壹休六歲時，成為京都安國寺長老象外鑒公的侍童，名周建。1405年，宗純十二歲時，到壬生寶幢寺學習維摩經，兼學詩法。十五歲以後為僧，想協助貧人，以及無學問的人。十六歲從隨西金寺謙翁和尚，命名宗純。1408年，十五歲的宗純以“吟行客袖幾時情，開落百花天地清。枕上香風寐耶寤，壹場春夢不分明”壹詩，博得令名。
進駐建仁寺
十六歲的壹休住進了京都建仁寺，這裏是幕府禦用禪寺，即“五山十剎”之壹。1409年的壹天，宗純看的建仁寺的僧人詢問信徒的門第時，對門第高者則帶諂媚之色，極為不滿，說：“今世，叢林山寺之論人，必議氏族之尊卑，是可忍，孰不可忍？”隨之留下兩詩，憤然離去。詩中壹句為“姓名議論法堂上，恰似百官朝紫宸”。這不僅表明年輕的宗純對禪宗墮落的不滿，還反映出他改革禪宗弊風的意願。
安國寺事件
當壹休住在安國寺時，室町幕府第三代將軍足利義滿，以“下克上”的方式獨攬朝綱大權，他惟恐皇室奪回
實權，便想方設法斷除皇家血脈。以機智聞名朝野的壹休，也因此成為了將軍“欲除而後快”的人物。於是他便設了壹條毒計，欲找壹條“反上抗命”的口實，將其殺害。壹日，將軍在府邸作好布置之後，便派人請壹休到府邸。壹休抵達時，玄關屏風畫了壹只大老虎，從竹林中凝視著壹休。此時，義滿對他說：「這只老虎兇暴無比，真傷腦筋，妳用繩子把它綁起來！」周圍的人聽了，都認為要綁住屏風上的老虎決不可能，壹休再怎樣機智，也不容易有令人滿意的答復。壹休毫不以為意，立刻卷起袖子，綁上頭巾，手拿繩子說：「將軍，我已經準備好了，請妳把老虎趕出來。」將軍義滿壹時無從找到口實，已知壹休智計卓絕，便放棄謀害計劃，轉而試圖籠絡。
離開建仁寺
離開禪宗正統的建仁寺後，宗純曾師事於林下妙心寺的謙翁宗為。謙翁死後，於1415年，二十三歲的宗純又得知禪宗非正統的大德寺派名僧華叟宗曇正隱居近江堅田某小庵，遂慕名前往，決心尋求純潔的信仰。
當時，進入華叟宗曇的門下，須經嚴格考驗，如潑水、杖責等，以考驗求道心。此外，生活也甚清苦，要自己尋醫覓食。宗純壹心追求純潔信仰，經住了種種考驗，終於成為了華叟門徒。從此開始了認真的修煉生活。
清貧修行
出家如在家，「平常心是道」。華叟也過著無比清貧的生活，壹休做副業以謀衣食之資，冬日太冷則至湖邊坐上相識漁夫之漁船，裹粗草席坐禪，過著日本曹洞宗祖師道元所說「學道者當貧」的生活。二十七歲，在漆黑的琵琶湖上搭船坐禪時，聽烏鴉壹聲嘶鳴，壹休頓悟，他想起和歌中有雲：「得聞烏鴉闇黑不鳴聲，未生前父母誠可戀。」鳥鴉不會在闇黑中鳴叫，卻在黑暗中鳴叫，讓他想到未出生前的父母。出生前的未分別智，才是自己的本源實相。禪修的目的是拂去纏身的塵埃，回歸真實的自己，《狂雲集》<聞鴉有省>雲：
“豪機瞋恚識情心，二十年前即在今。
鴉笑出塵羅漢果，日影玉顏奈何吟。”
黎明，壹休見華叟，敘述所悟心境，華叟承認壹休已悟，欲給予印可。壹休對印可連看都不看，徑自離去。1418年，宗純二十五歲，華叟授其壹休法號。
二十九歲時，大德寺舉行華叟之師言外中誌的三十三屆忌日法會。壹休陪師華叟參與，眾僧華衣威嚴參與，惟獨壹休布衣且草屐龍鐘，華叟責問：「為何毫無威儀？」壹休回道：「余獨潤色壹眾。」否定虛偽外飾的法衣數珠。法會結束，華叟在西廂休憩，某僧問華叟百年後，誰為繼承人？華叟回道：「雖雲風狂，但乃赤子。」壹休雖風（癲）狂，欲是純真之人，意指壹休是他的繼承人。壹休也風狂地說：
華叟子孫不知禪，狂雲面前誰說禪？
三十年來肩上重，壹人荷擔松源禪。
自許為華叟唯壹的繼承人。他認為臨濟、楊岐、松源、虛堂壹脈相承的唐宋純粹的禪，傳到日本後，由大應經大燈、徹翁、言外，傳至華叟，華叟的傳人非壹休莫屬。非癲狂之真人，很難說出這樣真實的話語。