“上海皇帝”杜月笙靠鴉片、賭博發家，個人擁有9輛豪車、18個司機助手； 住宅壹年花銷達200萬元；曾壹口氣捐贈了120架飛機！
曾經在上海流行這麽壹句話：“有事兒找杜先生去，沒有杜先生解決不了的問題！”。杜月笙14歲出來，從壹個地痞流氓小混混混到了青幫大佬的位置，很不簡單。幫助杜月笙發家的人，是當時上海大名鼎鼎的青幫大佬黃金榮； 杜月笙從黃公館壹個不起眼的打雜做起，因為會來事兒深受黃金榮的重視，通過黃的提拔，其地位節節攀升！
在杜月笙的打理下，黃公館是井井有條、有聲有色。此時年輕有為，才華出眾但卻耽於美色的黃金榮，索性將自己名下大部分產業交給杜月笙來打理，而杜月笙當時沒令讓他失望，鴉片販賣成了杜月笙的“拿手菜”。當時為了倒賣鴉片，杜月笙成立了“三鑫公司”來做門面。巧取豪奪、私下交易、心狠手辣、黑白通吃、杜月笙聯合黃金榮，張嘯林，直接壟斷了整個上海的鴉片交易！而這壹大手筆，也直接讓杜月笙步入了“上海三大亨”的排位。
杜月笙的彩禮究竟有多雄厚？
杜月笙這個人很會來事兒，為了凸顯自己地位，他買了很多豪車，聘請大量司機，搞了壹個“7777”的車牌（全上海僅此壹個）。壹個人有沒有錢，看車；壹個人有沒有地位，看車牌號，而杜月笙顯然兩樣都滿足。
在舊上海那個風雲際會的魔都，見到杜月笙本人很難，不過看他的車就知道是他本人來了。杜月笙擁有屬於九輛豪車，配帶18個司機、助手，走到哪都風光無限。有豪車只是身份地位的象征，生活上的杜月笙也壹點都不含糊。杜月笙宅邸壹年的花銷將近200萬大洋，200萬是壹個什麽概念？當時上海壹戶普通居民每年的花銷僅僅只是將近100大洋而已，杜月笙壹年的花銷，相當於普通老百姓2萬年的花銷！杜月笙花錢，壹點兒也不吝嗇。
還有壹件事也可看出杜月笙的財富。在抗日戰爭時期，國家有難，雖然身為黑幫但杜月笙在民族大義面前，也絕不含糊。當時國名黨缺乏飛機，杜月笙得知後，硬是想方設法壹口氣向國民政府捐贈了120架飛機！而此時國民政府手中可用的飛機，也就才150架飛機而已。這樣的大手筆，不愧為“地下皇帝”這個稱呼！