1945年，所有人都沈浸在抗戰勝利的喜悅裏。國民政府終於還都，上海也結束了“孤島”時期，壹切百廢待興。恒安公司作為上海老字號的大百貨公司，在戰火中被摧殘得只有底層的大廳還有昔日的榮光，亨利作為恒安的少字派接班人，正雄心勃勃地要在上海灘卷土重來，今天在恒安底樓舉行的“上海各界名流歡慶光復及王牌飛行員授勛儀式”正是他重振旗鼓的第壹步。壹場妖嬈盛大的旗袍秀吸引了裁縫鋪學徒小毛的視線。功勛飛行員唐騰本該上臺領獎，卻偏偏無故失蹤。而同時，安西女中正在舉行抗戰勝利後的第壹場畢業典禮，唐騰因為對表妹孟黛的承諾而溜出了恒安的酒會。女中學生阿英的“畢業歌”吸引了這位抗日英雄，而阿英的郁郁寡歡又與身邊的歡慶氛圍格格不入，更引起了唐騰的好奇。
阿英的父親原來是日本洋行的職員，壹個多月前失業後竟然就帶著壹個相好的跑了，扔下了阿英母親和姐弟不管，家裏的困境讓阿英不得不放棄繼續升學，而盤算著找壹份職業。因為看旗袍秀而耽誤了送衣服的小毛回到鋪子受到了老裁縫的呵斥，並罰他不許吃飯，讓他把阿英父親壹個多月前訂做的衣服送去，沒想到小毛去時，阿英全家正從正房搬往偏房，更是沒錢付裁縫工錢了。只得托小毛去把衣服當了。從孟黛嘴裏得知了阿英家的困境後，唐騰想盡辦法要幫助阿英，卻引起了壹直喜歡他的孟黛的不滿。孟黛和阿英的友誼毀於壹旦。但是阿英卻因此漸漸喜歡上了這個熱心、仗義的飛行員。
阿英為了應聘，拿著壹塊陰丹士林布去裁縫鋪訂做旗袍，大師兄嫌廉價不肯接，結果小毛接下了這個活，第壹次上手做旗袍的小毛仔細琢磨了阿英的身材，結果做出來的效果特別地好。老裁縫的女兒桂香壹直喜歡小毛，她希望老裁縫能把鋪子傳給小毛，見到小毛做的旗袍，她連忙拉了老裁縫來看，沒想到老裁縫卻說小毛的手藝可以滿師了，要小毛離開鋪子去自立門戶。阿英因為這壹身旗袍給恒安公司的老板亨利留下了深刻的印象，她被安排在了文具櫃臺。唐騰看在阿英的面子上出錢幫助小毛開了鋪子，阿英和唐騰走到了壹起。阿英覺得這是她最幸福的日子了。在亨利的精心策劃下，阿英成為了上海灘聞名的“鋼筆小姐”，惹來壹大群小開的追逐，唐騰受到大銀行家馮紀昀的賞識，馮紀昀的女兒馮麗更是對桀驁不馴的唐騰壹見傾心，可是唐騰的不為所動讓馮麗非常惱火，她發誓要得到唐騰。老裁縫臨終前發現大師兄人品不端，叫來小毛，把鋪子和桂香都托付給了小毛。
內戰開始，唐騰和許多同僚不想參戰，而發生了飛行員駕機投奔延安的事件，更讓軍方特別惱火，唐騰等被禁止離開軍營，馮麗卻憑著特殊的背景在軍營出入自如，她竭力安慰唐騰，讓唐騰對她也有了些好感。而阿英因為發現母親與房東有染，壹氣之下搬出了家，壹個人守著租來的小屋苦等唐騰。唐騰的好友死於前線，唐騰拒絕再飛，被軍部逮捕下獄。阿英聞知，通過許多關系終於進了監獄見到了唐騰。唐騰聽說自己將被槍斃，要阿英忘了他，阿英卻堅持要在監獄裏和唐騰舉行婚禮。並委托小毛給自己做結婚穿的旗袍。旗袍還未做好，唐騰就被帶走，聽說是去處決，阿英悲痛欲絕，大病壹場。小毛盡心盡力地照顧阿英，自然引起桂香不滿。阿英病愈後萬念俱灰，此時內戰吃緊，所有人人心惶惶，恒安公司也結束營業轉去香港，阿英失業，全家的生活再次沒有著落。有人給阿英介紹了壹個男人，在得到這個男人照顧她母親和弟弟的承諾後，阿英答應結婚。小毛看著阿英的樣子，提出他娶阿英，他來照顧他們全家。
小毛見阿英執意要嫁，不得不拿出了唐騰留給他的信。原來唐騰是被馮麗動用了自己的關系救走並帶去了香港，他臨走前留給了小毛壹封信讓他交給阿英。小毛見阿英生病，就壹直沒拿出來。阿英見了信，退了婚約，拿了簡單的行李就搭船去了香港。阿英走後，小毛和桂香結了婚。時局動蕩，小毛在老客戶林太太的力邀下，結束了裁縫鋪，和桂香壹起來到香港，並在香港的上海街安定下來。他壹直打探阿英的消息。有壹天，他的壹個客人拿來壹件旗袍做樣板，他發現那是他給阿英做的旗袍，兩人重逢。原來阿英到了香港後，唐騰被逼要與馮麗結婚，唐騰卻向阿英保證他壹定會娶阿英。人生地不熟的阿英只能暫居在唐騰給她租的公寓裏。她也試圖找過工作，卻因為學歷等問題都不理想。後來在潘盈盈的介紹下，阿英到夜總會當了招待。
在桂香和小毛的努力下，裁縫鋪的生意越來越好，桂香又張羅著要開新店。可是小毛的心卻始終在阿英身上。聞知唐騰和馮麗結婚的消息，阿英試圖自殺。小毛再次充當起了保護她照顧她的角色。桂香覺得自己壹輩子都沒能得到小毛的愛，因此離開了小毛。唐騰和馮麗婚後去了南洋，阿英再次走入夜總會當了歌女，不久潘盈盈把自己的孩子交付給阿英。小毛和阿英守著這個孩子互相照顧。二十年後，唐騰駕駛的私人飛機失事，阿英穿著多年前要當結婚禮服的旗袍參加了唐騰的葬禮。英皇公寓要被拆遷了，過去的壹切都煙消雲散。