杜月笙生命中的最後三年是在糾結中度過的，這三年裏他壹直在糾結要不要回上海灘，只不過還沒等他做出決定，他就病逝了。兩年之後，黃金榮也去世了，標誌著黑幫時代徹底逝去。
1949年的時候，蔣介石去到了臺灣，他曾經邀請杜月笙前去臺灣。而有人希望杜月笙能夠留在上海灘，蔣介石知道之後便勸杜月笙不要留在上海，因為杜月笙曾經做過錯事，不可能所有人都會原諒他。不過杜月笙也不想跟著蔣介石，因為如果杜月笙沒了庇佑，蔣介石肯定會拿他來立威。所以杜月笙既沒有聽蔣介石的，也沒有聽周總理的，而是帶著壹家人去了別的地方。
杜月笙壹家趕在了上海解放的前幾天去到了別處，但其實剛解放的上海灘非常需要杜月笙。因為杜月笙人脈廣，那些商賈很願意賣杜月笙的人情。臺灣那邊的人也希望杜月笙能夠去臺灣，後來臺灣那邊卻有人發布報道，稱杜月笙是?經濟蝗蟲?，這樣杜月笙就無法去臺灣了。
杜月笙還是沒有辦法回到上海灘，因為他曾經對汪壽華犯下大錯，所以他不敢癡心妄想回去。本來杜月笙也只是暫時住在香港，但是他還沒來得及再做打算就去世了。1950年的時候杜月笙的哮喘又發病了，並且這次是持續加重，無法緩解。他臨走的時候將壹箱子欠條都給燒了。雖說是欠條，但是卻是杜月笙壹輩子的積蓄，就這麽被杜月笙燒了，那他壹家子人都要喝西北風了。
杜月笙對他的家人解釋說借錢的人現在大多找不到人了，如果他們為了討債而浪跡天涯，那豈不是得不償失。如果有人感念他的恩情，那麽必定會前來報答他的家人。杜月笙最後把自己剩余的十萬多美金分配給家人，然後就去世了。