劉備的五虎上將分別為關羽、張飛、馬超、黃忠、趙雲。
1、關羽
關羽本字長生，後改字雲長，早年因 犯事逃離家鄉至 幽州 涿郡（今 河北省?涿州市）。中平元年（184年），漢室宗親?劉備在涿縣組織起了壹支義勇軍參與撲滅?黃巾軍的戰爭。
關羽與?張飛同在其中。劉備輾轉擔任許多官職後，投奔昔日同窗?公孫瓚，被封為平原相，任關羽、張飛為別部司馬，分統部曲。三人情同兄弟，常壹起同床而睡。
當劉備坐下時，關、張二人更不辭辛勞隨身守護。興平元年（194年）， 曹操因?曹嵩被殺而遷怒於?陶謙，於是發兵攻打 徐州。陶謙求救於劉備，劉備和關羽率千余人前往救援。
曹操兵退後，陶謙表劉備為 豫州刺史，關羽與劉備屯兵於?小沛。而後在陶謙等人的再三相讓下，劉備領?徐州牧。建安元年（196年），劉備被?袁術、?呂布夾攻，丟失徐州。
關羽便跟隨劉備壹起投奔曹操。後與曹操許田圍獵時，關羽勸劉備殺掉曹操，但劉備此時認為當時的曹操是要匡扶漢室的，覺得殺了他可惜，於是不從。
建安三年（198年），劉備與曹操***擒呂布於 下邳，奪得 徐州，關羽與劉備便跟隨曹操班師回 許昌，曹操任車胄為徐州刺史。
後袁術北上投奔袁紹，劉備奉曹操命攔截 袁術於徐州，劉備趁機襲殺車胄，命關羽守 下邳（今 江蘇省?睢寧縣?古邳鎮），代行太守職務，劉備則返回小沛（今江蘇 沛縣）。
2、張飛
公元184年（中平元年），黃巾起義爆發，劉備在涿縣組織起了壹支義勇軍參與撲滅黃巾軍的戰爭，少年張飛與關羽壹起加入，隨劉備輾轉各地。
三人情同兄弟，寢則同床，劉備出席各種宴會時，張飛和關羽終日侍立在劉備身旁。公元191年（初平二年），劉備投奔公孫瓚，與青州刺史田楷壹起對抗冀州袁紹。
累有戰功，被封為平原相，張飛與關羽在劉備手下任別部司馬，分統劉備部曲。公元194年（興平元年），北海太守孔融被黃巾軍余黨管亥圍困，派太史慈前來請求援助，張飛隨劉備帶兵前往救助。
後曹操又因為自己全家被殺發兵攻打徐州，張飛又隨劉備前往徐州救援陶謙，陶謙表劉備為豫州刺史，張飛隨劉備屯兵於小沛，後陶謙病死，劉備受邀以徐州為根據。
3、馬超
漢建安元年（196年），馬超的父親馬騰和西北軍閥韓遂因為部下壹些小摩擦導致原本稱兄道弟的兩人互相征伐。馬超年輕時有“健勇”之稱，隨馬騰與韓遂的戰鬥中與韓遂部將閻行相戰。
閻行襲擊馬超，矛被馬超折斷，閻行用斷矛差點傷到馬超的脖子殺死馬超。 三輔動亂時，馬超率軍攻破蘇氏塢堡。
建安七年（202年），袁尚部將高幹和郭援聯合南匈奴單於呼廚泉進攻河東掠取關中，司隸校尉鐘繇，寫信給馬騰、韓遂，陳述其中利弊關系，又派張既、傅幹等人去勸說。
請求馬騰、韓遂出兵援助。馬騰派馬超率領萬余人進入關中援助鐘繇，朝廷任命馬超為司隸校尉督軍從事，討伐郭援、高幹等。
郭援在率大軍渡過汾河時。馬超率領自己的軍隊在郭援渡河過壹半的時候截殺。作戰過程中，馬超的腳部中箭受傷，但馬超沒有退縮，用布裹住受傷的腳，繼續率軍作戰。
大破敵軍，馬超部將龐德親手將郭援斬殺，隨後高幹和單於呼廚泉投降。 曹操擔任丞相時，曾想招攬馬超入朝為官，但馬超沒有前去赴任。
討伐郭媛後曹操借漢獻帝詔拜封馬超為徐州刺史，但馬超依舊沒去赴任。曹操改封馬超為諫議大夫，徐州刺史的位置朝廷給了臧霸。
建安十三年（208年），馬騰在張既的勸說下入朝為官，被任為衛尉。馬超的兩個弟弟馬休，馬鐵也被封奉車都尉、騎都尉，唯獨馬超留守涼州，被封為偏將軍、都亭侯。
統領馬騰的部隊，割據原來馬家勢力所在的“三輔”，依舊屯兵於槐裏。建安十五年（210年），周瑜跟孫權提出攻占兩川聯合馬超圍攻曹操，但計策未實施就病逝了。
4、黃忠
初平三年（192年），荊州刺史劉表出任荊州牧。黃忠被劉表任命為中郎將，隨從其侄劉磐駐軍長沙攸縣（今湖南攸縣）。建安四年（199年），劉磐與孫策交戰於艾縣（今江西修水）。
黃忠隨從劉磐。建安十三年（208年），曹操揮師南下，劉表病死。曹操降下荊州後，以黃忠代理裨將軍，仍然在長沙郡仕官，歸長沙太守韓玄統屬。
建安十四年（209年），劉備與孫權組成聯軍大敗曹操軍，曹操北歸，劉備趁機占領荊州，率領趙雲等南征長沙。黃忠跟隨韓玄向劉備投降。
5、趙雲
初平二年（公元191年），趙雲受常山郡（時為常山王國，建安十壹年改為郡治。）百姓推舉，率領本郡義從吏兵投奔公孫瓚。
公孫瓚對趙雲說：“聽說冀州的人都想要依附袁紹，怎麽唯獨妳能迷途知返呢？”趙雲回答說：“天下大亂，不知道誰是明主，百姓有倒懸之危，鄙州經過商議討論。
要追隨仁政所在，並不是因為我們個人疏遠袁紹而偏向於將軍您。”趙雲自此隨公孫瓚四處征討。當時劉備亦依附在公孫瓚處，趙雲得以與劉備深交。
公孫瓚與袁紹交戰，派遣青州刺史田楷占據山東附近的土地，袁紹亦派數萬大軍前來爭，公孫瓚便上表將劉備提升為別部司馬，派劉備前去幫助田楷抵抗袁紹。
趙雲隨劉備出征，為劉備掌管騎兵。後來，趙雲因為兄長去世，向公孫瓚請辭歸鄉，劉備知道趙雲此去便不會再回來，因此握著趙雲的手不舍得分別。
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