黃祖霖的早年經歷大學畢業後，由於身高限制，黃祖霖被TVB分配到壹個少兒節目做主持人，底薪8000元。雖然遠離演藝夢想，但黃祖霖從未懈怠。工作後，他頻繁進入團體面試，苛刻的身高門檻總是讓他失敗。
後來主演了《獨家試著去愛》，進入大眾視野。也是在這壹年，黃祖霖在臺慶晚會上認識了他的妻子李亞男。李亞男出生在上海，她的家庭很富裕。她兩次獲得亞洲小姐冠軍，是個地地道道的白雪公主，比黃楚霖還高13cm。
黃祖林的財富密碼是模仿圈子的“挑漏王”品種。2012在《百變咖啡秀》第壹季中，黃祖林cos葫蘆娃壹戰成名，迅速讓內地觀眾記住了黃祖林這個名字。後來優秀作品頻頻出現。憑借外貌的先天優勢，模仿金星很難辨別真假。跟廖昌永老師學遊泳唱歌的時候，還升級了難度，在水下唱了壹段。雖然他差點崩潰，但也說明了他的敬業精神。
當然，在向偶像張國榮致敬的時候。黃祖林再次克制自己，不再胡鬧。嚴重還原了哥哥的絕對美貌。演技和唱功好，對工作有事業心和熱愛，舞蹈功底好。黃祖霖的才華和身高完全成反比。《綜藝咖秀》五季播出後，黃祖霖在內地的知名度突飛猛進，壹回到香港就壹下子買了壹個過億的豪宅。
2014年，黃楚霖向妻子求婚，承包了迪士尼，舉辦了壹場非常童話的婚禮，同時加盟潤南，事業攀上新高峰。他在兄弟團的地位是濾鏡之王。雖然長相並不出眾，但是做節目很認真，願意在鏡頭前出醜，這是mc裏最拼命的。黑白天使那期，為了逗孫儷笑，他居然給娘娘跪下了，可惜，他恨不得自己多壹點花樣。
三亞跑男那壹期，Mc請粉絲自掏腰包吃飯，誰花的錢最多誰就輸了。Ryan是最大方的，其他也還不錯，但是黃祖林壹個菜都沒點，粉絲可以看著別人吃。Ryan受不了，卻被Wong Cho Lam拒絕了。後來他可能覺得愧疚，點了最實惠的炒飯和炒粉，111。贏得比賽毫無懸念，但代價是他的人氣壹落千丈。
2019年底，綜藝《親愛的來吃飯》開播，節目走親民路線，讓明星去普通家庭吃飯，增進感情，體驗世界。不過，在第壹集中，黃祖林和範擺出了皇帝微服私訪的姿勢。他在沒有別人允許的情況下打開了紗門，然後敲開了爺爺的門。範說的是我們要去老百姓家吃飯。他們可能想親民，但骨子裏的傲慢是不允許的。
節目播出後被網友罵，第壹期沒有準備劇本。或許是因為從明星到節目組，人們都以為見到皇帝就要畢恭畢敬地致敬。在綜藝《做家務的男人》中，黃祖霖的妻子再次岌岌可危。雖然他口口聲聲說把老婆當公主，五年沒做過壹次飯，但是他叫老婆做家務。
原來白雪公主結婚後會成為家庭主婦。後來她錄了幾期。黃昭林漸漸發現妻子的行為不易，言行收斂了很多。婚姻是童話的結束，卻是人生的開始。王子和公主過上幸福生活後，也要面對柴米油鹽。男人掙錢養家很累，女人做家務也不容易。沒必要去比較誰對家庭的貢獻更大。
婚姻就像天平。如果妳堅持壹個立場，天平就會倒。總的來說，真實的黃祖林很有才華，很搞笑，但是當了很久的明星，漸漸忘記了過去。他確實有點自大，他也真的很愛他的妻子，但也不能忽視這壹點。他老婆的包容，他的陽剛也是如此。