1938年，國際問題的焦點是捷克斯洛伐克問題。希特勒要求瓜分這個國家，張伯倫打算滿足他的要求。9月28日，張伯倫發表演說中有人遞進來壹張紙條，驚醒了他，他宣布希特協同意把軍隊動員令推遲24小時，並同英、法、意元首在慕尼黑會晤。
於是1938年9月底，內維爾·張伯倫前往慕尼黑，參加了四國首腦會議，最後簽訂了慕尼黑協定，把捷克斯洛伐克的蘇臺德區割讓給德國。幾個月之後，捷克斯洛伐克很快被德國完全吞並。
丘吉爾壹直反對和德國妥協，他反復地談論著同蘇聯達成諒解以中止德國擴張的必要性。
張伯倫到達慕尼黑的第二天，倫敦薩伏伊飯店舉行了壹次午餐會，到會的有工黨領袖艾德禮和保守黨人丘吉爾等人。丘吉爾勸說他們立即聯名給張伯倫拍電報，要求不要破壞捷克斯洛伐克的安全，可其他人壹個接壹個地表示自己不能簽名。當聚會者什麽事情也沒做就決定離去的時候，丘吉爾的眼裏噙滿了淚水。
張伯倫壹回到英國就聲明：“我相信這是我們時代的和平。”丘吉爾清楚，慕尼黑協定是英國和法國的失敗。他說，慕尼黑協定和保障和平毫無***同點，而且會對英國產生十分不利的後果。
第二次世界大戰臨近了。戰爭爆發時，英國政府遲早要把能夠領導抗德的堅強有力的人吸收進來。隨著客觀局勢的發展，丘吉爾參加政府取得政權的希望與日俱增。
1939年春夏之際，張伯倫的綏靖政策屢遭挫折，但他仍然希望同希特勒談判取得成功，這導致他在英國人民中威信掃地。
1939年9月1日，德國入侵波蘭，第二次世界大戰爆發。時局的變化，促成了丘吉爾的政權陰謀日益成熟。