“當我是受限制自由球員的時候，我有壹次去克利夫蘭遊玩，”海沃德說道，“凱裏那時候找到我，跟我說，如果我加盟騎士的話我們倆壹起打球會充滿樂趣，算是在招募我吧。然後勒布朗-詹姆斯宣布回歸騎士，所以把我們之前的計劃搞砸了。”這壹番半開玩笑的話引起全場大笑，海沃德和歐文也笑了起來。
隨後，海沃德補充道：“但是風水輪流轉，現在我們在這裏成為了隊友。”
兩人在之後得出結論，這次招募發生在2013年。詹姆斯在2014年宣布回歸騎士，同年休賽期，海沃德接受了黃蜂開出的4年6300萬美元報價合同，但這壹合同被爵士匹配。
發布會上，海沃德還稱贊歐文是“全聯盟最強的球員之壹”，並表示兩人非常有緣分：“我覺得這就是天意，我們倆生日都是3月23日。”
7月15日，凱爾特人官方宣布與海沃德簽下4年1.28億美元的合同。8月31日，騎士和凱爾特人聯合發表官方聲明，凱爾特人得到歐文，送出以賽亞-托馬斯、傑-克勞德、安特-日日奇、來自籃網的2018無保護首輪簽和來自熱火的2020年次輪簽。
歐文上賽季在騎士場均上場35.1分鐘得到25.2分3.2籃板5.8助攻；海沃德在爵士場均上場34.5分鐘得到21.9分5.4籃板3.5助攻。