在帶貨女性內衣視頻中，李誕拋出了“躺贏職場”的概念。“躺贏”是壹句網絡流行語，顧名思義，“躺著就贏了”，表示即使不作為也能贏的意思。有不少網友認為，把“躺贏”與職場和女性內衣放在壹起，會產生壹種性暗示和職場潛規則的歧義，有被冒犯的感覺。
壓力之下，品牌方Ubras通過官方微博向女性消費者致歉。隨後，李誕也為此前帶貨Ubras女性內衣的不當言辭道歉，不斷強調自己“壹向尊重女性”的立場。
去年11月，李誕正式離婚之前，推出了自傳體小說《候場》裏面有關於他對婚姻的壹些看法，以及描述他與黑尾醬的戀愛經歷。書中寫道： “壹個在矛盾和自省中越發虛無的靈魂，遇到壹個靠救贖對方來救贖自己的抑郁靈魂 ，本就是壹段時間相互支撐依附的關系，或許兩人都不具備維持壹段長久關系的能力。”
看到李誕正式回應離婚的消息之後，還有人調侃稱“這次李誕的脫口秀又有新素材了”。如果把婚姻生活也視為壹場脫口秀，在舞臺上的李誕信馬由韁地表達觀點，或許讓他在婚姻中也習慣了順其自然地任意妄為。
不論是代言失敗，還是婚姻失敗李誕的“女人劫”投射到他對待生活和事業上，呈現出的是壹種膨脹的心態。李誕慣常的抖機靈似乎壹度特別迎合這個時代的口味。2014，他參與成立上海笑果文化傳媒有限公司，贏得了資本的青睞，先後經歷了8輪融資，背後的投資方包括騰訊、華人文化、萬達等。2019年4月，天圖資本聯合南山資本繼續跟投笑果文化的B輪融資之時，笑果文化估值就已經達到了30億元，李誕身家也隨之暴漲。
他還極具“煽動性”，壹句“人間不值得”成為年輕人奉為圭臬的佛系人生態度。這句話原本的意思是“不要糾纏人生中的事情，要麽別理它，要麽行動去做”，但被網友解讀成“喪文化”的代表後，馬上在年輕人中火了起來。
雖然李誕寫書銷量不佳，但網絡上流行的他書中的只言片語也能被不諳世事的年輕人奉為“圭臬”。可當這些佛系又放任的語言模式，脫離了脫口秀的舞臺，應用到涉及商業的領域中時，就如此次代言內衣廣告壹般，立即暴露出了諸多不合時宜的意味。
2018年，黑尾醬直播帶貨，營銷自己淘寶店裏的衣服，李誕幫忙但在直播過程中，銷量難以令人滿意，直言看直播的人有18萬，但買的人只有50位。許多粉絲留言說“沒錢”“沒買”“不是錦鯉”。令網友驚詫的是，直播中李誕與黑尾醬直接開罵粉絲，表示只有買的50個人是真愛，不買的都是垃圾。另據網友說，在直播中，黑尾醬曾說“買不起就去死啊”，而李誕順勢接話“買不起也不用去死啊，但活著也沒啥意思”。
這次事件讓不少人重塑了對李誕的認知他為了叛逆而叛逆的嘩眾取寵，似乎正在失靈。有人評價，李誕在《奇葩說》中的表現，就像大人說話的時候插嘴的孩子，“沒禮貌，惹人嫌”。有人評論李誕是碎片化信息時代，通過碎片信息自學得還不錯的人，但由於沒有接受過系統性學習，他對於任何問題都是拋出問題，但不深刻。
李誕自稱“語言工作者”，但這個頭銜可不是能隨隨便便自詡的，它需要德才兼備的人才配擁有。因為壹個既然掌握了壹定的“話語權”，就要為語言負責，就要擔負起壹定的社會責任。消解式的語言與混不吝的生活態度壹度讓李誕光芒萬丈，但當切換了語境，也要警惕失靈的時刻。