2005年11月，錄節目時破口大罵吳宗憲無情無義，並稱十幾年前，曾賭博輸給吳宗憲，把壹輛50多萬元的捷豹車讓給吳宗憲。對此，吳宗憲很委屈，指鄭進壹仗著前輩身份“亂講話”。
2006年，他閃婚閃離，坦言離婚的真正原因是“沒辦法與同壹個女人睡太久”;又曾被誤會與演員慕鈺華的女兒張瑞涵發生“忘年戀”，慕鈺華公開求他“放過女兒”。
2009年10月，被外甥女許紫涵大爆曾同時劈腿5個女友。
2010年8月，被應召女郎爆出愛玩3P，雖然他否認此事，但仍不改火辣言論，更自爆出20多年前曾在美國玩過5P。
2011年2月15日，臺灣老牌創作歌手鄭進壹涉嫌吸食毒品，臺灣警方今天清晨前往他的住處搜索，查獲第2級毒品安非他命2.27公克、吸食器等，偵訊過後於下午四點多時以三萬元新臺幣(約合人民幣七千元)交保候傳。