初中畢業後，俞芳考入了紹興藝校。在紹興藝校的3年裏，她每天都早早地起床練壓腿、練嗓子。雖然很苦，但受益匪淺。俞芳說，由於表現出色，她被學校定為範派的尖子生。
2005年底，俞芳加入海寧越劇團，剛去的時候，單位壹直讓她跑龍套，她當時感到很委屈，但壹段時間下來，她發現跑龍套也有大學問。壹個優秀的演員應該既能演主角，也能將配角演得精彩！經過壹段時間的考驗，對俞芳的表現很滿意的海寧越劇團請來導演，編排了適合她的《李娃傳》，她演主角鄭元和。這部戲長達2個多小時，由於前期的基礎打得好，這場戲產生了轟動效果，使海寧戲迷朋友記住了俞芳，喜歡上了俞芳。
2009年，俞芳參加了中央電視臺聯合多家電視臺舉辦的越劇爭鋒第二季的比賽。在初賽中，她以壹曲《孔雀東南飛·人去樓空空寂寂》參賽，獲得了評委胡夢喬老師的大力贊賞，晉級復賽。
在復賽的時候，因為連日參加演出，比賽的前壹天晚上還在演出，淩晨兩點才睡下，五點鐘就起來從紹興趕赴杭州參加走臺，比賽，影響了她復賽的發揮。不過，她仍然憑借不錯的資質成功晉級決賽。
在決賽中，俞芳以傳統越劇《貍貓換太子》中《拷寇》選段參賽，優質的嗓音贏得好評和陣陣掌聲。最終，寧波小百花越劇團的尹派小生張瑩獨占鰲頭直接晉級，俞芳在結合評委打分及大眾評委的支持率得分後，戰勝了福建唯壹壹名晉級決賽的越女新秀裘歡歡而進入決賽復活賽。
在復活賽中，俞芳反串《打金枝》，也獲得評委的好評。雖然最後沒能晉級決賽，但是她的表現已經獲得了很多戲迷和專家們的認可，俞芳本人也表示並不氣餒，她會繼續努力。