1949年2月，年僅1歲的楊德昌隨父母遷至臺灣。小學時候的楊德昌功課並不大太好，和老師關系冷淡。在60年代的臺灣，楊德昌度過了他略顯孤寂的少年時代，直到高中才有所轉變（可參見《牯嶺街少年殺人事件》）。 受哥哥的影響，楊德昌酷愛漫畫，經常在墻壁上塗鴉亂畫。他接觸的漫畫從本省漫畫家到手冢冶蟲的日本漫畫系列，並嘗試自己編畫，中學時他自編自畫的漫畫故事已經在班上傳閱。可以說，楊德昌深受手冢冶蟲漫畫作品中對於人性光輝的信念，以及悲劇結局中對人性肯定的影響。
1965年，楊德昌考上了位於臺灣新竹的國立交通大學，後來成為傑出校友的他就讀於控制工程系並於1969年畢業。
小時候的楊德昌也隨父親去看電影，對於電影的興趣屬於逐漸濃厚增強，從小時候看的《血戰勇士堡》，到中學時喜歡大衛·裏恩的 《阿拉伯的勞倫斯》和《湯姆·瓊斯》，直到後來喜歡上並且看了很多遍後才終於明白的費裏尼《八又二分之壹》。 1981年春天楊德昌回臺，在余為彥執導的《1905年的冬天》中擔當編劇、制片助理和演員。而從《1905年的冬天》裏，亦可隱隱窺見楊德昌在編劇上強烈的社會觸角和人物在特定社會背境中的興趣。
1982年由臺灣中央電影公司陶德辰策劃，陶德辰、楊德昌、柯壹正、張毅四人合作拍攝了四段式影片《光陰的故事》（In Our Time 1982）。影片用四段人生不同階段的故事來表現人際關系與男女關系的演變、人的成長和臺灣30年來社會形態的變遷，由此突破了臺灣70年代以來政治宣傳片和瓊瑤愛情劇占據電影市場的局面，開創關註社會和家庭生活的充滿情趣的實驗電影時代。《光陰的故事》因此被稱作臺灣新電影的開山之作。以新人身份參與拍攝的楊德昌憑借第二段《指望》壹鳴驚人，自此楊德昌也走上了臺灣新電影的舞臺。
1983年的作品《海灘的壹天》，獲得美國休斯敦國際影展評審團推薦金牌獎、第二十八屆亞太電影展最佳攝影獎。楊德昌兼任導演和編劇，通過兩個女人（分別由張艾嘉與胡茵夢飾演）的壹場對話，交代出30年來整個臺灣社會的面貌，在歐洲片的外觀中流露出中國式的感情，用精密細致的手法具體概括了當時臺灣中產階級的整個人際關系面貌，對愛情、婚姻、親情、事業等各方面都做了相當深刻的探討，復雜的結構方法和開放式的結局都是臺灣電影前所未有的創舉，也奠定了楊德昌日後作品的基調。
1985年，由楊德昌執導、侯孝賢和蔡琴擔任男女主角的《青梅竹馬》，作為臺灣新電影代表作之壹的影片表現了楊德昌對臺北社會生活、都市文化的個人觀察，作品獲得瑞士洛迦諾國際電影節國際影評家協會獎。可以說楊德昌對於臺北的現代主義式關註，始自《青梅竹馬》，之後關註臺北的都市生活和城市文化也成了楊德昌作品的壹個明顯特征，自此楊德昌的視線就完全集中在時下的臺北（《牯嶺街少年殺人事件》除外）。
1986年的作品《恐怖分子》獲第23屆臺灣金馬獎最佳影片獎和第四十屆瑞士洛迦諾國際電影節銀豹獎，國際影評人獎和英國電影協會最具創意和想象力獎、第32屆亞太電影節最佳編劇獎。同年11月6日，在臺北第二區濟南路69號屋（屋主正是楊德昌本人），楊德昌、侯孝賢、陳國富、賴聲川、吳念真、焦雄屏等54名臺灣青年電影人簽訂了“臺灣電影宣言”。 1989年，楊德昌成立“楊德昌電影”獨立制片公司，開始獨立電影創作工作。
1991年，其獨立制片公司出品了《牯嶺街少年殺人事件》（A Brighter Summer Day）。《牯嶺街少年殺人事件》是楊德昌集十年大成的經典之作，長達4個小時。楊德昌用自己穩健的影像描繪了20世紀60年代燈光昏黃的臺北夜市，影片結構嚴謹、細節生動，有著龐雜但是清晰的人物關系、繁蕪但不淩亂的敘事編排。《牯嶺街少年殺人事件》獲第二十八屆臺灣金馬獎最佳作品獎、最佳編劇獎，並獲最佳導演提名。同時獲第三十六屆亞太電影節最佳作品獎、第十三屆南特三大洲最佳導演獎、第四屆東京國際電影節評委會特別獎。1992年楊德昌又憑借該片獲得了新加坡國際電影節最佳導演獎。當年，他還曾為亞洲合作電影臺灣編《夜來香》當制片人。
1994年，楊德昌編導的《獨立時代》（A Confucian Confusion）獲第三十壹屆臺灣金馬獎最佳編劇獎和最佳導演、最佳作品提名，被評為1994臺灣十大華語片之壹。
2000年，楊德昌執導的電影《壹壹》被法國媒體形容為“把生命的詩篇透過電影傳頌吟唱”。 該影片獲得當年戛納國際電影節最佳導演獎的殊榮。
2000年之後，楊德昌把精力投入到了動畫片《追風》的籌備上面，武俠動畫《追風》的故事背景設置在壹千年前的開封，以成龍為人物原型。
2007年，楊德昌於美國因病逝世。