漢獻帝建安十三年（公元208年），曹操親自率軍南下荊州，曹操派遣曹純率領五千號稱天下驍銳的虎豹騎追擊劉備軍。劉備軍與民眾十余萬，糧食輜重繁多，行軍遲緩，曹軍虎豹騎在當陽長阪追上劉備軍，劉備軍雖擁大眾，但披甲者少，迅速被曹操軍擊潰，慌亂中，劉備僅率趙雲、張飛、諸葛亮等數十騎逃走。奔走間，又遺失了趙雲，當時有人對劉備說，趙雲已經北降曹操，但劉備並未相信，並揮短戟打那個放謠言的人，說“子龍不棄我也。”同時，劉備令張飛去斷後，張飛召集散卒二十余騎去長板橋斷後。張飛憑借其超凡的智慧和過人的膽量，據水斷橋，露出憤怒的眼神，橫握長矛，大聲吼道：“吾乃燕人張翼德也，誰敢與我決壹死戰！”，曹軍無壹人敢前進，劉備勢力集團才因此得免於難。據《三國誌·張飛傳》記載：“飛據水斷橋，瞋目橫矛曰：‘身是張益德也，可來***決死！’敵皆無敢近者，故遂得免”。夏侯傑被張飛大喝驚嚇，墮馬而亡。