很難用三言兩語來描述他這樣壹個復雜的人物。因為從外表上看，他文質彬彬，附庸風雅，廣結名流，大學者章太炎、名士楊度、名律師秦聯奎都是他的座上客。壹副書生氣的樣子，人家叫他杜先生。他因此被其黨羽吹捧為當代春申君。
不過呢，在許多人的眼裏，他就是壹個“大流氓”，心狠手辣，殺人如麻。又在另外壹些人眼裏，他精通做人之道，有著壹身的俠氣和壹顆鮮明的愛國心。
杜月笙曾這樣回憶童年：當時壹個月學費只有五角錢，可惜因為家裏實在太窮了，讀到第五個月，先母繳不出學費，只好停學。失學兒童的痛苦經歷，讓他永生難忘。成名後，他壹直在努力提高自身文化修養，門廳高懸對聯“友天下士，讀古人書”，時時鞭策自己。
然而畢竟識字少，無法去“讀”，他就重金聘請高明的說書藝人長期為他講《三國》說《水滸》，學習歷史知識和古人處世方式；他勤練書法，簽名寫得相當漂亮。
他非常註重儀表文明，不論天氣多熱，他長衫最上面的紐扣也從不解開，並禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒眾出入杜門。
文化的熏陶，使杜月笙的整個氣質脫胎換骨。著名老報人徐鑄成回憶他年輕時第壹次見到杜月笙的情景時說，他原本以為此人定會是青面獠牙，見了面才知道原來是位言談舉止都很斯文的瘦削老人。
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