專輯源起於Lady Gaga在2011年參加致力於紓解貧困問題的羅賓漢基金會舉行的慈善演唱會，當她唱了幾首招牌作與納京高的名曲Orange Colored Sky之後，就聽說Tony Bennett希望跟她碰個面，Lady Gaga感到相當吃驚，頓時變得有些緊張，沒想到Tony Bennett見到Lady Gaga的第壹句話就說：妳想壹起做壹張爵士專輯嗎? Lady Gaga壹口答應說：好啊！我當然想啊！
同年，Lady Gaga在Tony Bennett的冠軍專輯「Duets II」中合唱名曲The Lady Is A Tramp，Tony Bennett盛贊Lady Gaga的歌藝跟傳奇爵士女伶Ella Fitzgerald壹樣好。於是兩人自2012年9月起開始討論灌錄對唱專輯，在2013年春季展開Cheek To Cheek專輯的錄制工作。