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αβ吡啶二甲酸為什麽脫羧

脫羧是因為偶離子。

吡啶二甲酸是以偶極離子的形式存在的。脫羧時涉及到碳-碳鍵的異裂,吡啶環持有負電荷。碳-碳鍵斷裂時(聯想壹下該決定速率步驟的過渡態),負電荷處在α-位能被電負性大的氮所分散,負電荷處在β-位則不能被有效的分散。因此,脫羧發生在α-位。

吡啶甲酸俗稱煙酸,γ-吡啶甲酸又叫異煙酸。它們都是醫藥、農藥和染料的中間體。