第壹集：隨著上東區暑假的結尾，Blair攜著她的新男友James從歐洲回來，當然，目的僅僅是為了氣Chuck，因為Chuck放了Blair飛機，沒有和她在夏日去漢普頓***渡暑假。然而，這位新男友James也隱藏了他自己真正的身份，沒有告訴任何人，包括Blair。Serena，繼續在和Dan的分手中掙紮著，嘗試著和壹個年輕的救生員約會。同時，Nate也卷入了壹場新的戀情，只是這場戀情不能對外界宣揚，因為他的新女友Catherine已經是壹位結了婚的貴婦。Rufus繼續和他的樂隊巡回旅行，Dan則留在紐約，和壹位雜誌社主編***事，並且壹反常態，每天和不同的女人交往，以此麻醉自己忘掉和Serena的過去。Jenny在Blair母親的公司下找到壹份時裝設計的實習工作，她的上面是有些可怕的Laurel，當她看見Jenny的才華時，她覺得Jenny是她很大的壹個威脅。
第二集：在white party 過後。serena和dan 決定要好好討論壹下他們倆戀情應該如何繼續。blair得知james是英國公爵marcus十分吃驚。大家返回城裏。blair認為mucrus不讓她見家長因為她不夠資格因此決定舉辦派對提升自己的水準。nate回家後發現自己的房子被沒收。而chuck為了重新贏回blair賣掉自己最心愛的夜店。（其實不然）chuck帶著catherine參加了Party。catherine羞辱了blair。此時nate到來，三人陷入尷尬。nate因chuck騙自己賣掉夜店錢的真正用途，倆人發生了小爭執，表示自己會處理自己的事情。後受到catherine的見面的短訊，catherine表示會幫助nate，報酬是nate要繼續跟她在壹起。在他們熱火朝天時不巧被blair撞見。她以此威脅catherine同意她和marcus的交往，奏效。jenny回來，dan壹家聚餐。blair見到chuck表示比賽仍將繼續。而nate因為catherine放了vanessa的鴿子。上東區的緋聞會繼續傳播……
第三集：大家都十分忙碌，jenny在blair媽媽服裝公司實習，serena和dan復合的消息被gossip girl傳得沸沸揚揚，blair繼續和marcus交往，而nate和vanessa的戀情卻被catherine發現了！壞事接踵而至，jenny因為對blair母親作品有所評價被其開除，blair在catherine的指示下激nate帶著vanessa參加party卻又不巧因nate碰見marcus而得知晚上的party，catherine也會參見，因此發短信給vanessa取消了相約，更不巧的是難過vanessa決定只身參加party。party上，nate想vanessa坦白，而catherine並沒放過nate，她和vanessa PK最終vanessa決定離開nate。senrena和dan因停電被困於電梯中，雙方對過去發生的事情討論過後決定和平分手。而blair在carherine刺激下決定將自己奉獻給marcus，不巧被chuck捷足先登。在兩人纏綿時卻被marcus撞見。似乎只有jenny命運好些，因為她又重新被blair媽媽獲得了啟用。天臺上，vanessa和dan兩個悲情的朋友，在互吐心聲。
第四集：serena媽媽蜜月歸來，chuck刺激serena讓她登上康斯坦茨往後寶座遭拒。serena和dan分手倆人都不好過，不過很快dan認識了轉學生amanda，遭到了serena的嫉妒和blair及其同伴決定幫助senenra有可能實施的報復！serena和dan因為amanda互相發起了不小的摩擦。catherine給vanessa壹筆錢，vanessa決定還給她，無意間發現了她同繼子marcus有染並拍下證據，在dan建議下給blair看希望獲得幫助讓nate逃離catherine的魔爪，blair很傷心。blair帶著證據約marcus和carthine談判。不巧被vanessa看見誤會的鏡頭。她直接找到公爵公開了照片。結果blair完美的解救nate的計劃被vanessa搞砸了！serena決定跟dan以及amanda三個約會，結果在女孩們惡整下不歡而散。serena生氣的斥責了女孩們順便坐回了女王的位置。第二天，chuck給了amanda壹筆錢，顯然這只是他為了讓serena重等女王寶座的計劃。blair在serena的氣勢下顯得驚慌失措，以及難過。dan在學校裏看見盛氣淩人的serena從面前走過，十分驚訝。
第五集：紐約時裝周到了，以前布萊爾和塞麗娜都是壹起在後臺看表演，今年布萊爾的媽媽為了讓自己的時裝秀更有人氣，便讓最近頻上頭條的塞麗娜帶著她的時尚友人坐到第壹排。布萊爾怎麽受得了，處處為難塞麗娜。
第六集：塞麗娜為了布萊爾，總是可以掩飾自己的光芒。在上壹集中，塞麗娜終於受不了了，好好地表現了壹次，此後更是為了氣布萊爾，申請了耶魯大學，要和布萊爾壹決高下。珍妮終於得到了老爸的許可，可以安心設計時裝了，這位老爸也算是寬容了。
第七集：恰克總是壹副玩世不恭的樣子，讓凡妮莎壹直都不是很喜歡他。不過這壹集，恰克幫助她阻止了壹個老店被拆，讓凡妮莎對他的印象大為改觀。丹和內特因為耶魯的事情成為了好友，當丹知道內特現在的生活已經狼狽不堪後，非常哥們的邀請內特到他家暫住。
第八集：珍妮和內特居然吻上了，真是讓人掉下巴的劇情啊，內特的感情還可不可以更亂壹點？先是有夫之婦，然後是耶魯的艷遇，接著居然是珍妮..。本來，布萊爾和恰克這壹集極有機會能幸福地在壹起，卻被笨嘴笨舌的丹給破壞了，這個布魯克林小子看來還有搞破壞的潛質嘛。
第九集：珍妮雖然毅然離開伊利諾(Eleanor)的工作室，但她並沒有認輸。在模特好友安格斯(Anges)的幫助下，她決定要在紐約都市名流匯聚的盛大晚宴上舉行壹次自己的時裝發布會。布萊爾為了討好耶魯的壹位高層，決定幫她看孩子，結果她發現現在的小孩比她當年還叛逆。本來撞見高層幽會的布萊爾想故伎重演，那這個秘密作為她進耶魯的敲門磚，但最後關頭，她放棄了，但是最終她靠著自己的真誠贏得了進耶魯的機會。
第十集：雖然知道自己可能不是亞倫的唯壹繆斯，塞麗娜卻決定放下壹切，好好談壹次自由戀愛。丹為了幫恰克維護好家族秘密，放棄了《紐約時報》的約稿。這壹集，丹不僅做了這件好事，他還促使了巴斯開始理解兒子。布萊爾終於還是接受了母親的新男友，要做出這樣的決定對愛面子的布萊爾來說真的不容易，母親的幸福確實高於壹切啊。
第十壹集：感恩節到了，布萊爾不得不面對感恩節的新傳統。莉莉則努力讓盧夫斯與珍妮重歸於好。艾力克發現了巴特的秘密——原來他手上壹直有莉莉三人詳細的檔案。凡妮莎和恰克聯手幫助內特面對他的老爸。
第十二集：恰克和布萊爾打賭，看誰能幫對方找到壹個完美約會情人，結果他們都是按照自己為模型進行尋找。內特知道了珍妮與凡妮莎為他所耍的心計後，狠狠地數落了珍妮壹番，與凡妮莎重歸於好。
第十三集：解決不了的事情就選擇讓矛盾焦點死去，真是個省事的方式。這樣的做法也讓恰克剛剛獲得的溫暖完全喪失。恰克變得更加墮落，即便布萊爾放下所有大小姐的架子甚至放下尊嚴來照顧他，他仍是對布萊爾的態度也急轉直下，還希望她去尋找新的愛人。
第十四集：巴特死後，恰克的叔叔傑克(Jack)從澳洲回到曼哈頓，正式成為恰克的監護人。但是傑克並不是什麽好人，他壹直記恨巴特當年把他趕到澳洲，此次回來，他希望拿回他認為是他的東西。盧夫斯知道自己和莉莉的孩子被人領養了，便和莉莉壹同去尋找孩子，但是養父母卻騙他倆說孩子已死。
第十五集：傑克陷害恰克，讓他幾乎失去了集團產業，幸好莉莉及時挽回壹切，不但趕走傑克，還讓恰克接受了她。盧夫斯與莉莉的感情也因尋子壹事而升溫。
第十六集：這壹集中，布萊爾與珍妮的戰爭，以布萊爾壓倒性的勝利結束。艾瑞克(Eric)承認了自己同性戀的身份，而塞麗娜也在全集最後說出了重磅炸彈的壹句話……而這壹集的混亂大部分都是惡魔喬治娜造成的，看來這個女人真不是好惹的，塞麗娜交友不慎啊。
第十七集：本集，為了保護塞麗娜，內特、恰克和布萊爾摒棄前嫌，結成抗擊喬治娜解放塞麗娜同盟戰線。而丹卻在塞麗娜最脆弱的時候，與喬治娜吻上了。莉莉(Lily)參加了盧夫斯(Rufus)的演唱會，而回想起她與盧夫斯的往事，兩人最後還接了吻，不知莉莉是否能順利與巴斯(Bass)結婚。
第十八集：本以為最終集會對喬治娜進行多麽激烈地反攻，原來壹切可以結束得如此迅速，迅速得讓人感覺不到壹絲復仇的快感。莉莉最終還是嫁給了巴斯，不過她與盧夫斯之間的糾葛估計完不了。
第十九集：壹貫的上東區淑女風格，期待著自己壹直保持維多利亞時代的貴族習慣，逼視那些作風卑劣且毫無光彩的女人的Blair,終於也舉著酒杯，塗抹著顏色鮮艷的口紅，張揚著自己去敗露自己的缺點，讓朋友們發現，自己內心的脆弱。可惟獨壹個人不領情，那就是Chuck. Blair和Carter配對成了壹雙，要是唱著這首歌，估計Chuck要徹底崩潰了，但是他萬萬沒有想到的，其實回到Blair身邊的，是人家以前的正牌男友，Nate。Venenasa似乎沒有聽懂Tripp未婚妻的話中話，那就是，不論Nate如何喜歡妳，如何愛妳，但是像我們這樣壹個家族聚會時所用的別墅就是鄉村俱樂部大小的規模的人家，妳只是未來三十年的冰山壹角而已。
第二十集：Serena決定為Jenny Humphrey舉辦壹個生日派對慶祝她的16歲生日，但是當Poppy Lifton把這個小活動變成了壹個大的社交活動事情失去了控制。Vanessa答應幫助Chuck計劃讓Blair嫉妒，同時Vanessa也看到壹個機會讓Nate嫉妒。Rufus發現Dan不願意接受耶魯的獎學金援助於是打算想其它的辦法搞定他的學費，Blair發現了她和Nate之間感情。