《煎熬聖誕節》於2003年1月在芝加哥開始正式的拍攝工作，米特切爾希望故事發生在壹個有著明顯的冬天特征的城市，所以影片在拍攝外景時只能離開洛杉磯，雖然那裏也有冬天，但顯然還沒達到影片中所要求的程度。米特切爾本人也承認，在芝加哥實地取景為拍攝創造了許多便利條件，那裏家家戶戶門前都有自種且專門為節日準備的聖誕樹，制作小組只需盡情地為它們掛上裝飾用的節日彩燈即可。而且，最重要的壹點，那裏的降雪量也符合標準。
城市本身似乎也非常配合影片的拍攝，整個冬天都穿著白皚皚的冬衣，劇組的工作人員幾乎不用在人造雪上花費過多的心思。然而，這壹年，芝加哥也經歷了壹個有史以來最為寒冷的季節，就連住在那裏的本地居民也覺得這真是壹個冷到不能再冷的冬天。對於專程過來拍攝的劇組成員來說--無論是工作人員、演員還是導演，這絕對不是壹個好兆頭：米特切爾要求在拍攝這組場景時，演員的表演應該盡可能的具有喜劇效果，同時還要充滿浪漫的溫馨感，然而這裏每壹個人惟壹能想到的卻是：“我的腳趾頭壹定是凍掉了，我已經感覺不到它們了。”看來，在如此寒冷的天氣裏，就連思想都會凝固。芝加哥白天的溫度已經超過零下20度，任何東西似乎壹瞬間就可以被凍結，就更別提那裏還刮著刺骨的小寒風了，演員們覺得自己的表情已經被凍在臉上了。
雖然只在芝加哥待了兩周的時間，但演員和工作人員半數以上都有大小不同程度的凍傷。另外，多風的天氣也是拍攝工作正常進行的壹個天敵：雖然不用制造大面積且完整的雪景，但有些場景還是需要人造雪稍稍修飾壹下。然而，芝加哥有時刮起風就像是正在耍脾氣的頑童，事先已經安排好的雪景不但被吹的面目全非，最可氣的是在鏡頭前表演的演員身邊壹丁點兒雪的影子都沒有，而在鏡頭後面的工作人員身邊卻呈現出美麗的白色背景。
除此之外，純外景的拍攝場地還包括加州的滑雪勝地麥莫斯山，劇組將在那裏拍攝壹組德魯強迫艾麗西婭和她的弟弟布萊恩與他壹起滑雪橇的場景……在經歷了芝加哥要人命的寒冷後，所有人都認為麥莫斯山“就像是壹片溫暖的海灘”。