第壹集
上虞祝家莊，張燈結彩，喜氣洋洋。八公子祝英齊的婚禮就要舉行，新娘卻不見了！頓時，祝府上下壹片慌亂。從小和八哥親近的九妹祝英臺，認為八哥的婚姻不會幸福。於是，她假扮新娘，瞞天過海，幫助心中另有所屬的新娘黃良玉逃出了祝府。
慌忙中，英臺沖入月老廟躲雨，與正在此借讀的會稽窮書生梁山伯邂逅。還陰差陽錯地在月老神像前雙雙下跪。英臺對這位憨厚至誠的讀書人留下了深刻印象。
破壞了八哥婚禮的英臺，憑著機智和父親的寵愛，將危機化為轉機，反而爭取到了女扮男裝去杭州讀書的機會。
第二集
在曹娥江渡口的渡船上，英臺與山伯再度相遇，兩人互通姓名,談得十分投緣。同往尼山書院讀書的紈絝子弟王藍田，不滿英臺與貧民交往，故意在下船時將英臺推落水中，剛剛離家的英臺即遇暴露女兒身份的危機。梁山伯奮力相救。
英臺為謝山伯來到梁家，了解到梁家祖德高尚，壹同拜別梁母，同往尼山書院。在草橋亭兩人結為異姓金蘭。
掩映在萬綠叢中的尼山書院迎來了各方學子。壹心稱霸書院的王藍田在牌坊前強行要眾學子跪拜，被瀟灑而至的杭州太守之子馬文才連射幾箭。山伯不顧安危解救，英臺為其安危擔憂、生氣。
在向書院奉獻束修時，山伯又遭朝廷派來的學監陳子俊刁難，被拒絕入學。
第三集
在山長王世玉的親自過問下，山伯表示願意在課讀之余充當三年書院雜役，以抵不足束修，得到了世玉的贊賞。
調配住房時，師母將山伯與英臺安排到壹個房間，英臺大驚，提出要單人壹房，引來眾學子仿效，被世玉駁回。山伯為英臺驅趕銀心裝扮的夜梟而壹夜未睡，結果上課時打瞌睡被子俊罰去挑水。
世玉之女王蘭幫助山伯修補被學子秦京生惡意打破的水缸，並對山伯暗生好感。英臺看到山伯與王蘭親近的樣子，心生不快。英臺為山伯親自下廚烙餅，卻不慎將餅散落壹地，英臺傷心不已。山伯為英臺的情意感動，將餅悉數拾起，含淚吃下。不料突然暈倒，被四九誤認為英臺餅中有毒……
第四集
英臺用書墻將二人床鋪從中隔開，山伯不明所以，依舊體貼地為英臺蓋被。英臺仰慕已久的才女謝道韞作為客座教席來書院講學，眾學子興奮。陳子俊因道韞身為女子而心生鄙視。文才、藍田等人更是在學堂上對其刻意刁難。英臺、山伯為道韞忿忿不平，與他們拒理力爭，並想出辦法讓書院所有女子"休工"。
文才等人為了品狀排名，表面上向道韞賠罪，可暗地裏卻耿耿於懷，開始想方設法算計英臺。由於山伯的細心呵護，英臺僥幸躲過了壹次次暗算。在壹次送道韞回房後返回途中被暗箭所傷。為了阻止他們對英臺的繼續傷害，山伯和文才打賭，願意在蹴鞠場上連接他五球。
第五集
蹴鞠場上，山伯不顧英臺阻止，拼盡全力接住了五球，卻因文才深厚的武功內力而吐血暈倒。梁祝二人彼此關心傷勢，感情不斷深厚。
翌日，英臺推走好心欲幫自己擦身體的山伯，放心地在房內洗澡，誰知道韞得知英臺受傷，讓山伯帶其前來探望，令英臺險露女子身份。
王蘭為英臺采藥扭傷了腳。山伯不顧男女之嫌為她推拿筋骨，陪她散步活動。英臺看到倍感失落。這壹幕也被馬文才看到。
道韞帶領眾學子郊野演武，王藍田欲置英臺於死地，危急之時馬文才出手相救。山伯急著找尋英臺，文才卻與受傷的英臺相攜歸來。山伯誤會文才傷害了英臺。
第六集
山伯為了可以隨時照料英臺，特向王蘭請教岐黃醫理，互相把脈時被英臺遠遠看見，再次產生誤會。
英臺信步松林卻碰到陳子俊獨自壹人借念詩訴說對謝道韞的喜愛之情。課讀時，子俊的情詩不小心掉出，被秦京生撿到。子俊為脫幹系同京生壹同誣賴英臺。山伯和文才為了幫英臺"脫罪"，都承認是自己所寫。
道韞與英臺訴說心事，英臺自薦願意替道韞去見她未曾謀面的夫君王凝之。而此時王凝之也已悄悄來到書院，並托子俊推薦壹名品貌俱佳的學子為其辦事。
文才和藍田開始懷疑英臺的女兒身份，密謀蹴鞠之際加以試探。
第七集
蹴鞠場上，文才等人逼英臺脫衣，幸好山伯趕來替英臺解圍。文才和藍田不甘心，趁英臺洗澡時在窗外偷看，被聰明的英臺識破，拿四九做了"替身"。
山伯奉子俊之命去見凝之，凝之謊稱請山伯代替自己的表弟前去相親。
山伯將子俊托他還給凝之的情詩與自己向道韞請教的"治水方略"給錯對象，引來壹連串的誤會。英臺誤會山伯對道韞有意，道韞亦對山伯有所誤解。此事被藍田等人得知，借機對山伯惡意誹謗，甚至鬧到山長世玉那裏。而山伯又因為答應過凝之不向任何人透露此行，所以有口難言，無從辯解。
第八集
端午節假日，山伯與英臺各懷心事，各守承諾，分別前赴凝之和道韞的訂親之約。
道韞閨房，英臺"男扮女裝"，風姿絕世。道韞說出英臺女兒身份的秘密，英臺驚訝不已！酒樓內，道韞的叔父、當朝丞相謝安為試探凝之才學而隱瞞身份。山伯不知，巧思妙對，得到謝安的賞識。
訂婚之日，山伯得知凝之結親的對象竟是謝道韞，百般推拒也已無濟於事，只得硬著頭皮赴會。
謝府正廳，眾人齊聚，英臺的蓋頭和山伯因緊張而變調的聲音使得二人未能察覺對方，遂讓眾人看到了壹場出神入化的精彩妙對。不料，英臺在隨後的"棒打新郎"禮俗中竟用力過猛，將山伯打暈倒地……
第九集
品狀排行榜上，山伯與英臺雙雙上榜。馬文才因自己的品狀排名被山伯取代而心生怨恨。英臺覺察自己對山伯已產生壹種莫名的情愫，想起臨行前母親的約法三章，不禁心中慌亂，開始有意躲著山伯。
山長為了裨益眾學子的課業，決定派兩名弟子去請五柳先生陶淵明前來講學，英臺則選擇馬文才同往。山伯不解，但依舊拜托文才好好照顧賢弟英臺。途中，文才懸賞找人，卻被壹茶販恥笑調侃，文才動怒，被英臺攔下。
方正考評官王卓然來到學院考察，子俊故意安排山伯服侍王卓然起居，山伯不疑有他，山長小女王蕙卻為他忿忿不平。
第十集
桃花林中，英臺與文才迷路，且盤纏盡失，卻巧遇茶販大叔。二人借宿大叔家中，烤魚之時，好強逞性的文才被他認為的"茶販賤民"奚落得無地自容，怒不可遏。夜半時，英臺發現文才竟躲入廚櫃中哭泣。
英臺被大叔壹語點醒，決定不再躲避山伯。英臺與大叔談及此行目的，被告之淵明已逝。英臺在"淵明墓"前獻花祝禱，文才不耐。
山伯在王蘭、王蕙的幫助下用胭脂水粉和玫瑰花露，討得極難伺候的王卓然歡喜。卓然雖然挑三揀四，對待考評倒也公正。對於山伯的品行學業，他非常認可。怎奈子俊無意中說出山伯是謝安賞識的人。卓然與謝安不合，遂遷怒於山伯。他開始故意為難山伯……
第十壹集
山伯正獨自修補被夥夫蘇安不慎打破的水缸。英臺突然出現，山伯激動不已，二人和好如初。
王卓然命山伯必須在次日清晨前將水缸水挑滿，英臺與山伯急中生智，用竹管將後山水源引到書院。英臺與山伯在後山栽種桃花，流露出對恬靜生活的向往。
卓然壹計不成，又生壹計，以山伯不是士族子弟為由欲將其逐出書院。英臺當眾頂撞王大人，指出山伯己與自己結義，不再是平民。卓然惱怒英臺，將其品狀排名降為"下下等"，理由是未經宗族大會認可，私結異姓金蘭。英臺不屑，只擔心因為自己而誤了山伯的前途，便來找馬文才幫忙，正碰上山伯在向王卓然求情……
第十二集
山伯為了英臺的前程，求王大人對英臺高擡貴手。在王大人的威逼下，山伯只得對英臺謊稱義結金蘭只是為了壹步登天。為使王大人不再加害英臺和祝家，山伯忍痛與英臺割袍斷義。英臺傷心欲絕！悲憤之下離開書院。
山伯追出，二人雨中掙紮。英臺甩開山伯離去，山伯被樹壓倒。雨水沖滑，山路崩塌，英臺連人帶土落下懸崖。文才率書院弟子遍尋英臺不見。山伯心急如焚，悲痛難抑。
銀心回到書院，說英臺掉落懸崖死了。但山伯堅信英臺活著。山伯和文才爭相下崖尋找。談及英臺生死，兩人同時紅了眼眶。山伯說服文才，獨自下崖。不幸系繩被巖石磨斷，山伯也掉落下去……
第十三集
二人先後掉落懸崖的消息傳入書院，眾生眾相。有人悲傷，有人竊喜。
月明星稀之夜，英臺被茶販大叔所救。山伯被他曾幫助過的賣魚女谷心蓮母女所救。英臺雖然嘴上說恨山伯，心裏卻十分想念。
山伯順著水流四處尋找英臺。山伯和心蓮來到了大叔的住所，看到桃花湖畔，落瑛繽紛，不禁觸景傷情，更加思念英臺。山伯看到了英臺寫在石桌上的詩，卻未能認出，與英臺失之交臂。
英臺和大叔夜晚喝酒聊天，忘年相交。山伯從心蓮的話中猜到英臺可能在桃花湖畔的木屋中，不顧疲憊的身體急奔而去。英臺從窗口看到了山伯的身影……
第十四集
大叔木屋，山伯遍尋不見英臺，失落而去。原來英臺故意躲藏起來。山伯反復思量，覺得其中有詐，再度返回木屋。
英臺正欲向大叔告別，看到山伯再次躲藏起來。大叔探問山伯對英臺的情誼，山伯俱實以告，坦承當日"割袍斷義"全是為了英臺，是被王大人逼迫。英臺暗中聽到，淚如雨下。大叔亦為之感動，朝英臺躲藏的地方高喊英臺出來。英臺心知錯怪了山伯，耍孩子氣地跑出了房門。山伯追出。英臺依舊和山伯賭氣。大叔佯打山伯，引來英臺心疼。
心蓮暗戀山伯，提出要同去書院幹活，英臺不知就裏，欣然應允。二人與大叔拜別，誰知大叔也跳上船，說願意和他們同往書院面對。
第十五集
眾人看著平安歸來的山伯和英臺喜極而泣。世玉為防卓然、子俊再出惡招，於是不顧師母求情，罰二人去後山養馬。果然，王卓然稱山伯與英臺裝鬼嚇人，再度為難他們。大叔出面謾罵卓然，卓然氣急敗壞！師母突然認出大叔就是五柳先生陶淵明！
王卓然不滿心蓮為他打水，燙傷了心蓮。夥夫蘇安趁機抱起心蓮到醫舍治療，心蓮面露不悅。英臺看出山伯對心蓮無意，故意逗弄山伯。
書院課堂上，書聲朗朗，心蓮經過，駐足傾聽，被王卓然發現，再度出言羞辱。山伯、英臺挺身而出。淵明得知，亦到學堂上嘲弄卓然。卓然哪是淵明對手，引得眾學子壹片訕笑。
第十六集
淵明教書法，竟要眾學子飲酒，稱醉中書法，暢意舒懷。果然學子作品，篇篇皆佳。
王卓然得了桃花癬，無藥可醫，狂性大發，大家都避而遠之。英臺和文才拿到了心蓮扔掉的薔薇硝，強行為卓然塗上。山伯盡心照顧卓然，卓然心生感動。
文才拾到英臺的玫瑰香露，對英臺身份更加懷疑，再次試探，又以失敗告終。書院到處傳言英臺為女，眾學子議論紛紛。文才不悅，山伯當玩笑聽之。四九為護銀心與眾書僮扭打起來，英臺亦無懼眾人的眼光。子俊卻在此時突然命令所有的人都必須到大澡堂洗澡……
第十七集
大澡堂裏，英臺憑借聰明機智躲過了子俊的質疑、刁難。
孰料，馬文才賄賂子俊，要將住房重新分配。英臺和山伯不得已分開，二人依依不舍。文才見英臺搬進自己房間，暗自欣喜！誰知英臺通晚坐在門外不進房。在早已心儀英臺的王蕙姑娘的幫助下，英臺假裝生病，想在醫舍住上幾日。
山伯本欲上山去找采藥的王蘭為英臺看病，卻被子俊勒令到後山餵馬。心蓮隨山伯同去馬廄，聽到他對英臺的關切之詞非常不悅，故意裝作被馬踢傷。馬文才壹直守在醫舍外，再施詭計，欲借小蕙之手逼英臺回房。本來就愛戀英臺的小蕙，在文才挑唆下，壹時要英臺脫衣針灸，二時要英臺脫衣泡澡，弄得英臺哭笑不得，尷尬不已。
第十八集
小蕙正與英臺糾纏，山伯攙扶著心蓮進來。心蓮故意裝痛不要山伯離開自己。壹旁見到的英臺莫名地吃起醋來，她也假意頭痛。山伯為英臺揉太陽穴，心蓮又不滿，趁無人註意，故意將胸口撞傷，卻被王蘭診出。蘇安喜歡心蓮，對她百般殷勤照顧。王藍田欲輕薄心蓮，蘇安和浣衣大姐將他打跑。
英臺無奈與文才同房。英臺假裝做夢，故意對文才亂打亂踢，讓文才壹夜不得安睡。
壹年壹度的狩獵大賽開始了！比賽的兩支隊伍分別由山伯和文才帶領。文才等人故意將壹匹見女人就踢的母馬留給英臺，英臺憑借向陶淵明請教的知識，順利地征服了這匹母馬。他們的試探再壹次失望。
第十九集
英臺為徹底擺脫與文才同房，假裝夢遊，夜打文才。文才慌忙逃出，英臺亦"遊"出房，見樹打樹，見人打人。文才半信半疑，上前攔住，被英臺壹重棒打昏。馬太守聞訊趕到書院，英臺計策得逞，房間分配恢復原狀。
七夕節至，英臺謊稱九妹名義送了壹個蝴蝶荷包給山伯。心蓮也要送荷包給山伯，卻被英臺氣走。漫天星鬥的夜裏，山伯和英臺坐在山頂上談論著牛郎織女的故事，英臺不禁為人生的離合聚散而感慨。
英臺、銀心偷拜織女時被文才暗中窺到，他從英臺的乞巧盒中發現了英臺的女兒身份！文才自知道英臺的女兒身份後，更加愛戀英臺。他看到英臺和山伯親密無間的樣子，十分嫉恨，非常惱怒。
第二十集
淵明在課堂上要求眾學子暢談自己的誌向。文才看不慣馬太守趨炎附勢的嘴臉，當場與他翻臉，被父親當眾打壹耳光。
英臺、山伯到後山馬廄養馬，山伯覺得此事因自己而起，擔心文才，打開櫃子時卻發現文才躲在裏面瑟瑟發抖。文才狂性大發讓馬受驚，山伯為救文才被馬踢傷。山伯向馬太守告知了文才的去向，馬太守雖然表面冷酷，內心卻十分惦念兒子。文才向英臺敞開心扉，訴說自己兒時悲慘的往事，英臺安慰文才。文才終被山伯和英臺說動，去追趕已經離開的父親。
心蓮被王藍田所誆簽下了賣身契，剛走出家門便被青樓的人抓走。英臺山伯欲用黃金將心蓮贖出，卻被青樓看護趕了出來。他們商議，要以新的方法去解救心蓮。
第二十壹集
枕霞樓裏，迎來送往，好生熱鬧。英臺壹身女裝，與山伯琴舞相合，驚艷四座。山伯用英臺的賣身契換了心蓮，卻被趕來的文才和子俊鬧場，二人匆忙逃走，枕霞樓亂成壹團。
山伯與英臺誤入築雲閣，卻撞見了馬太守和青樓頭牌玉無暇。文才與護院武師追到築雲閣，玉無暇巧妙應對，逼走文才。英臺傷心怒罵玉無暇，原來她竟是英臺昔日放走的好姐妹八哥的新娘黃良玉。
書院上下都知道了山伯英臺大鬧青樓壹事，山長欲懲戒二人，山伯為了心蓮的名節拒不解釋。多虧心蓮向世玉道出原委，二人才免予責罰。夜晚，山伯與英臺同塌，思及青樓近身相對，二人都輾轉反側，難以入眠。
第二十二集
書院大門外，良玉來找山伯想求得英臺諒解。秦京生卻在眾人面前打罵良玉，原來京生就是當日良玉委身之人。夜半，京生借夢遊之際偷溜至枕霞樓，無恥地向良玉索要錢財。
山伯將王蘭昔日所贈荷包還回，王蘭黯自神傷，巨伯拿過荷包向王蘭傾訴愛慕。藍田再次欺負心蓮，淵明勸心蓮離開書院。
英齊到書院看望英臺，發現英臺與山伯同屋而眠，不禁大怒，逼英臺與自己同住。英臺趁英齊熟睡之時偷偷去找山伯。
鐘樓上，山伯和英臺月夜比肩放飛風箏，英臺向山伯訴說了良玉與英齊的故事，懊悔自責。山伯勸慰英臺。
第二十三集
英齊看出英臺對山伯的情感，禁止英臺與山伯來往。英臺不從，情急之下說出自己喜歡山伯，被趕來的山伯和文才聽到。山伯呆住，又思及自己對英臺莫名的情愫，開始躲避英臺。師母告訴英臺淵明已經離開，英臺傷心找山伯訴說，山伯竟棄她而去。
英齊被英臺說中痛處，西湖畫舫中招來歌妓，酒醉中竟發現原來歌妓正是良玉！
四九壹語驚醒山伯，以為英臺口中的"喜歡"只是兄弟之情，梁祝二人又和好如初。文才眼見英臺與山伯感情日深，妒恨難消，遂當面揭穿英臺女兒身份……
第二十四集
夜靜更深，文才向英臺賠罪，表示不會拆穿英臺身份的秘密，還要與山伯冰釋前嫌。就餐時，英臺不小心被湯水潑到，文才抱著英臺沖出食堂。英臺憤怒，打了文才壹巴掌，山伯卻自以為是地向文才解釋。文才故意與山伯親近，英臺疑惑追問，文才向英臺表露愛意。文才故意用計令山伯對他產生同情，使得山伯拉英臺同往桃林與文才結拜，被英臺拒絕。山伯不明，反認為是英臺小氣。
馬太守將良玉贖出，納為側室，並選地為她建宅。
蘇安被心蓮拒絕，誤會山伯與心蓮有白首之約，怒罵山伯為偽君子，奔到山上大哭。文才看到了整治山伯的機會……
第二十五集
月夜桃花亭中，山伯幫英齊化解了心結，英齊對山伯刮目相看。
英齊裝滿黃金的箱子被偷，子俊帶領眾人逐房搜尋，竟在山伯房中發現。世玉在廣場軒轅臺公審此事。蘇安受文才唆使誣賴山伯。山伯面臨杖責唾棄、逐出書院之罰。英臺為了救山伯闖入杖陣之中，承認錢是自己偷給山伯。山長應允山伯免去偷錢者杖責之刑，讓山伯說出真相。山伯用"清水試金"，遂使蘇安浮出水面。
文才以蘇大娘為要挾，迫使蘇安沒能說出幕後指使者。山伯趁無人發現放走蘇安，並與他澄清誤會。蘇安提醒山伯要註意馬文才。
第二十六集
英臺向八哥英齊承認自己女子身份被文才知曉，英齊大怒，逼英臺回家，英臺不肯。英齊寫信回家，向娘報告了此事。
馬太守為了建宅驅逐住戶，命手下馬泰將心蓮父親墳墓挖掉。心蓮母親剛毅不允，竟被馬泰打死。蘇安遲到了壹步，被馬府官兵侮辱的心蓮也在他懷中死去。山伯帶著英臺、英齊壹同將蘇大娘救出，眾人趕到心蓮家時卻看到蘇安正在和官兵打鬥。英齊憑借武功將官兵打跑，大家才知原來心蓮母女已死。
文才欲奪英臺，火燒山伯房間，欲置山伯於死地。英臺以為山伯在房間裏便沖進火場。山伯從王蘭處趕來，得知英臺為救自己已身陷火海，奮不顧身闖入。王蘭在救治二人之時發現了英臺的女子身份，並報告了母親……
第二十七集
清晨，英臺蘇醒。師母微笑地看著女裝的英臺，英臺窘迫害羞。山伯與英臺擔心對方安危，不顧身上傷勢和眾人勸阻，急切地要見到彼此。二人相見，忘情相擁。文才本想燒死山伯，未想到使英臺受傷。他焚香禱告，求神保佑英臺。英臺知道後直言對他只有感謝，文才痛苦萬分。
英齊也因沖進火場煙嗆而昏迷，良玉女扮男裝前來看望。英臺與良玉相見，良玉將金鐲還給英臺。英臺流淚追趕良玉，良玉喜極而泣。英齊去枕霞樓欲贖出良玉，老鴇卻告訴她良玉已經離開。
小蕙無意中聽說英臺為女，大哭不止，大罵英臺欺騙了她的感情，引來眾學子圍觀。英臺越勸越糟，小蕙揚言要告訴父親，並當眾揭穿英臺身份。
第二十八集
壹心愛慕山伯的王蘭，因看到梁祝二人之間的情意而內心傷感。早已愛戀王蘭的學子荀巨伯擔心地尾隨而來，二人情愫暗生。
小蕙自從知道英臺為女後，終日面如死灰，聰明的英臺借裝病求得了小蕙的原諒。
英齊聽到山伯與英臺談起"生離死別"，更深刻地了解到二人之間情感彌厚。他後悔不該向娘寫信。次日，他向英臺告別，想盡快回家幫英臺向母親說情。誰知，送家書的信使與英齊擦身而過。英齊剛走，師母便將祝夫人的家書錦盒交給了英臺，竟是壹條白綾和"速回"的母命。英臺依依不舍地來與山伯告別，不知就裏的山伯，反勸英臺以孝為重，速速回家。引得英臺無限悲痛……
第二十九集
銀心見小姐悲苦，提醒英臺以筆墨告訴梁公子真情。英臺寫情詩暗示山伯，卻被銀心送錯對象。文才拿到詩文，誤以為英臺對己有意，便送比翼鳥風箏給她，卻被銀心扔到壹旁。
山伯約英臺蕩舟西湖，英臺因山伯不解心意、說不去相送而生氣離開。山伯深夜為英臺烙餅，英臺路過夥房，看著酣睡的山伯，心生感動，面粉留言。
師母看出英臺心意，提出幫英臺作媒，卻被文才書僮馬統偷聽。
臨行前，英臺與山長壹家告別，世玉贊頌英臺巾幗不讓須眉，小蕙更是哭成淚人。臨上船時，英臺仍殷殷回望。突然，遠遠的壹只蝴蝶風箏映入眼簾。英臺知是山伯來了，喜極而泣。
第三十集
相送途中，英臺借蝴蝶、白鵝等道旁景物，屢屢向山伯暗喻自己為女，願與山伯同結白頭。無奈山伯不解風情，就是不接茬。土地廟中，英臺只得謊稱家有九妹，願意做媒許配給山伯，並約百日之內來祝莊。
夜晚，英臺和山伯躲雨借宿農家，農人見二人淋濕，將新婚兒子和兒媳婦的結婚禮服拿出。紅燭幔帳的新人房裏，二人身著新人禮服，山伯玩興大起，與英臺玩起了"扮家家酒"。壹身嫁裝的英臺嬌羞嫵媚，看得山伯如醉如癡。天寒夜冷，山伯蒙然不知地熟睡。英臺偎在山伯懷中同塌而眠，久久不能入睡。這是英臺壹生中唯壹的壹次與山伯同衿而睡。她希望雨不要停，夜不要走，太陽不要出來……