張士誠，泰州白駒場（今屬江蘇東臺縣）人。有弟三人，皆以操舟販鹽為業。“常鬻鹽諸富家，富家多淩辱之，或負其值不酬。而弓手邱義尤窘辱士誠甚”。在紅巾軍起義的鼓舞帶動下，張士誠與弟士義、士德、士信結壯士李伯升等十八人殺邱義與所仇富家，放火焚其廬舍，人旁郡，召集人眾。張士誠“資性輕財好施，甚得其下之心。當時鹽丁苦於官役，遂推其為主”。行至丁溪，為大姓劉子仁所拒，張士義中箭死。士誠益憤。與之決戰，子仁眾潰人海。士誠乘勝攻陷泰州，集眾萬余人，克興化，結寨得勝湖（德勝湖）。高郵知玉樽府李齊前往招諭，士誠降，行省授以民職，士誠要求從官軍征討紅巾軍以自效。時趙璉受命為河南江北行中書省參知政事，移駐泰州，命士誠治戈船，趨淮、泗。士誠疑懼不敢發，又知趙璉無備，復叛。殺趙璉，掠官庫民財，走入得勝湖，入據興化。五月，進占高郵。知府李齊再往招降，被張士誠下於獄。
鎮南王府參議軍事納速刺丁守得勝湖，以舟師會諸軍往討。“阿速衛軍及真滁萬戶府等官，見賊勢熾，皆遁走”，納速刺丁與其三子皆戰死。
六月，親王完者禿在泰州陣亡。朝廷命淮南行省平章政事達世帖睦邇於淮南、北召募壯丁，並總領漢軍、蒙古軍守禦淮安。以行省平章福壽討興化。
十四年（周誠王天祐元年，1354）正月，張士誠據高郵稱誠王，國號大周，改元天韋占。下令“出獄囚，蠲民逋，凡知名之士取用之”。二月，元以江浙行省平章政事茍兒。
為淮南行省平章政事，率兵討張士誠。樞密院官石普自薦以步兵三萬取高郵。受命權山東義兵萬戶府事，招義軍萬人以行。普乘夜銜枚進軍寶應（今屬江蘇），“抵縣，即登城，賊大驚潰，因撫安其民”。於是，諸將水陸並進，乘勝拔十余城，分三路進逼高郵。“壹趨城東，備水戰；壹為奇兵，虞後；壹普自將，攻北門。遇賊與戰，賊不能支，遁入城。普先士卒躡之，縱火燒關門，賊懼，謀棄城走。而援軍望之，按不進。且忌普成功，總兵者遣蒙古軍千騎，突出普軍前，欲收先人之功。而賊以死扡，蒙古軍愜怯，即馳回，普止之不可，遂為賊所蹂踐，率墜水中”。於是石普軍亂，張士誠軍乘機反擊，石普血戰奮擊，至日暮，援絕，負傷墮馬，與從者皆死。
三月，張士誠下令務農桑，令稱“元氏之亂，多在民窮。夫獨其君之不仁哉，良以有司不宣德意，妄立科條，誌在肥家，不恤民隱。百姓求生無路，引義不能，遂至崩解。余起兵之意，誠欲出生民於塗炭，予所在以安全。食為民之天，農桑為民事之本。有土有財，只在利導，既富且教，尤要提撕。令下之日，務曲體余衷，相機度宜。俾處處有生養之具，毋徒以文具相塗飾也”。要求慎擇長吏，以民生興耗為考察長吏的標準。
四月，令州縣興學校。令稱“風化之本系人倫，賢材之興關學校。今者豪傑並起，相與背叛，良由父子、夫婦、兄弟之道失序，故君臣之義不明。廉恥道喪，王綱解紐，實在於斯。凡屬州縣，聿稽前典，務選明博好禮之士，朝夕諷誦，以修明倫序，以興起賢能”。
六月，進攻揚州。達識帖睦邇兵敗，諸軍皆潰。朝命江浙行省參知政事佛家閭會達識帖睦邇，再進兵討伐。
九月，丞相脫脫統大軍南征。“黜陟予奪壹切庶政，悉聽便宜行事；省臺院部諸司聽選官屬從行；稟受節制。西域、西番皆發兵來助。旌旗累千裏，金鼓震野，出師之盛，未有過之者”。十壹月，至高郵，連戰皆捷，高郵城破在旦夕。而宣政院使哈麻卻在皇太子、皇後面前譖毀脫脫，監察禦史袁賽因不花也三次上章彈劾，稱“脫脫出師三月，略無寸功，傾國家之財以為己用，半朝廷之官以為自隨。又其弟也先帖木兒庸材鄙器，玷汙清臺，綱紀之政不修，貪淫之心益著”。於是，以師老費財削脫脫官爵，安置淮南；以河南行省左丞相太不花、中書平章政事月闊察兒、知樞密院事雪雪代將其兵。詔書指責脫脫：“坐視玩冠，日減精銳，虛費國家之錢糧，誆誘朝廷之名爵。”詔書開讀後，“脫脫匹馬北歸，將士潰散，元兵不復振矣”。
十五年（周誠王天祐二年，1355）四月，詔翰林待制烏馬兒、集賢待制孫偽招降張士誠，以宣命、印信、牌面，與淮南王孛羅不花及淮南行省、廉訪司等官商議招安。五月，又命淮南行省平章政事咬住、淮東廉訪使王也先叠兒撫諭。士誠囚辱孫擅，不受招。十六年（周誠王天祜三年，1356）正月，周軍陷常熟州（今江蘇常熟）。時松江府印造官號，給吏兵佩帶，以防奸偽。“號之制作，畫為圓圈，繞圈皆火焰，圈之內壹‘府’字，以府印印‘府’字上。圈之外四角，府官花押。民間謠曰：‘滿城都是火，官府四散躲，城中無壹人，紅軍府上坐，”，以印譏諷元朝官、將的怯懦。
張士誠以其弟士德自高郵率眾渡江，進取平江（今江蘇蘇州市），元守將遁走。新任平江路總管貢師泰領義兵出戰，力不敵，懷印綬棄城走入海濱。平江下，改名隆平府。行省都鎮撫、元帥王與敬以松江叛降張士誡。時方國珍已降元，以海舟自太倉水陸並進討周，為王與敬所阻。
三月，張士誠徙都隆平。命籍戶部田賦，皆仍元舊；前所欠稅賦悉數免去，又免當年稅賦十分之四；賜老年人糧食、布帛和貧民粥食；設學士員，開宏文館；設禮賢館，召四方明博之士；築常熟、吳江城；設郡勸農使、縣勸農尉，議修水利。
四月，士誠將趙打虎下湖州（今屬江蘇）。松江（今屬江蘇）、常州（今屬江蘇）、無錫等相繼為周占領。
六月，朱元璋遣使與張士誠通好，書稱：“吾與足下，東西境也，睦鄰守國，保境息民，古人所貴，吾甚慕焉。自今以後，通使往來，毋惑於交構之言，以生邊釁。”
七月，周軍攻鎮江，被朱元璋擊敗。攻杭州，元江浙行省左丞相兼知樞密院事達識帖睦邇棄城走富陽。萬戶普賢奴盡力抵禦，苗軍將領楊完者自嘉興往援，士誠敗走。
八月，周以水軍數萬攻嘉興，為苗帥楊完者所敗。“楊完者以大軍四伏，使小舟數十百艘餌之。敵（周軍—引者註）檣櫓蔽天排川而下，追至杉青，東西岸皆積葦以待。時南風大作，岸上舉火，敵舟焚燎至四十裏不止，死者甚眾。遂舍舟登陸，進逼城下。戰於東瓜堰，大破之，斬首萬七千級，俘者數千，張氏統軍張士信以伏水遁還。然完者兇肆，掠人貨錢。至貴家，命婦、室女見之，則必圍宅勒取，淫汙信宿，始得縱還。少與相拒，則指以通賊，縱兵屠害。由是部曲驕橫，凡屯壁之所，家戶無得免焉。民間謠曰：‘死不怨泰州張，生不謝寶慶楊’”。
九月，朱元璋攻常州，周軍請和。願歲輸糧二十萬石、黃金五百兩、白金三百兩。朱元璋索糧五十萬石，和議不成。十七年（周天裙四年，1357），張士誠西有朱元璋兵褶逼。南有降元的方國珍配合元兵征討。五月，朱元璋軍下泰興。六月，取江陰。時“張士誠據姑蘇，跨有淮東、浙右，地大物眾，兵食富強，實江南壹勁敵”。他“北有淮海，南有浙西長興、江陰二邑，皆其要害。長興據太湖口，陸走廣德諸郡。江陰枕大江，扼姑蘇、通州濟渡之處。（朱元璋）得長興則士誠步騎不敢出廣德，窺宣、歙；得江陰則士誠舟師不敢溯大江，上金、焦。至是並為我（朱元璋）所有，士誠侵軼路絕。
七月，朱元璋又遣將攻常熟，俘士誠弟士德。張士德智勇雙全，實為士誠的謀主。士德被俘，對士誠是個沈重的打擊。士德寄書士誠：“可降元朝，以為之助。”遂不食不語，死。於是張生誠準備按士德的意見降元。
八月，張士誠使來投的元江南行臺禦史蠻子海牙寫信向江浙行省左丞相達識帖睦邇請降。後者令參知政事周伯琦至平江撫諭，詔以士誠為太尉，士德為淮南行省平章政事（時士德已被俘）。“然士誠雖降，而城池、府庫、甲兵、錢谷皆自據如故”。
古代風景畫鑒賞張士誠降元後，奉元正朔，配合元朝軍隊攻打紅巾軍。同朱元璋爭奪江陰、常熟、通州（今江蘇南通）、杭州、諸暨（今屬浙江）、紹興。並參與了元朝官僚、將領間的傾軋，以兵逼杭州，迫使苗帥楊完者兄弟自殺。同時，每年以江南糧食十幾萬石輸往大都，為朝不保夕的元朝提供物質支援。於是，“方面之權悉歸張氏，達識帖睦邇徒存虛名而已”。
二十三年（1363）三月，張士誠將呂珍攻劉福通於安豐，殺劉福通。朱元璋率軍援安豐，遷小明王至滁州。
二十四年（1364）九月，張士誠令其部屬頌功德，欲求王爵，朝廷不準。遂停止了向元輸糧，自稱吳王。在平江治官闕，立官屬。逼達識帖睦邇將行省丞相位讓與弟士信，移丈稱：“照得浙江省奠臨吳、越，控制江、淮，乃天下之雄藩，實東南之重鎮，自非碩德元勛、雄威重望、功蓋當世、澤及生民者，疇克居此！吳王張士誠有生英傑，間世雄才；其弟太尉張士信天資英武，誌節忠貞。伏念當職，才非輔弼，年已衰殘，德不足以服人，力不足以勝任，茍不推賢以自代，必致誤國而獲愆。今將原授官爵行中書省、行樞密院、行宣政院三臺銀印各壹，便宜行事、賞功罰罪、招降討逆並金牌等付授施行。”達識帖睦邇被幽拘於嘉興，行禦史大夫普化帖木兒不從，二人先後被迫服毒而死。張士誠對元廷“陽順而陰背，奉其正朔以飾文移，而凡廢置、予奪、生殺、爵祿、悉自己出”。時朱元璋也稱吳王，則張士誠為東吳，朱元璋為西吳。
二十五年（1365），朱元璋在打敗陳友諒後，決定調集大軍，大舉進攻東吳。十月，徐達、常遇春等率馬步舟師，水陸並進，欲取淮東泰州等處。“時張士誠所據郡縣，南習紹興，與方國珍接境；北有通、泰、高郵、淮安、徐、宿、濠泗，又北至於濟寧，與山東相拒”。朱元璋部署先取通、泰剪其羽翼，再取浙西。
張士誠自占領平江進入浙西後，生活日益腐化，政治上也失去了進取心。大造宮殿，追求物質財富和生活享受。“大城武林，至起平、松、嘉、湖四路官民以供畚築。雖海鹽壹州，發徒壹萬三千，分為三番，以壹月更代，皆裹糧遠役。而督事長吏復借之酷斂，鞭撲夢楚，無有停時，死者相望”。同時“大起宅第，飾園池，畜聲伎，購圖畫，唯酒色享樂是從，民間奇石名木必見豪奪。如國弟士信，後房百余人，習天魔舞隊，珠金玉翠，極其麗飾”。人民負擔沈重，生活痛苦，對張士誠也越來越不滿。軍隊的戰鬥力也大不如前。
張士誠外表持重，似有器量而實無遠圖。軍政大事，多借重士德。自士德被俘死，張士誠則委政事於弟士信。士信無能，“惟務花酒”，用王（—做黃）敬夫、蔡德新、葉彥文三人主事，三人無他能，惟事順從，當時有諺語稱：“丞相做事業，專用王、蔡、葉，壹朝西風起，乾癟。”
閏十月，朱元璋軍占領泰州。
武士俑二十六年（1366）三月，徐達、馮國勝圍高郵。前此，馮國勝圍高郵，東吳守將俞某開門詐降，國勝輕信，先人城者數百人被殺。受到朱元璋的責罰。至此，國勝督兵四門齊上，壹鼓破城，俞某被擒。
至四月底，興化、濠州、宿州、邳州、安豐等相繼失陷。
五月，朱元璋發布討伐張士誠的檄文壹《平周榜》。
八月，以徐達為大將軍，常遇春為副，帥師二十萬，伐張士誠。攻湖州。
九月，朱文忠攻杭州。
十壹月，士誠將李伯升降，湖州陷。杭州守將、平章潘原明降，杭州失守。
二十七年（1367）正月，朱元璋軍攻下松江。
五月，徐達圍姑蘇。朱元璋致書張士誠，要求他“畏天順民，以全身保族，若漢之竇融、宋之錢傲”，並保證“爾能順附，其福有余”，張士誠不予理睬。城被圍日久，士誠組織突圍，兵敗。“有勇勝軍號十條龍者，皆倉夫善為盜者也，士誠每厚賜之，令被銀鎧、錦衣，將其眾出入陣中，人不能測，是日亦敗，溺死萬裏橋下”。降將李伯升遣人勸降。說諭百端，士誠抑首沈慮良久。曰：“足下且休，待吾熟思之。”突圍不成，士信又為飛炮所中，碎其首而死。
九月八日，徐達取平江路。士誠驅家人骨肉登齊雲樓，縱火焚之，而己獨不死，曰：“吾救壹城人命。”徐達命士誠降將李伯升諭士誠。“時日已暮，士誠拒戶自經。伯升決戶，令降將趙世雄抱解之，氣未絕，復蘇。達又令潘元紹以理曉之，反復數四，士誠瞑目不言。乃以舊盾舁之，出葑門，途中易以戶扉，舁至舟中”。所俘官屬、將校、家屬凡二十余萬，俱送往建康。士誠在舟中閉目不食，堅臥不起。至中書省，相國李善長問之，初不語，即而言不遜，被善長怒罵。九月十六日，自縊死。