迪馬特奧是壹名意大利足球教練，球員時代他是壹名中場，曾效力於沙夫豪森、蘇黎世、阿爾勞、拉齊奧和切爾西隊。2008年，迪馬特奧作為壹名主教練重返足球界，執教過米爾頓凱恩斯和西布朗維奇。2011年夏，迪馬特奧重返切爾西擔任助理教練，2012年3月擔任切爾西臨時主教練，並且帶隊贏得了足總杯和歐冠聯賽雙冠王。2012年6月14日淩晨，切爾西官方宣布迪馬特奧與球隊續約兩年，但在僅僅5個月之後，迪馬特奧就因為戰績不理想被切爾西隊解職。2014年10月7日，德甲勁旅沙爾克04俱樂部官方宣布羅伯特·迪馬特奧接替凱勒成為球隊新主教練。2015年5月26日德甲沙爾克04俱樂部官方宣布主帥迪馬特奧離職，這位曾率領切爾西勇奪歐冠的少帥因為帶隊成績糟糕主動向俱樂部提出了辭職。