為了說清這壹點，我想先對故事中的幾個主要人物作壹些介紹。
先說秋香，據孟森在《心史叢刊》等書中說：秋香姓林，名奴兒，又名金蘭，秋香則是她的號。亭中人氏，出身官宦人家。因是獨養女兒，故被父母視作掌上明珠。秋香自幼聰明伶俐，熟讀詩書，且酷愛書畫藝術。可惜未到及笄之年，父母就不幸雙亡，她由伯父領養。不幾年。伯父見秋香已長成姿色嬌艷的窈窕淑女，便帶她到南都金陵。當時的南都，腐敗不堪，秋香因生活所迫，只得在聲色場中作官妓。美貌聰慧，冠艷壹時。又從史廷直、王元文學畫，筆墨清潤淡雅。後來，秋香脫籍從良；有老相好想和她再敘舊情，她畫柳於扇，題詩婉拒："昔日章臺舞細腰，任君攀折嫩枝條。如今寫入丹青裏，不許東風再動搖。"可知，歷史上確有秋香其人，且和唐伯虎同是生活在明代中葉；不過她至少要比唐伯虎大二十歲。秋香雖在金陵高張艷幟，但她二人之間實難發生風流韻事。倒是祝枝山不知在什麽場合見到秋香扇面，寫了壹首七絕："晃玉搖金小扇圖，五雲樓閣女仙居；行間看過秋香字，知是成都薛校書。"
華太師是無錫人華察。據明史記載，他字子潛，號鴻山，生於公元1497年，卒於1574年，嘉靖五年二甲十三名進士。他比唐伯虎小二十七歲。他中進士時，唐伯虎已經去世三年。等到他拜大學士入閣，後來告老回鄉，唐伯虎的棺木早已朽腐了，怎能賣身為奴進華府啊！華察的兒子名叔陽，字起龍，也是少年及第，隆慶二年二甲壹名進士，官禮部主事，更不可能是大呆二憨之類的廢物。
史實既然如此，那麽三笑姻緣的故事又是怎樣產生的呢？
事實上三笑故事的雛型早就產生了。趙景深在《文學》1936年7月卷1期刊登的《三笑姻緣的演變》壹文中就說：起源是元代喬吉的戲曲《李太白匹配金錢記》。明人葉憲祖的雜劇《碧蓮繡符》也與此十分相近。筆記中記載類似的故事則有姚旅的《露書》，記載吳江人陳玄超娶秋香；王同軌《耳談》裏說是江陰吉道人娶了秋香。而敷衍成為唐伯虎故事的，始見於朱季美的筆記《桐下聽然》。全文才百餘字，抄錄如下：
華學士鴻山曦舟吳門，見鄰舟壹人，獨設酒壹壺，斟以巨觥，科頭，向之極罵，既而奮袂舉觥，作欲吸之狀，輒攢眉置之，狂叫拍案，因中酒，欲飲不能故也。鴻山註目良久，曰："此定名士"。詢之，乃唐解元子畏，喜甚，肅衣冠過謁，子畏科頭相對，談謔方洽，學士浮白屬之，不覺盡壹觴，因大笑，極歡。日暮，復大醉矣。當談笑之際，華家小姬隔簾窺之而笑。子畏作《嬌女篇》貽鴻山，鴻山作《中酒歌》答之。
有人將《嬌女篇》疑即《唐伯虎全集》中的《嬌女賦》，其實並不相涉。《桐下聽然》第壹次將唐伯虎和華鴻山及小姬扯在壹起，雖與婚姻無涉，但隔簾窺笑已屬有緣了。之後《蕉窗雜錄》和《涇林雜記》的敘述則更進壹步，索性編成了有頭有尾的故事。尤以《涇林雜記》為最，全文千餘字，被收入了詹詹外史編的《情史類略》。近人都認為這個詹詹外史就是馮夢龍，因此《警世通言》卷二十六的《唐解元壹笑姻緣》是以《涇林雜記》為本也就很自然了。因為這篇小說裏，唐伯虎賣身為奴做伴讀書僮，取得歡心點秋香，最後載美回蘇的基本情節，均已具備，從此以後，各種地方戲、曲藝，到了近代又加上電影，再添油加醋，特別是將壹笑改為三笑，紛紛移植，成為家喻戶曉，婦孺皆知的故事。
三笑故事附會名人，而且壹定要拉上唐伯虎來做主角，查考唐寅的生平，倒也不足為怪。從青少年起，他就不大拘泥禮法。黃魯曾《吳中古實》說他"幼小聰明絕殊，凡作詩肖古人之風雅，然性則曠遠不羈。補府學生，與張靈為友，赤立泮池中，以手激水相鬥，謂之水戰。"《外紀》上還記載了這樣壹件事：他"與張夢晉、祝允明皆任達放誕，嘗雨雪中作乞兒鼓節，唱蓮花落，得錢後沽酒於野寺中痛飲，曰'此樂惜乎不令太白知之'。"這樣怪誕的舉動確是少見的。由於仕途絕望，生活坎坷，唐伯虎越來越消沈，生活也放蕩起來。在讀書作畫的同時，他經常喝酒，把自己灌得酩酊大醉；且也確有夜宿青樓，攜妓狂飲，為妓女做詩作畫之類的事發生。
項元汴的《蕉窗雜錄》已經記有唐伯虎賣身為奴追求秋香的故事，以後距唐伯虎之死只有幾十年的萬歷年間，何大成刊《唐伯虎全集.外編》，尹守衡撰《史竊》都已著錄。尹守衡且將此事寫入《史竊》列傳第七十二《唐寅傳》作為正史。此外，筆記《涇林雜記》、彈詞《笑中緣》、小說《警世通言》都是明代作品，說明唐寅死後不久，這段附會在他身上的風流韻事已被認可了。連晚明的大名鼎鼎袁中郎似乎也信其有，他在《唐伯虎全集.紀事》段的眉批說："此女大不俗。得子畏為配，亦壹笑為之媒耶？然子畏亦可謂有心人矣。"
人們異口同聲地將三笑故事歸屬唐伯虎，雖說十分離奇，但也確有道理：能夠拋棄體面，逾越名教，赤裸裸地追求幸福，追求愛情，追求個性自由的，在吳中才子中間，只有唐伯虎夠得上條件。唐伯虎的放浪形骸，即使在身後，想來也只有他具備承受這類風流傳聞的膽量。