孫中山與蔣介石的關系，壹直眾說紛醞。
1、最初，兩人是黨首與黨徒關系
孫中山1902年創立同盟會，蔣介石於1908年由陳其美介紹加入同盟會，雖非初創時期的元老成員，但也可以說是前期重要人物，陳其美在上海發動起義時，蔣受命攻克杭州。
國民黨史書載，1910年蔣介石與孫中山在日本會面。此時蔣介石因刺殺陶成章而避禍日本，因陶為孫中山之大敵，此事歷來爭議非非。但據李敖考證，孫中山與蔣介石的會面應該在1912年後，國民黨史故意前推至1910年，顯然是為了拍蔣介石的馬屁，以顯示兩大領袖在革命前即已會面。
1914年孫中山創立中華革命黨（中國國民黨前身），蔣介石在上海寫下入黨誓言，此時蔣雖非黨國要人，但現有史料證明，蔣在上海開辦證券交易所，是受到孫中山的指示，其股票交易所中亦有孫中山入股，而上海證券交易所的部分收入也曾用於革命經費。
蔣介石的性情極為剛烈，幾乎與他在所有軍隊中的上司都相處不好，以致於在黃埔軍校校長上任前的六年內，八次離職而返浙江、上海。每當蔣介石丟下指揮或參謀重任離去時，孫中山總是請他回來就任，這類贊揚的電文有多封。
蔣每次離職後又會再返回孫中山身邊。蔣介石得到孫中山的信任，除了與陳其美的推薦有關之外，更主要的是由於蔣介石本人的才能，尤其是軍事才能得到孫中山的賞識。
蔣曾多次上書孫中山縱論軍事，1920年孫中山在寫給蔣介石的信中曾透露出其對蔣的信任：“執信忽然殂折，使我如失左右手。計吾黨中知兵事而且能肝膽照人者，今已不可多得，惟兄之勇敢誠篤，與執信比，而知兵則又過之。”
特別是“中山艦事件”發生後，蔣連夜從上海趕往廣州，陪待孫中山左右，指揮軍隊，從此被孫中山倚為左膀右臂。盡管屢次辭職，但蔣介石對孫中山在政治上不忠的事情是沒有的，自從作為同盟會員和國民黨員以來，找不出他與北洋軍閥有任何壹點勾搭。
孫中山後來在寫給蔣母的祭文中認為他同蔣的關系是“如身之臂，如驂之靳”，並評價蔣介石是“守經達變”之人。
2、蔣介石與孫中山的第二重關系是姻親關系。
1926年，蔣在廣州時期就已經開始追求宋美齡，並曾請孫中山為之作媒，但此事因宋慶齡的反對而作罷。但孫中山對此事則持贊成態度。1927年，蔣介石與宋美齡大婚，成就蔣宋家族的聯姻，但在宋家人的合影中，唯獨少了宋慶齡壹人。
蔣介石壹直在黨內以孫中山的繼承人為榮，此次連襟孫中山，則更在社會關系上勾通百家，使江浙財團之支持水到渠成。此後，蔣開口總理，避口總理，以發揚三民主義為手段，漸至壹統國民黨。
孫中山去世後，群龍無首，執掌國民黨大權的是汪精衛和胡漢民，但兩人皆是文人議政，沒有誰會想到，壹個在黨內從無地位的蔣介石，像壹顆新星升起了。孫科後來說：“當總理在世時，蔣不過是人微言輕、無關重要的黨員。
不錯，總理曾委派他辦黃埔軍校，但這是黨的機關。總理召集第壹次全國代表大會，蔣連作代表也沒有份，在第壹屆監執委員中，他甚至連壹個候補委員也沒有。在總理生前，他完全不是黨的領袖。”
1926年蔣介石從蘇俄考察歸來壹個月後，國民黨舉行了第壹次全國代表大會。蔣介石沒有被邀請參加繁重的籌備工作，也沒有作為大會代表，更沒讓他進入中央，進入中央的軍人是熊克武、李烈鈞、許崇智和李宗黃。
但蔣介石第壹次得到獨當壹面的黃埔軍校校長職位後，他就藉此爭取整個軍隊的指揮權；壹旦他掌控了整個軍隊，他就憑此得到整個黨權與政權，蔣的個人才智和歷史環境都正好為他的權力欲創造了條件。
人物軼事——尊稱
孫中山病逝後，於北京中央公園社稷壇舉行公祭時，豫軍總司令樊鐘秀特致送巨型素花橫額（闊丈余，高四、五尺），當中大書“國父”二字，他的唁電挽幛，均稱“國父”，這是孫中山在公開場合被尊稱為“國父”之始。
抗日戰爭中期的1940年3月21日，中國國民黨中央常務委員會第143次會議決議：尊稱本黨總理為中華民國國父，以表尊崇。
根據中常會的決議，國民政府以孫中山先生倡導國民革命，手創中華民國，更新政體，永奠邦基，謀世界之大同，求國際之平等，光被四表，功高萬世，於同年4月1日明令全國自是日起，尊稱總理孫中山為中華民國國父。
同年5月29日，國民政府又發布明令，規定在政府公家機關、民眾團體應壹律改稱國父，在國民黨黨內稱國父或總理均可，民間已印就之圖書文字，不必強令改易。
中華人民***和國時期，則未以官方名義規定中華人民***和國或中國的國父為孫中山或其他任何人。中華人民***和國政府或中國***產黨在正式的場合或文書上提及孫中山時，通常使用的稱號是“革命的先行者”，從未稱孫中山為國父。