亞平寧戰役 公元前280 年，皮洛士率領著2 萬名訓練有素的步兵，3000 名帖撒利亞騎兵，2000 名弓箭手，500 名投槍手和20 頭戰象，橫渡亞得裏亞海，來到了南意大利。這支遠征軍途中雖遇風暴，受到壹些損失，但就當時來說，仍可稱為壹支勁旅。塔蘭托城邦許諾，將其5 萬余步兵和2 萬騎兵交皮洛士統壹指揮。他對塔蘭托的人馬進行了壹段時間的嚴格訓練後，便揮師奔赴戰場。為了迎擊皮洛士，羅馬首先派出了4 個軍團。羅馬人當時處於不斷擴張、軍威日盛的發展時期，軍隊的戰鬥力很強，皮洛士對此也不免小心謹慎。但是，面對這位名聲遠揚的希臘統帥，羅馬軍隊也未敢貿然攻擊。隨著皮洛士軍隊的開進，羅馬人逐漸收縮，壹直退到赫納克裏亞附近，才擺開戰場。隨後，雙方進行了第壹次會戰。這次會戰中，盡管塔蘭托等盟軍對羅馬軍畏之如虎，連戰連退，給作戰帶來了不利影響，但皮洛士卻非常沈著，冷靜應敵，指揮若定。他不僅充分發揮了步兵的威力，還親率騎兵冒險進犯，直接沖鋒，並在關鍵時刻使戰象起了巨大作用。羅馬官兵同樣訓練有素，並且久經戰陣，作戰勇敢，但他們的戰馬從未見過戰象，壹與戰象相遇，便嚇得掉頭狂奔。皮洛士也就趁機揮軍掩殺，大敗羅馬軍，搶占了羅馬軍營地。
據說，在雙方第壹次會戰中，羅馬死傷7000 人，被俘2000 人，是他們近幾十年作戰中最大的壹次失敗。但皮洛士為這個勝利也付出了沈重的代價：傷亡官兵4000 人，其中很多人是軍官和骨幹。赫納克裏亞會戰後，皮洛士跟蹤追擊，揮師進軍羅馬本土，壹直趕到距離羅馬城幾十裏的地方，才停下來安營紮寨。這時，羅馬城內也緊張備戰，敗退下來的羅馬軍迅速進行了整頓，得到了補充，準備再戰。羅馬周圍以及拉丁姆區，還有不少城邦如加普亞等，仍然站在羅馬壹邊。皮洛士自料難以攻克羅馬城，覺得與其做壹件不可能的事，不如保持壹個勝而不狂的美名，於是，決定同羅馬進行和平談判。他選派了壹位帖撒利亞人作為使者。這人叫西尼阿斯，既善於辭令又具有外交手腕。西尼阿斯進入羅馬城後，在羅馬元老院裏為皮洛士進行了非常出色的說項。他奉命提出：只要羅馬承認塔蘭托等城邦獨立，退還在戰爭中掠去的東西，皮洛士就不要任何代價而放回2000 名羅馬俘虜，停止戰爭。元老院為此展開了熱烈的爭論。正在猶豫不決時，盲人阿彼阿斯·克勞狄烏斯來到元老院，發表了慷慨激昂的演說，鼓舞羅馬人繼續作戰，提出只要皮洛士還在羅馬，就拒絕與他談判。這次和談沒有成功，不過還是相互釋放了俘虜。這樣，雙方繼續進行作戰準備。
阿斯庫倫戰役。公元前279 年4 月，雙方經過冬季休整以後，在阿斯庫倫附近進行了第二次會戰。這次會戰，羅馬方面集結軍隊7 萬人，並為對付皮洛士的戰象而專門制造了壹種特殊的戰車，車上裝有燒紅的炭火爐和長矛等物。羅馬人對於戰場的選擇也頗費了壹番心思，阿斯庫倫附近地形起伏，沼澤很多，不利於皮洛士的騎兵特別是戰象的行動。開始，皮洛士忙於跟蹤敵人，來不及註意戰場情況，所以在第壹天的戰鬥中不能隨心調動兵力，雙方也未能決出勝負。皮洛士很快覺察到了形勢的不妙，並當機立斷采取了對策，因而使羅馬人的計劃也未能實現。第二天作戰中，皮洛士首先調整部署，搶占有利地形，巧妙地布設陣勢，使羅馬人不能繼續發揮優勢。皮洛士的步兵方陣在強大騎兵和戰象配合下，又壹次發揮出巨大威力，最後把具有數量優勢的羅馬軍打敗。在這次會戰中，羅馬傷亡6000 人；皮洛士軍隊傷亡3550 人，傷亡的主要是伊庇魯斯部隊的精華，其中有皮洛士的壹些主要將領和知心朋友，皮洛士深為勝利所付出的代價而痛心。會戰結束時，有人向他表示祝賀，他卻非常傷感地說：“如果再有壹次這樣的勝利，就沒有人可以和我壹起回國了！”由於他的這句話，此後“皮洛士的勝利”便成了人們常用的詞語，專門用來形容那些得不償失的勝利。皮洛士雖然兩敗羅馬軍，但他的處境並不好。當時的羅馬處於發展時期，又在本國作戰，兵源充足，戰敗的軍隊能迅速得到補充，而且還有拉丁同盟的支援；皮洛士則遠離自己的國家，兵源和補給都相繼發生困難，他本人又非常驕橫，對邀請他來助戰的城邦很不尊重，並且不顧當地風俗習慣，以致很快激起了同盟者的不滿，因而也失去了必要的支援。就在他進退兩難的時刻，敘拉古等城邦派遣使者前來邀請他率軍趕赴西西裏島，幫助他們攻打迦太基人；同時，巴爾幹方面也有使者前來，請他回去爭奪馬其頓，原來國王新近被高盧人擊敗陣亡，希望皮洛士接受王位回國平亂。皮洛士由此非常高興，好似絕路逢生壹樣。他權衡了利弊，認為去西西裏更有前程，也符合出兵的初衷，於是，便於公元前278 年率領自己的軍隊開進了西西裏島。編輯本段西西裏風雲皮洛士進入西西裏後，受到敘拉古等城邦的熱烈歡迎，被尊為“國王和領袖”。他計劃讓壹個兒子繼承西西裏的王位，另壹個兒子繼承意大利的勢力。他率軍向迦太基人進攻，前277年，皮洛士攻占迦太基在西西裏的最強大堡壘Eryx，這使得他能夠很快征服其他迦太基城市。迦太基人招架不了，便乞求和談，並表示支付大筆賠款。可是皮洛士的要價太高，並限令迦太基人全部撤離西西裏島，並將利比亞以北的地中海作為迦太基和希臘世界的界限，以致和談最終破裂。後來，他又老毛病復發，由於輝煌勝利而驕橫無比，粗暴地幹涉敘拉古等城邦的內政，並公然殺害了邀請他來西西裏的敘拉古首領塞濃，從而激起公憤，失去了當地城邦的支持，被人們唾罵為“忘恩負義”和“背信棄義”的人。“失道寡助”，後來許多人轉而支持迦太基人。於是迦太基軍乘機反攻，皮洛士孤立無援，後勤不濟，在又壹次擊敗迦太基軍隊後，雙方達成了和約。迦太基向皮洛士提供了金錢方面的援助，並提供船只將其軍隊運送回意大利。因為就在這時，塔蘭托城邦又因抵擋不住羅馬的進攻，再次請他去援助。皮洛士也就順著梯子下樓，以此為由放棄了同迦太基人的作戰，率軍東還，第二次前往意大利南部。 公元前275 年春，皮洛士率領110 艘戰艦和許多運輸船只離開西西裏。途中遭到海上強手迦太基人的襲擊，損失戰艦70 艘，剩下的除12 艘完整外，其余都有損傷，兵力大大削弱。當年夏天，伊庇魯斯軍隊到達塔蘭托，不久就在貝尼溫敦附近與羅馬軍隊進行了會戰。這次作戰中，由於兵力和條件的轉化，羅馬人竟“第壹次”把皮洛士打敗了。從此，他已“無可奈何花落去”，在損兵折將的情勢下，只好於當年秋天，帶著殘存的8000 步兵和500 騎兵返回伊庇魯斯。
皮洛士性格皮洛士性格善變而不沈穩，並不能被稱為是睿智的君主，但是他的軍事才能無疑是傑出的，他善於指揮，長於布陣，巧於利用地形，能夠發揮士兵的作用，確實可以稱之為卓越的戰術家。迦太基名將漢尼拔將其譽為僅次於亞歷山大大帝的統帥。皮洛士還以仁慈著稱。但是他在戰略層面上有兩大弱點：壹是沒有固定的戰略目標；二是由於部隊裝備昂貴，始終無法保持穩定的經費來源。他缺乏政治頭腦和戰略眼光，運用謀略不能始終如壹，所行政策缺乏穩定性；他驕橫跋扈，往往失信於聯盟者；他治軍不嚴，放縱部屬，容易遭人反對。因此，他雖然經常取得轟轟烈烈的戰績，但從未贏得壹個持久性的勝利，最終還以悲劇了卻了自己的壹生。皮洛士撰寫過回憶錄和壹些關於兵法的書籍。據信漢尼拔深受其影響，西塞羅也對此大加贊揚。可惜至今均已散佚。