酰,漢語二級字,讀作酰(xiān),無機或有機含氧酸除去羥基後所余下的原子團。亦稱“酰基”。
什麽是酰基?
酰基(acyl group),是指有機或無機含氧酸去掉壹個或多個羥基後剩下的原子團,通式為R-M(O)-。
酰基(acyl group)是有機或無機含氧酸去掉羥基後剩下的壹價原子團,通式為R-M(O)-。在有機化學中,酰基主要指具有結構的基團。
醛、酮、羧酸、羧酸衍生物等幾乎都有酰基。通常酰基中的M原子都為碳,但硫、磷、氙等原子也可以形成類似的酰基化合物,如四氟壹氧化氙、硫酰氯、氯化亞碸。此類酰鹵壹般稱為鹵氧化物。
羰基與酰基的區別:羰基是兩個鍵都能連基團的原子團,而酰基則是壹端已經連上了壹個烴基,只空余另壹端的原子團。
酰化
酰基不是壹種區別有機物類別的基團。有機化合物分子中的氮、氧、碳等原子上引入酰基的反應統稱為酰化,但習慣上把碳原子上引入硝基、磺基和羧基(羧基可作為碳酸的酰基)的反應分別叫硝化、磺化和羧基化。
羧酸衍生物中酰基中的羰基不如醛、酮中的活潑,但仍能發生壹系列的加成-消除反應。當酰基與苯環相連時,可使苯環致鈍,再進基主要進入其間位。
例如:乙酰基、苯磺酰胺酰基可與—X、—OR′,—NH2,—HNR′—NR′2′結合生成羧酸衍生物:酰鹵,酸酐,酯,酰胺,(N—取代酰胺),(N—二取代酰胺)。
磺酰基藥物
含磺酰基藥物在臨床治療藥物中占有相當比重,將磺酰基引入到小分子中是藥物分子結構改造的重要策略之壹。
磺酰基在藥物分子設計中的應用,就結構而言,磺酰基和羰基、羧基、四氮唑、磷酸基具有相似的大小和電荷分布,可以作為它們的生物電子等排體而引入到小分子中,從而保持或增強小分子的生物活性。
磺酰基具有獨特的物理化學性質,磺酰基的引入可以調節小分子的溶解性和酸堿性;磺酰基能提供兩個氫鍵受體,合理的引入磺酰基可以通過增加小分子和作用靶標的氫鍵相互作用而提高化合物的生物活性。
磺酰基結構較穩定,引入磺酰基可以通過阻斷易代謝位點而提高藥物代謝穩定性,延長其作用時間,提高其生物利用度,從而改善小分子的藥代動力學性質。