出生於1938年的Robertson是在印第安納波利斯的貧民窟長大的。他成長過程中不僅學到了籃球技巧，還親身經受了種族歧視的苦難以及相應經濟上的不平等。與社區內其他迷戀於棒球的窮小子們不同，Robertson選擇了籃球。他小時候最喜歡做的就是努力將網球和壹些碎橡皮準確投進自己家後門籃子。 Robertson後來升上了Crispus Attucks高中，這是所全部由黑人組成的沒有體育館的學校。在Robertson 到來之前，沒有壹所白人學校願意與他們比賽。在Crispus Attucks高中求學期間，Robertson出眾的身體條件和籃球意識被重視基本功訓練的教練Ray Crowe發掘出來了。 Robertson迅速把他自己的街頭技巧和 Crowe提倡的基本功訓練結合起來。他在高中比賽裏能拿到場均24.0分，憑借這個成績他在高中3年級獲得了印第安納洲的籃球先生稱號。球隊在1955年的戰績是31勝1負，到了1956年則為31勝0負（其中包括壹個45連勝的洲記錄），他們也連續兩年拿下洲冠軍頭銜。這所由非裔學生組成的球隊為印第安納波利斯帶來了歷史上第壹個洲冠軍。
***參賽1040場; 總得分26710分,歷史總排名第8位;(常規賽場均25.7分,季後賽場均22.2分); 奧斯卡·羅伯特森
總籃板7804個(場均7.5個); 總助攻9887次(場均9.5次),歷史排名第三; 歷史上唯壹壹個取得整賽季場均三雙成績的球員(30.8分,12.5個籃板,11.4次助攻,1961~1962賽季); 壹次聯盟得分王(場均29.2分,1967~1968賽季); 8次聯盟助攻王(1960~1962,1963~1969賽季);