20歲的何賽飛因為出色的表現進入了浙江小百花越劇團作業。之後她憑借著《五女拜壽》壹夜成名，成為了有名的越劇藝人。擁有了知名度後她還繼續深造，進入了浙江藝術校園戲劇扮演專業進行系統的學習。
有顏值、有演技、還會唱越劇，這些都是她獲得演藝工作成功的砝碼。從戲劇校園結業後，她得到了許多電影導演的約請。1986年她出演了電影《紅樓夢》，1990年又被張藝謀選中出演《大紅燈籠高高掛》，之後又連續出演了陳凱歌導演的電影《風月》。
能夠出演這些名導演的戲就足以證明了她本身的實力了，憑借著這些電影她的知名度也得到了極大的提升。2000年時她還出演了電視劇《愛是陽光》的女主角。不過真正讓她爆紅的人物，是電視劇《大宅門》，她在劇中扮演了楊九紅，之後她憑借著這個人物獲得了美菱杯“觀眾最喜歡的十佳女藝人獎”。
信任許多人都對她在《孝莊秘史》中扮演的海蘭珠有深刻印象吧，在這部劇中她的演技和顏值跟女主角安靜比較也壹點點沒有遜色，在她身上咱們也看到了女藝人的扮演魅力。盡管有顏值、演技和風景的工作，可這樣的女人卻沒有人追，說出去可能許多人都不信任吧。事實上，那些傾慕她的男人們之所以不敢尋求她，都是因為她長相太美了，壹般人都望而止步，不敢去自動尋求。
好在最後這個局勢被壹個男人打破了，這個人就是她老師的兒子楊楠。楊楠對她是壹見鐘情，面臨喜歡的女人，他壹點點沒有害怕，而是馬上展開了熱烈尋求。何賽飛自己也很賞識楊楠，很快就接受了對方的尋求，開端談起了愛情。
壹見鐘情的愛情通常都更簡單走向美好，他們兩人也不破例，1988年談了5時代愛情後他們就步入了婚姻的殿堂，此刻何賽飛才26歲，還很年輕，為了打拼工作，夫妻兩人也商量著暫時不要孩子。老公也很支持她，暫緩了要孩子的計劃，讓妻子專心搞工作。之後跟著她演藝工作越來越成功，有了穩定工作後，何賽飛也生下了兒子，從此壹家三口過上了美好日子。家庭美滿的她在照料了家庭的同時也沒有放棄自己喜歡的演藝工作，不再年輕的她也開端接拍合適自己的人物。
不能做女主角，但還能夠出演許多其他人物，因為氣質、身材堅持得都非常好，她也成為了民國劇中有錢人家姨太太專業戶。在演藝圈中打拼了幾十年的何賽飛如今已經是國家壹級藝人了，仍是越劇的扮演藝術家，在藝人這個職業她壹路走來都順風順水，本身的優異也值得咱們誇贊。