本次的展覽以董其昌創作時間為序，分為早、中、盛、晚四個時期：即血戰傳統期（五十歲前）、兼容並蓄風格形成期（51—62歲）、成熟期（63—72歲）、人書俱老天真爛漫期（73—82歲）。展品包括傳世所見其最早畫作（《山居圖》扇，35歲時作）至絕筆（《細瑣宋法山水圖》卷，82歲時作），跨度長達48年，且盡可能涵蓋其各時期代表作：如早期的《燕吳八景圖》冊，中期的《晝錦堂書畫合》卷，盛期的《秋興八景圖》冊、《棲霞寺詩意圖》軸，以及晚期的《行書裴將軍詩》卷、《關山雪霽圖》卷等。
大師都是在前人的基礎上發展起來的，董其昌的書法極好，繼承並發揚王羲之、顏真卿、米芾等前代多位宗師的傳統，出入晉唐，自成壹格。董其昌的書法不是壹開始就好的，他在《畫禪室隨筆》裏這樣寫道：“吾學書，在十七歲時。先是，吾家仲子伯長名傳緒，與余同試於郡。郡守江西衷洪溪以余書拙，置第二。自是始發憤臨池矣。初師顏平原多寶塔”。董其昌年輕時候雖然有才，但是由於字不好而屈居第二，這給他壹生的藝術事業造成了很大的影響。他特別重視書法，不光是奮發練字，還把書法的藝術理念融入繪畫，認為書法高於繪畫，繪畫要向書法看齊。有個細節能看出來這壹點：古人有名也有字，名高於字，董其昌在書法上都寫大名董其昌，但是在繪畫上簽名都叫董玄宰。
這次特展上有壹個非常出彩的亮點，就是展出了許多體現董其昌藝術源流的珍貴高古作品。特展的第壹個部分叫“以古為師”，董其昌自己就是四百年前的古人了，他眼中的古人字畫自然都是晉唐宋元的赫赫巨跡了，而且這次上博借來了幾件流傳海外的絕世名寶，讓研究者不用遠渡重洋就能看到，實屬難得。