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看看這句話

that是指示代詞,意思同"something"。would care to 會刻意去做,會費力去做。

這句話在《四簽名》中文版中的翻譯是:

我不止壹次地想把心裏的話向他說,但是由於我的朋友性情冷漠、孤僻,而且不肯接受意見,使我覺得要想向他無拘無束地進壹忠告,不是壹件容易的事。

個人認為,翻譯中的“不肯接受意見”應該是譯者自已加的。原文中只說福爾摩斯性情冷酷淡漠,因此“我”不願意把自己的想法自由地向他說出來。

補充回答:

take anything approaching to a liberty 並不是現在常見的詞組,考慮到《福爾摩斯》的寫作年代,應該是比較古老的表達方式。我想樓主不必過分深究。直譯的話是“聊起任何事並接近自由”,approaching按語法應該是現在分詞作狀語,可以理解為take anything (that is) approaching to a liberty.