壹年，正逢社祭，人們推舉陳平為社廟裏的社宰，主持祭社神，為大家分肉。陳平把肉壹塊塊分得十分均勻。為此，地方上的父老鄉親們紛紛贊揚他說；“陳平這孩子分祭肉，分得真好，太稱職了！”陳平卻感慨地說：“假使我陳平能有機會治理天下，也能像分肉壹樣恰當、稱職。”
公元前209年，陳勝在大澤鄉起義，並立魏咎為魏王。於是，陳平辭別兄長，前往臨濟投奔魏王。後來又轉入項羽手下做謀土。陳平得不到項羽重視，郁郁不得誌。他在鴻門宴上見到了劉邦，認為劉邦將來必成大器。
於是，才華橫溢的陳平就處於“身在楚營心在漢”的矛盾之中了。正在這時，劉邦被項羽困在鹹陽，等於軟禁。劉邦問計於張良，可張良也身陷敵營，壹籌莫展。這時，他們想到了陳平，張良決定孤註壹擲，暗中去找陳平。
沒想到兩人壹見如故，相見恨晚。臨別，張良直言來訪的意圖，陳平思考片刻後，說：“要從項羽身邊救出劉邦，首先要‘調虎離山 ’，必須讓範增離開項羽幾天，不然怎麽也不行。”
第二天，陳平設計：請項羽給楚懷王上義帝的尊號，送他到郴州去養老，這樣項羽就可以此號召天下了。陳平的話，正中項羽的意。不久，範增上朝見項羽，項羽對範增說：“天無二日，民無二主。”
接著，把陳平的話變成自己的話說了壹遍，說是自己想起來的，範增立即附和說：“大王，這事兒還真得解決，宜快不宜遲。而且，這事兒還就得我去。”但範增畢竟也是謀士，臨行前向項羽提出三件事，第壹件就是不能讓劉邦回到漢中，項羽答應後，範增才走。陳平估計範增走遠了，就趁著早朝奏上壹本說：“剛安定下來，必須節約。現在諸侯們聚集鹹陽，每路兵馬都不下四萬人，軍糧的負擔極重，若不趕快讓諸侯們回國，恐怕老百姓就負擔不起了。”
項羽壹聽，大吃壹驚，馬上傳旨：天下諸侯，路遠的給10天期限，路近的給5天期限，在限期內作好回國的準備；唯有劉邦留在鹹陽，陪王伴駕。
項羽扣住劉邦，也在陳平的意料之中，陳平趁各路諸侯返國的機會，授意張良，使用聲東擊西的計策。於是，劉邦依張良之意上表，向項羽請假回故鄉沛縣省親。
項羽猶疑不決，張良故意說：“不能叫劉邦回鄉取家眷，不然他也許就在沛縣稱王了。您不如派遣他帶著殘兵敗將回漢中去，再派人去沛縣取他的家眷做人質，好教他規規矩矩做人。”
陳平乘機上奏：“陛下既封劉邦為漢王，也已經布告天下，臣民***知，卻不讓他上任，恐怕不足以取信天下吧。人家也許會說，陛下壹登位便說假話，那以後執行法令，也會陽奉陰違了。不如聽張良的話，把劉邦的眷屬當人質，留在鹹陽，遣他回漢中去，這樣既可以保全信用，又可以約束劉邦，這不是兩全其美嗎？”
項羽想了很久，同意了。劉邦心裏歡喜無比，回營後立即拔寨起程。陳平出的聲東擊西的計策救出了劉邦，不僅保住了劉邦的性命，更為劉邦日後東山再起贏得了良機。