1999年2月13日溫格提議和謝菲爾德聯隊進行足總杯重賽。
足總杯中經常會出現奇怪和了不起的事件，但是1999年海布裏見證了這壹賽事歷史上最
奇怪的壹次事件。
阿森納第五輪抽到了主場對陣謝菲爾德聯隊，憑借維埃拉和奧維馬斯的進球阿森納2：1
獲勝。但是致勝球引起了很多爭議。
球是被謝菲爾德聯隊球員踢出邊線的，以便隊友獲得治療的機會。但是當卡努從隨後的
界外球中得球時，他從右路突破並傳中助攻奧維馬斯進球。
謝菲爾德聯隊非常憤怒，並對卡努伸出了中指，但是尼日利亞人只是誤解了當時的情
形，並沒有註意到壹個謝菲爾德聯隊的球員需要接受治療。但是這壹爭議並不容易處
理。
溫格幹預了這壹事件，在考慮了阿森納的獨特處境後，他向對手的主教練史蒂夫.布魯斯
提議雙方在海布裏進行重賽。
溫格的大度的提議得到了英足總的采納，重賽在10天後進球。奧維馬斯和博格坎普讓阿
森納獲得了領先，雖然謝菲爾德聯隊在比賽末段扳回壹球，他們再次1：2失利。