2001，與盧庚戌組成“水木年華”組合，正式進入娛樂圈[1]。2002年，李健自願撤出水木。2003年，發行首張個人專輯《時光飛逝》。2006年憑借專輯《為妳而來》獲得“12全球華語音樂榜”內地最佳歌手獎[2]。2007年，發行第三張個人專輯《想妳》[3]。2010憑借專輯《音樂驕傲》獲得“中國音樂電臺Top榜”最佳創作歌手獎。2011年，參加央視春晚[43]；同年獲得18東方風雲榜最佳男歌手獎[4]。2012年，憑借專輯靜止，獲得“華語歌壇榜”最佳內地歌手獎和最佳專輯制作人獎[5]。
2014年獲得第25屆臺灣金曲獎最佳專輯制作人獎和最佳國語專輯獎提名[7]。2015，參加湖南衛視歌唱比賽節目《我是歌手第三季》作為補充歌手，獲得總決賽亞軍【8】。2016年憑借專輯《李健》[10]獲得全球流行音樂年度盛典最佳制作人獎和最佳專輯獎。2018加入浙江衛視《2018中國好聲音》，成為“冠軍導師”。2020年，再次成為《中國好聲音2020》的“冠軍導師”。[13]2021年，第七張個人專輯《所有的時間》發行[229][230]。