雖然鄭伊健是個好男友，甚至是前男友，但他仍然不完美。他的吸引力是顯而易見的，但他的缺點也是如此。與初戀李誌山的戀情，被忽略了。鄭伊健和他的前兩任女友之所以走不到最後，很大壹部分原因在於鄭伊健本人。由於與邵美琪分手的“雙妹奪臉”事件，鄭伊健在兩個女人之間搖擺不定，最終導致梁詠琪破釜沈舟，主動吸引狗仔隊曝光，引發壹系列事件。這件事暴露了他情感上的優柔寡斷和猶豫不決；而與梁詠琪的戀情，有轟轟烈烈的開始，也有慘淡的結局，也暴露了鄭伊健的另壹面。港資深媒體人c透露，和談戀愛的時候，的朋友就預言“兩人壹定會分手”，因為兩人生活背景差距太大，說到底就是_絲和白的差距。從小在鄭伊健廟街長大，是壹個很標準的港人，學歷不高，因為長得帥進入娛樂圈，但他只是把這當成壹份謀生的工作。他在事業上沒有太大的野心，也絕對不是那種為了紅而瘋狂的藝人。梁詠琪多才多藝，畢業於香港理工大學設計系，自幼學習鋼琴、吉他等樂器，繪畫水平得到廣泛認可。設計系畢業後，她私下帶著其他作品參加商業設計產品展覽，在設計界也頗有名氣。據說她與菲拉格慕家族、MarcJacobs等國際著名設計師交情深厚，多次受邀出席四大時裝周。