張飛最有錢。
桃園三結義時，劉備就是壹個不清不楚的沒落皇族，以販賣草鞋編織草席為生，不但不安於現狀，還不甘於平庸，不僅喜好結交天下豪傑，甚至喜歡四處張揚，到處散布自己是中山靖王之後。事實上，劉備就是壹個窮草根，帶個寡母吃了上頓，沒有下頓。
關羽殺人在逃犯，沒有壹份穩定的工作，四處打短工，討生活，不僅不按常理出牌，還喜歡不聲不響地突然出手，壹次次收到奇效，可謂事半功倍，堪稱是香港古惑仔的開山祖師爺。
關羽也是壹個窮光蛋，孤孤單單壹人吃飽，全家不餓。總而言之，劉大哥關二哥就是壹雙窮鬼，東漢社會的最底層。
張飛是涿郡的土豪，甚至是個小地主，有房有田，還有壹大片桃園，連桃園三結義時的場地——桃園，就在張飛大宅的後院。
張飛的職業是賣酒屠豬，主業副業也沒有明顯的區分。張飛無非在人員較密集的集市開個小酒店，閑時還兼職殺豬賣肉，憑個人本事，掙下壹份不小的家業。壹旦變賣，就能組建壹支三百余人鄉勇準部隊。
擴展資料：
《三國演義》對桃園三結義時劉備關羽張飛排名是這樣記載：拜玄德為兄，關羽次之，張飛為弟。
古代人壹般兄弟結拜時所排定順序規則，要麽按各自年齡長幼來排序，年紀大為兄年紀小為弟；要麽按各自財產多寡來排名，財富廣為兄財富少為弟；要麽按名聲好壞來排行，名聲善為兄名聲惡為弟；要麽按各自武力強弱來排位，武功高為兄武功低為弟。這在三兄弟中都不適用。
桃園三結義後，張飛第壹時間就散盡家財組建壹支三百余人的鄉勇準部隊交給所謂“漢室宗親”劉備領導，自己心甘情願當沒落貴族劉備的小跟班，做殺人在逃犯關羽的小弟。
雖然從眼前看，張飛壹時吃虧，吃大虧；但從長遠看，張飛壹世富貴，受大益。從此，涿郡小地方少了壹個土豪張翼德，而華夏大舞臺多了壹位英雄漢桓侯。賣酒屠豬的張飛，被壹對窮鬼劉備關羽帶上了歷史舞臺，並且大放異彩。
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