這第二個艾薩克·羅斯福是這個家族的異端——壹個靦腆孤僻的羅斯福。他學醫但不行醫，據說是因為見到血就受不了。羅斯福家族的旺盛活力似乎在詹姆斯身上日見衰微，而在他的這個沒有出息的患憂郁癥的兒子身上則完全消失了。富蘭克林·羅斯福傳記作者之壹傑拉爾德·W·約翰遜在寫總統的祖先時，心中想到的可能就是詹姆斯和艾薩克。他寫道：“他們是樸實而高尚的人，聰明而無天才，正派而無神聖性，受過教育但非博學，雖不怠於經營，但不是實業界巨子——總而言之，雖然可敬可佩，但並不鼓舞人心。”
後來，在1827年，艾薩克醫生在37歲時娶妻了，這使人人吃驚。新娘是19歲的瑪麗·麗貝卡·阿斯平沃爾，他是艾薩克的父親第三個妻子的侄女，出身於美國最有名望的家族之壹。阿斯平沃爾家族與滿足於靠遺產生活的詹姆斯和艾薩克·羅斯福不同，他們是擁有駛往世界各地的船舶的商業巨子。正如富蘭克林·羅斯福後來指出的，正是由於這類婚姻，使羅斯福家族的血統保持著活力，與時代並進，而紐約的許多古老家族則失去其動力。這種婚姻還可以減少羅斯福血脈中的荷蘭血統成分，盡管當總統生氣時，他的助手們常說他的“荷蘭火氣又上來了”，實際上，據估計他大約只有百分之三的荷蘭血統。
艾薩克夫婦在婚後第二年，即1828年，在希望山莊園生了第壹個兒子，取名為詹姆斯。他在半個多世紀以後成了壹個未來總統的父親。艾薩克醫生現在因有了妻子和兒子，覺得現在該是建立自己的家的時候了，於是就在希望山莊園北面的驛路臨河壹側購置了地產。他把這個地方稱為羅斯代爾，在那裏的樹叢中建造了壹座房子，全家深居簡出。詹姆斯·羅斯福的童年很孤寂。他本是獨生子，直到12歲時才有了壹個弟弟約翰。他的父親頑固地避免與左鄰右舍接觸。詹姆斯是壹個聰明用功的學生，1847年19歲時在斯克內克塔迪的聯合大學畢了業。 住在達切斯縣的這壹支羅斯家族常同豪蘭家族以及阿斯平沃爾家族聯姻，詹姆斯遵照這壹慣例在1853年選了22歲的麗貝卡·豪蘭做新娘。10年後，他父親壹死，詹姆斯就繼承了希望山莊園，但是他和麗貝卡都不喜歡這個地方。後來當他們在歐洲遊歷時這座房子失火燒掉了，於是這個問題對他們來說也就解決了。詹姆斯把地產賣給了紐約州，紐約州將其用於擴大赫德森河州立醫院——當地人稱為“瘋人院”——的場地。1867年，詹姆斯移居到驛路北頭2英裏處，在赫德森河沿岸買下了斯普林伍德莊園和周圍110英畝的土地。這座寬敞方便、裝有護墻板的房子始建於1826年，它有三層高的塔樓，嵌有彩色玻璃的窗戶和高懸的飛檐，是所謂赫德森河托架式風格的壹個典型設計。幾年之內，詹姆斯就把自己的地產擴大到大約1300百英畝的綿延起伏的林地。站在家裏陽臺上放眼望去，可以越過高高的樹梢瞥見源遠流長的大河和遠處紫色的卡塔斯基爾山脈。
沿岸壹帶類似英國的田園生活風光，正和他的那雙珍珠色手套壹樣令詹姆斯·羅斯福感到愜意如意。他蓄起圓形絡腮胡子，溫文爾雅，從容大度，總是握著馬鞭，活像從安東尼·特羅洛普的巴塞特郡系列小說中走出來的人物。群群肥壯的乳牛在他的地裏吃草，這裏有用矮矮的石頭墻圍住的連綿起伏的莊稼地和以玫瑰花出名的莊園，他自誇有壹個很好的馬廄；他最喜歡駕著由他的壹匹快馬拉的馬車在達切斯縣的大路上奔跑。他飼養了壹匹格洛斯特馬，它是第壹匹能在2分20秒內跑完1英裏的快馬。但他認為賽馬不夠正派，已不再是適合紳士的壹種運動項目了，因此就把這匹格洛斯特馬賣給了加利福尼亞州的利蘭·斯坦福參議員。 詹姆斯對政治同樣不感興趣，但出於壹個鄉紳的社會責任感，他以壹個長者的身份關心地區的事務。他參加了海德公園村學校的董事會，擔任瘋人院的壹個理事；他雖然是在荷蘭新教會受的洗禮，現在卻擔任了聖詹姆斯主教派教會的教區委員和監察人。詹姆斯·羅斯福不僅屬於上流社會，而且給想作為紐約市入會條件非常嚴格的主教聯誼會的發起者的人樹立了規範。可是，並不是每個人都喜歡他。據說他的壹位親戚就曾不以為然地說：“他竭力仿效蘭斯多因勛爵，連鬢角都留得壹個樣，實際上他倒像是蘭斯多因的壹個馬車夫。”
麗貝卡結婚壹年後，生了個兒子。夫婦倆決定按孩子父親的名字給他命名，但詹姆斯不喜歡這個添在名字前頭的“小”字，於是給他起了壹個可資區別的名字：詹姆斯·羅斯福·羅斯福。在他壹生的大部分時候，家人和朋友們都只叫他羅西·羅斯福。羅西是個俊秀聰明的青年，他以優異成績畢業於哥倫比亞大學。他學的是法律，但並不願學完它，因為他娶了阿斯特夫人的女兒海倫·阿斯托為妻。不用說，羅西·羅斯福與妻子現已躋身紐約400位社會名流之中，這些人可以濟濟壹堂地聚集在她坐落在第五大街的公館的舞廳內。麗貝卡在其兒子結婚以前不久健康即已惡化，她死於1876年。妻子既死，兒子又結了婚，詹姆斯感到無所適從——直到他遇上了薩拉·德拉諾。
海德公園村和奧伊特灣這兩個羅斯福家族支系之間的關系在當時要比後來親密得多；詹姆斯常到住在紐約的老西奧多·羅斯福的遺孀家中做客。事實上，人們認為他會向羅斯福夫人的長女安娜求婚。可是，在1880年春天的壹個晚上，當他被邀參加壹個小型宴會時(當時羅斯福夫人的長子西奧多正在哈佛大學準備畢業考試，她的最小的兒子埃裏奧特出外打獵)，他被安娜的女友薩拉·德拉諾迷住了。羅斯福夫人在客人們走後感到好笑地說：“他的目光壹刻也沒有離開過她！” 1857年的金融大恐慌使德拉諾的投資化為烏有，於是他又回到中國，在鴉片貿易中發了第二筆更大的洋財。短短幾年之內，成績斐然，於是他把全家都遷到香港同自己住在壹起。在“奇異號”帆船上的四個星期航海生活是薩拉童年時期的高潮，她講述的這次繞過好望角的長途航行，是她的兒子百聽不厭的故事。(富蘭克林·羅斯福後來買了“奇異號”帆船的壹個模型，並把這只船的壹幅油畫掛在自己在斯普林伍德的書房裏。)她同海員交朋友，很久以後她還能用歡快的聲調唱起水手們的勞動號子。德拉諾家的孩子們還同在國內壹樣生活著，中國的客觀存在對他們並無影響。除了仆人外，他們很少同中國人接觸，好像有壹堵透明而又不能穿越的墻把他們同周圍世界隔絕開來似的。薩拉10歲時被送回國內完成學業。在隨後幾年內，德拉諾壹家人輪流地住在阿爾戈納克和歐洲。在歐洲時，他們住在第二帝國的迷人的巴黎。他們有壹套可俯瞰巴黎西郊公園的別墅，薩拉經常可以看到美麗的尤金妮亞皇後坐著馬車出遊。
回首當年，薩拉認為自己第壹次到斯普林伍德做客是她壹生中最重要的壹件事。有壹次她對兒子說：“如果我當時不去那裏，我現在可能還是壹個孤寂壹生的‘老處女德拉諾’。”但是，她獨守空房並不是因為無人來求婚。照她父親的說法，“年輕人絡繹不絕地來”，但誰也夠不上他擇婿的高標準。沃倫·德拉諾是壹個具有典型維多利亞時代性格的父親。在他看來，想娶他女兒的這些人都配不上她。他們不是太年輕，就是年紀太大，或者沒有社會地位或名望，要不就顯然是覬覦著她將來要繼承的100萬美元遺產才追求她。薩拉是壹個非常孝順的女兒，她惟父親之命是從，因此拒絕了壹個又壹個求婚者——壹直等到詹姆斯·羅斯福的到來。她之所以同意他的求婚，也許是因為他使她想起自己的父親。
當詹姆斯宣布想娶薩拉時，沃倫·德拉諾對這樁年齡懸殊的風流韻事感到吃驚，但他所能提出的反對理由只能是這位未來新郎的年齡太大，在其他方面，詹姆斯都符合他提出的做女婿的條件，而且他們除了政見不同外，對大部分問題的看法都是壹致的。德拉諾是壹個堅定的***和黨人，而詹姆斯雖在南北戰爭中支持聯邦事業，但後來又改信了他的先輩所信奉的民主黨綱領，這壹點是與奧伊斯特灣的羅斯福家族不同的。他這樣做並不是基於任何政治覺悟或同情自由主義——在這壹點上兩黨並沒有什麽區別，而是因為他的觀點與這次戰爭之前領導這個黨的南方地主階級的觀點吻合。至於德拉諾，他愛說這樣的話：雖然並非所有民主黨人都是偷馬賊，但偷馬賊都是民主黨人。不過他喜歡詹姆斯，他曾對自己的女兒說過，羅斯福先生的為人使他深信民主黨人也可能是壹個正派人，而在以前他認為這是不可能的。就這樣，薩拉·德拉諾和詹姆斯·羅斯福於1880年10月7日在阿爾戈納克結了婚。