夢二的作品風靡於明治末葉，其創作領域包括日本畫、油畫、水彩畫、木版畫以及詩歌。 多表現“旅行”、“聖經”和“女性”三大主題，技巧源於西方的寫實手法與構圖，但畫趣卻具有十足的東瀛本土風味。所畫的美女體態優雅，溫柔多情，均帶有壹種朦朧的美，表現了無盡的鄉愁和漂泊的人生，也因此被稱為“大正浪漫的代名詞”，其作品在上世紀30年代的日本十分流行。後來出版的《夢二畫集·春之卷》則是他的代表作之壹。
我國著名畫家豐子愷的漫畫，就是受到了他的影響。豐子愷認為夢二的漫畫充滿了詩意，曾經在《繪畫與文學》中說過：“夢二寥寥數筆，不僅以造型的美感動我的眼，又以詩的意味感動我的心。”在《談日本的漫畫》壹書中，豐子愷表示過去的日本滿畫家“差不多全以詼諧滑稽、諷刺、遊戲為主題。夢二則屏除此種趣味而專寫深沈而嚴肅的人生滋味。使人看了慨念人生，抽發遐想。” 周作人也曾經表示：“日本的漫畫由鳥羽僧正開山，經過鍬形蕙齋，耳鳥齋，發達到現在。夢二所作除去了諷刺的意味，保留著飄逸的筆致，又特別加上艷冶的情調，所以自成壹路，那種大眼睛軟腰肢的少女恐怕至今還蠱惑住許多人心。” 除了繪畫外，夢二亦是壹位情感豐富的詩人。他寫有很多詩歌，代表作有《女十題》、《長崎十二景》和《宵待草》等，並出版有詩集《夢的故鄉》和《青青的小徑》 。1918年，他的《宵待草》被譜成了歌曲，並在日本廣泛傳唱。他的兒童詩寫得極有色彩，如《火爐前》裏這樣寫道：外面壹片雪白，山也白了，路也白了，草也白了，樹也白了。而家裏卻通紅通紅，火爐和媽媽的臉，紅紅的，蘋果和糕點，也是紅紅的。
夢二之前從未受過任何專業訓練，其作品也不帶有任何繪畫流派的斧鑿痕跡，完全屬於壹位自學成才的大眾畫家。1934年（昭和9年）9月1日，始“知天命”的他在東京去世，落下了人生的帷幕。然而他的畫風在生前並未得到過公認。