魏太祖（曹操）出征淮、汝，許褚帶領眾人投靠曹操。曹操見到他認為他很豪壯，說：“這是我的樊噲啊。”當天就任命他為都尉，做自己的近身侍衛。那些起初跟從許褚的俠客，曹操都作為勇士來使用。許褚跟隨曹操征討張繡，率先登上城墻，斬首的敵人壹萬多，升任為校尉。又跟從曹操在官渡征討袁紹。當時曹操的侍衛徐他等人密謀造反，因為許褚經常侍衛在他左右，忌憚他而不敢發動叛亂。等到許褚歇班的時候，徐他等人打算懷藏著刀進到曹操帳中行刺。許褚到了住處心情不定，立即回來守衛曹操。徐他等人不知道，進到帳見看到了許褚，非常驚恐。徐他臉色大變，許褚發覺了，當即擊殺了徐他等人。曹操更加親近信任他，壹同出入營帳，不離自己左右。跟隨曹操圍攻鄴縣，奮力作戰有功，封爵位為關內侯。又跟從曹操在潼關征討韓遂、馬超。曹操打算向北渡河，到了濟河，先讓軍隊渡過，只留下許褚以及壹百多勇士留在南岸斷後。馬超率領步兵騎兵壹萬多人，來攻打曹操的軍隊，箭如雨下。許褚告訴曹操，敵人來的太多，如今軍隊已經全渡了河，應該撤走，於是扶曹操上船。敵人攻得很急，士兵們都爭著過河，船太重將要沈沒。許褚處死了爭著登船的人，左手舉著馬鞍保護著曹操。船夫被飛箭射中而死，許褚用右手劃船，才過了河。當天，要不是許褚曹操差點喪命。此後曹操和韓遂、馬超等人單馬會話，身邊的人都不帶，只帶著許褚。馬超對自己的力氣很自負，暗地打算上前謀害曹操，壹向聽說許褚的勇猛，懷疑跟從曹操的就是他。就問曹操說：“您有個叫虎侯的將軍在哪裏？”曹操回頭指著許褚，許褚瞪眼看馬超。馬超不敢發作，於是各自回營。後來過了幾天會戰，大敗馬超，許褚殺死了許多敵人，升任為武衛中郎將。武衛的稱號，就是從此開始的。軍中因為許褚的力氣想老虎壹樣而且癡擰，所以給他起個綽號叫作虎癡；所以馬超詢問“虎侯”，到現在人們還稱道，都說這是他的姓名。
許褚生性謹慎，遵奉法律，持重話少。曹仁從荊州來拜見曹操，曹操還沒有出來，曹仁進來和許褚在殿外相遇。曹仁叫許褚過來和他私聊，許褚說：“魏王（曹操）將要出殿。”於是回到殿內，曹仁很氣憤。有人責怪許褚說：“征南將軍（曹仁）是宗室重臣，他屈尊叫妳，妳推辭什麽？”許褚說：“他雖然是宗親重臣，但是屬於地方諸侯。我是內臣，當眾交談就夠了，怎能進屋私談呢？”曹操聽說後，更加有待他，升任他為中堅將軍。