“哀莫大於心死”意思是指最可悲哀的事，莫過於思想頑鈍，麻木不仁。或最可悲哀的事，莫過於意誌消沈和喪失進取心。
心死：古意對"心"的理解是人的"思維器官"，"心"字可理解為思想或觀念。因此，莊子這句話意思是："最悲哀的莫過於人沒有思想、或失去自由的思想，這比人死了還悲哀"。因為莊子主張自由自在的活。
“哀莫大於心死”出自《 莊子· 田子方》"夫哀莫大於心死，而人死亦次之"。
莊子（約前369年—前286年），名周，字子休（壹說子沐），後人稱之為"南華真人"，戰國時期；著名的思想家、哲學家、文學家，是道家學派的代表人物，老子哲學思想的繼承者和發展者，先秦莊子學派的創始人。
《莊子·田子方》 全篇內容比較雜，具有隨筆、雜記的特點；從壹些重要章節看，主要還是表現虛懷無為、隨應自然、不受外物束縛的思想。