甲、生平傳略
壹、家道中落，世態炎涼
1.吳敬梓，字敏軒，壹字文木，號粒民，清安徽省全椒縣人，移家南京後，自稱秦淮寓客，晚年又號文木老人。生於康熙四十年（西元壹七○壹年），卒於乾隆十九年（西元壹七五四年），年五十四。
2.出身於歷代顯宦之家，曾祖輩「兄弟五人，四成進士」。六十年間吳敬梓家族中進士、舉人出身的官員就達十四、五人。他對於家族中人才輩出，科名鼎盛的情況亦頗為自豪。儒林外史中藉由郭鐵筆之口說出天長杜府乃「壹門三鼎甲，四代六尚書」，便是以吳敬梓之家族背景為藍圖。
3.父親吳雯延時，家道開始衰落。吳敬梓從小過繼給吳雯延長兄吳霖起。吳霖起為官清廉方正，甚至「捐貲破產，修學宮」。
4.十三歲喪母，二十三歲父親因丟官抑郁而死，近房弟兄乘虛而入，引發家產爭奪戰。儒林外史中，在嚴貢生謀奪其弟嚴監生家產及五河縣人勢利薰心等篇章中，均可見出吳敬梓對這種人的辛辣諷刺。
cf：魯迅因為家庭變故而感受到世態炎涼：父親是讀書的；母親姓魯，鄉下人，她以自修得到能夠看書的學力。聽人說，在我幼小時候，家裏還有四五十畝水田，並不很愁生計。但到我十三歲時，我家忽而遭了壹場很大的變故（祖父涉及科場舞弊案被捕入獄），幾乎什麽也沒有了；我寄住在壹個親戚家裏，有時還被稱為乞食者。我於是決心回家，而我底父親又生了重病，約有三年多，死去了。我漸至於連極少的學費也無法可想；我底母親便給我籌辦了壹點旅費，教我去尋無。《吶喊．自序》：
二
1.偷看被斥之為雜覽的書籍，二十三歲才進學當上秀才。五年後，參加滁州科考，遭到主考官責難和呵斥，雖被破格拔置第壹，但認為他「文章大好人大怪」（金兩銘和作）。同年秋天，參加鄉試，盡管他「落筆千言徒灑灑」，仍然飲恨落第。
2.他親眼目睹無數士子為科舉求官而空耗壹生的精力和時光，變成弱人、病人、無用之人：如他的親舅舅，至死方與舉業訣別；他的從表兄金榘屢次應試，屢次落榜，這些體驗與見聞都成為他後來寫作儒林外史的素材。
三、散盡
1.繼承父親遺留下來的壹大筆祖業，約有二萬余兩銀子，卻引來親戚覬覦
2.故意蔑視金錢、不顧禮法，藉由恣意揮霍豪侈的生活，宣泄滿心的憤懣。期間，與歌伶倡優來往。儒林外史中，以吳敬梓自己的原型創出的人物杜少卿，便有類似的遭遇及個性。再加上他個性豪爽，遇貧即施，根據程晉芳所述，吳敬梓「至所施予又多以意氣出之，不擇其人」、「急朋友之急，不瑣瑣於周閉藏積」，不到十年，家產就花個凈盡。面對生活中的無奈及親族鄉裏的譏諷，奴仆卷款逃走，吳敬梓也因「田廬盡賣，鄉裏傳為子弟戒」，遂於三十二歲（雍正十壹年，西元壹七三三年），搬到南京，寓居秦淮河畔水亭，吳敬梓生命中的另壹階段於焉展開。
3.水亭附近有不少六朝遺跡，吳敬梓徜徉在六朝遺跡之中，借憑吊古人以抒懷抱，吟作頗多，因此漸漸進入南京的文人圈子。四方文士更推其為文壇盟主。許多書中人物的原型，即取材自此時期所結交的學者文士。
四、獨嫉時文，窮厄余年
1.吳敬梓在南京時，經濟生活已陷入「近聞典衣盡，竈突無煙青」的極端困境，得兩淮鹽商程晉芳贊助生計所需。從好友的詩可見他生活窮厄：「寒花無冶姿，貧士無歡顏。嗟嗟吳敏軒，短褐不得完。家世盛華纓，落魄中南遷。偶遊淮海間，設帳依空園。颼颼窗紙響，槭槭庭樹喧。山鬼忽調笑，野狐來說禪。心驚不得寐，歸去澄江邊。白門三日雨，竈冷囊無錢。逝將乞食去，亦且賃舂焉。外史紀儒林，刻劃何工妍！吾為斯人悲，竟以稗說傳。」（程晉芳勉行堂詩集卷二春帆集）但雖然日子清苦，吳敬梓仍不斷寫作，攻擊時弊，文名漸漸傳遍江南，成為文壇盟主。三十六歲時，安徽巡撫趙國麟舉薦他應「博學鴻詞」的征辟，他托病未參加最後壹關的廷試，還寫了酬青然兄和貧女行兩詩，嘲笑去應征的族兄。從此以後，他再也不參加任何官方的考試，甚至主動放棄秀才的學籍，顯見吳敬梓的思想在此時期有了重大的轉變。
2.三十九歲生日作的內家嬌詞中慨嘆：「壯不如人，難求富貴；老之將至，羞夢公卿」，結尾總結時下了決心：「休說功名」。
3.程晉芳說吳敬梓：「獨嫉時文士如仇，其尤工者，則尤嫉之」。
胡適《吳敬梓年譜》：「吳敬梓是壹個八股大家的曾孫，自己也在這裏面用過壹番功夫來，經過許多考試，壹旦大覺悟之後，方才把八股社會的真相醜態，窮形盡致的描寫出來。」
4.五十四歲那年初冬，吳敬梓在揚州和壹夥朋友聚會，忽然將囊中余錢全部拿出購買酒菜茶點，邀請朋友飲宴。席中大家盡情歡談，微有醉意的吳敬梓不斷吟誦張祜的縱遊淮南壹詩：「十裏長街市井連，月明橋上看神仙。人生只合揚州死，禪智山光好墓田。」在座的人都十分詫異。不久，他送走來訪的詩人王又曾後上床睡覺，才睡片刻，忽然痰湧不絕，家人來不及急救，就已病逝，此時只有幼子守在床邊。住在附近的朋友金兆燕聞知噩耗，連忙趕來為他料理後事。檢點其遺物，發現除了典當衣服的錢還剩下少許外，已經壹無所有，賴友人王又曾向兩淮鹽運盧見曾求助營葬之貲，由金兆燕將其棺木從揚州由水路運回南京，安葬在清涼山麓，壹說在鳳臺門。
乙、作者軼聞掌故
壹、售屋築祠
嘗客金陵，為山水所痼，遂移家焉。是時先生家雖中落，猶尚好賓客，四方文酒之士走金陵者，胥推先生為盟主。先生又鳩同誌諸君，築先賢祠於雨花山之麓，祀泰伯以下名賢凡二百三十余人，宇宧極閎麗，工費甚巨，先生售所居屋以成之。（金和儒林外史跋）
二、貧居自娛
移居江城東之大中橋，環堵蕭然，擁故書數十冊，日夕自娛。窘極，則以書易米。或冬居苦寒，無酒食，邀同好五六人，乘月出城南門，繞城堞行數十裏，歌吟嘯呼，相與應和，逮明，入水西門，各大笑散去，夜夜如是，謂之「暖足」。（程晉芳文木先生傳）
三、胸中自有筆墨
余生平交友，莫貧於敏軒。抵淮訪余，檢其橐，筆硯都無。余曰：「此吾輩所倚以生，可暫離耶？」敏軒笑曰：「吾胸中自具筆墨，不煩是也。」（程晉芳文木先生傳）