已故未婚妻的父親周先生經營的壹家銀行工作。此時，方鴻漸贏得了女同學的好感，並對蘇文紈的妹妹唐曉芙壹見鐘情。他在蘇、唐之間徘徊了壹整天。方鴻漸與蘇、唐的關系終於結束了。
抗戰初期，方家逃到上海租界。由於方鴻漸性格的弱點，他陷入了復雜的人際糾紛中。不久，方鴻漸在壹家報社工作，娶了孫柔嘉。婚後，方鴻漸和孫柔嘉在回上海的路上結了婚。
對於雙方來說，這並不是壹個令人開心的組合，失業帶來的對未來的焦慮，使得他們在婚後不斷爭吵。這種爭吵在回上海的路上還比較簡單。但在上海定居後，由於家庭和親戚雙方的介入，矛盾變得更加復雜，方鴻漸與妻子孫柔嘉壹家之間的矛盾暴露和激化。讓方鴻漸辭職並與孫柔嘉爭吵，逐漸失去生活的希望。這部小說的文字描寫，是這部小說最成功的部分，也是最值得欣賞的部分。