杭州第四中學的前身養正書塾，是杭州知府林啟與林徽因祖父林孝恂同期創辦的“求是書院、浙江蠶學館、養正書塾”三所學校之壹，是浙江省國人最早創辦的中等學校。馬敘倫、徐誌摩、郁達夫、華君武、劉吉等文化名流和丁舜年、程裕淇、杜慶華、葉培健等十余位兩院院士曾在此執教或求學。
2004年，由西子湖濱吳山北麓遷至錢塘江畔下沙東區，現為浙江省壹級重點中學、浙江省文明單位、杭城占地面積最大的公辦寄宿制高中、杭州市人民滿意學校、杭州市唯壹的全國德育先進學校、杭城唯壹的“中國人民武裝警察部隊國防生生源基地”。
學校歷經杭州府中學堂、浙江官立第壹中學、浙江省立第壹中學、浙江省立杭州初級中學、杭州第壹初級中學等名稱變更，初中部分於1955年正式定名為杭州第四中學，高中部分則成為了後來的杭州高級中學。（因此杭州高級中學與杭州第四中學至今仍然對於養正書塾的歸屬問題存在分歧……）
杭州第四中學曾是杭州首屈壹指的重點中學之壹，至今也是浙江省壹級重點中學，但已經不是2000年前杭州最為頂級的中學之壹，根據高中錄取分數顯示，杭州四中目前是浙江省壹級重點中學（杭州***8所）中的二流（第5）。 現任校長於愛萍在2003年9月替代了上任校長沈熔和出任校長，此項人事變動被外界認為由於沈熔和的管理失策，導致了杭州四中在2001年原老校長丁宗武退休到2003年杭四中最為混亂放縱的兩年中教學質量和各個方面不斷下滑，為了改變局面，作風強硬的於愛萍到任四中後大張旗鼓地進行了各項極端的改革，包括增加周六的補課，削減了課外文體項目，取消了元旦文藝匯演等多項四中老牌的活動此段話並不真實，杭州第四中學每年元旦都會組織高壹高二學生自己排練節目，並在元旦前幾天在杭州劇院包場表演，指引整個學校的氛圍變得極端地追求分數和升學率，引起大部分學生和部分老師的非議，雖然在她的引導下，杭州四中得教學質量穩步上升，但與2001年前，四中成績與課外素質全部發展的局面背道而馳。
2006年，杭州第四中學高壹在當年市統測中超過學軍、杭高，被稱為奇跡。在於愛萍擔任校長期間，杭四中幾乎沒有發生亂收費等不良現象，04年學校遷往下沙，現在校園環境越來越好，學校管理也逐漸趨於人性化，但以分數和重點率為指標的辦學宗旨下，杭四中被杭州學生戲稱作“杭州第四監獄”。但畢業生總體對於愛萍校長持支持態度。