從1927年到1937年，杜的權力達到了頂峰。1937年抗日戰爭爆發時，杜先去了香港，然後離開上海去了重慶。1945年抗戰勝利後，杜以無可爭議的民間行會總代表的身份回到上海，但他應付壹切的黃金時代壹去不復返了。此時，他已經進入了人生的最後六年。
回到沙灘上打妳的頭。
1945年8月底，在慶祝中國抗日戰爭勝利的歡樂氣氛中，57歲的杜甫在闊別8年後回到了上海。杜在火車上充滿了悲歡離合。
令杜欣慰的是，他並沒有像上海的另壹位“大亨”那樣成為漢奸，而是積極參加各種抗日救亡運動。他和浦東同鄉朋友黃炎培在上海組織抗敵互助會，為抗日活動籌集了大量資金。組織抗日民間武裝“江浙行動委員會遊騎兵”，多次與正規軍合作；他還派弟子幫助軍事系統暗殺偽上海市長、漢奸傅筱庵和張曉麟，他們把他的兄弟變成了幾十年的敵人。貢獻這麽大，現在抗日戰爭勝利了，他認為蔣介石應該給他壹碗好菜。當時上海有消息說，他將被任命為上海市市長。
他的擔憂甚至更深。經歷過的他很清楚，抗戰勝利後，上海租界消失，市政府統壹。他的黑社會組織不僅失去了生存繁衍的安全角落，也失去了最堅強的後盾——擁有治外法權的租界當局——。他和他的團隊不再有租界巡邏的價值；現在，國民黨可以用軍隊、警察、特務等統治上海。這支臭名昭著，桀驁不馴的黑社會勢力，曾經被稱為風雨飄搖的好日子，已經不能用了。這只是過去的事情。
然而，好景不長，錢大鈞擔任上海市市長的消息立即傳來。事情比預想的還要糟糕：杜人還沒到上海，上海北站就出現了壹個大大的標語：“打倒社會黑惡勢力！”“打倒杜！”慌慌張張之下，杜臨時決定改在南站下車。
當杜毅回到上海時，他知道自己的腦袋被打了壹拳。這是他的得意門生吳少樞的策劃。
吳少樞當了10年學徒，現在是上海軍政特派員、上海市副市長、國民黨上海市黨主席等6個職位的接待官員。吳少樞深知蔣介石“長期治黨”的內在精神。他想與杜絕交，打敗杜，建立強大的勢力，於是公開背棄杜。
杜狼狽地來到上海後，壹直在等待他的來訪，但他始終沒有露面。後來，吳少舒終於到了門口，杜喜出望外，熱情接待。沒想到，吳少舒的態度很不屑，丟下幾句官話就這樣走了。杜的親信顧、葉卓山、杜門咬牙切齒，誓要把欺師滅祖的吳少樞剁成肉醬。杜強壓怒火，壹壹制止。他很清楚這已經不是以前的樣子了。
然後，打擊接踵而至。他的弟子謝寶生因叛國罪被槍斃，救不了他；昌米銀行總經理萬被上海市公安局局長宣布為“走私、壟斷市場、操縱價格、騙取資金”而入獄。甚至杜本人後來也被變相拘留。國民黨在上海征集“特別捐款”支持內戰，但籌款目標無法實現，於是宣布變相關押杜。杜月升被迫為他的自由付出代價。
上海當局把他們當年的“密友”杜當作t
在不斷的被動挨打中，我逐漸恢復了體力。畢竟他在上海有完整的團隊，有壹批這些年精心培養的得力幹將。在適應新形勢、保持低調的同時，杜試圖重建自己作為上海人的榮譽。
首先，他通過國民黨上層最可靠的密友戴笠開始整頓吳少樞。戴笠抓住吳少樞私放汪偽滿和上海稅務局局長邵的機會，以“縱揭漢奸，吞沒反產”的罪名，向蔣介石報告了金錢的確鑿證據。中央發布命令後不久，吳少樞被免去副市長職務，隨後又被免去上海市社會保障局局長職務，由與杜關系密切的中央委員吳開先接任。從此吳少舒壹蹶不振，被弟子羞辱的杜得救了。他完全有罪。
從1948年8月開始，蔣介石為了挽救統治危機，帶著蔣經國作為特派記者，到上海實施財經緊急措施，打擊大商人、大富豪、大官僚。這個活動叫做“打虎”。知道自己被認為是上海社會復雜混亂的總根源，杜這次首當其沖，當即要求長子杜關閉圍場，前往北平躲避。
然而，他的第三個兒子杜維平被蔣經國抓住，他因在市場外出售2800股永安紗廠股票而被判入獄。被逼得走投無路的杜在上海工商金融巨頭會議上公開發難。他說，“我是個壞人，但總統上任以來，壹直把我當好人。我從來沒做過壞事。”希望當局對我兒子的案件進行調查核實，公正處理。我完全服從政府。但太子犯的是犯法的普通人，他也希望特別委員會成員壹視同仁，將核查公之於眾，以說服民眾。如果找不到公司倉庫，可以派人當向導！說完，他聲稱自己“病了”，然後離開了。
杜所說的“公司”是大兒子和二小姐所有的揚子建業公司。當時這家公司囤積的物資在上海首屈壹指。他的話給許多人留下了深刻的印象。蔣介石聽說打了親戚，立即趕到上海，命令蔣經國不要硬拼。杜衛平也被釋放。
在這種形勢下，他竭力維護杜“壹把手”的尊嚴，對國民黨的怨恨與日俱增。他曾對摯友範紹說：“上海秋天無正義，勝利後無正義。”他還說：“過去帝國主義統治租界的時候，還有壹些建築秩序比較好。國民黨來了以後，只知道要錢，掠奪人民的肥肉，比帝國主義多十倍。”他甚至說，蔣介石把他當夜壺，喝完就把他扔到床下。
幾經鬥爭，他看透了國民黨政權的卑鄙腐敗。盡管他先後被授予全國面粉工業協會會長、全國棉紡織工業協會會長、全國船舶工業協會會長、中國紅十字會副會長、上海地方協會會長等70多個頭銜，但他對那些患有嚴重哮喘的人感到無能為力。
舊習難改
1949年，國***進行了最後的決戰。杜觀察了形勢，知道他必須作出另壹個重要的選擇。
以“好人”發家的杜甫，信奉“不再做壹件事，只做兩件事”的人生信條。多年來，他積極幫助蔣介石反***，同時又與***產黨結下了“赤子之情”。
1947年，應中國***產黨的要求，杜接受到上海參加活動的***產黨員、演員金山為“觀山門弟子”，並幫助他做工作。他還采訪了周恩來的表妹周恩珍。到1949年春，國民黨在大陸的垮臺已成定局。國***兩黨爭奪社會權貴的鬥爭愈演愈烈，杜已不能兩面討好。人民解放軍到達江南後，杜與黃炎培、張、石良、張瀾等名人頻繁接觸，***商時局。黃炎培勸他留下。據杜說，我也想通過黃炎培約他面談。黃是上海上海灘上的另壹位“大亨”。他的祖先在杜之上。在中國***產黨內做過很多工作，80歲高齡又不甘心在海外生活，他決定留在上海，迎接新時代的到來。在這種情況下，杜也考慮過留下來。
但他身上卻背負著沈重的歷史包袱：1927年4月11日晚，他在龍華荒野活埋了中***黨員、上海市總工會主席汪壽華；“四號的第二天？在12月12日的大屠殺中，他部署他的追隨者殺死了300多名***產黨員和工人倒在血泊中。杜不相信市委會無視這樣的深仇大恨。如果這種情況持續下去，前景真的很難預料。同時，國民黨也不希望杜成為過去的“統戰”，加強了對他的脅迫。1949年4月10日，蔣介石召見杜，要求他立即去臺灣。經過反復權衡，我決定遠離杜的政治漩渦，不在上海或臺灣省，而在香港。
1949年5月1日，杜離開黃，登上擁擠的荷蘭“寶”號客輪，向香港駛去。這艘船經過黃浦江，到達吳淞口。杜的出生地浦東高橋就在附近。四十七年前，壹個穿著打補丁衣服的鄉下男孩從這裏來到上海，赤手空拳打天下。現在壹切都被風雨吹走了。老弱病殘的杜站在船頭哭了。
壹代英雄死在湘江
杜來到香港，住在堅尼地城18號，這是杜最後的住處，是他的朋友們為他選定的。
此時杜的哮喘病越來越嚴重，其治療是中西醫並重。有4名中醫和3名西醫經常為他把脈。他們都是香港的名醫。醫生問的越多，用的藥也越多，但杜的身體壹直不見好轉。幾個月後，他自嘲說：“現在我以藥為食，以米為藥！”
生病的杜甫壹直關註著大陸的局勢，中***也在為他的回歸而努力，對上海的經濟和社會產生了很大的影響。張的老朋友受委托在香港杜宅住了多日，多次向他宣講黨的政策。杜仍是憂心忡忡。他看到自己果然兌現了對留在上海的黃“不殺不捕”的承諾。黃八仍然過著壹貫的生活，洗澡，抽煙；後來，他得知黃響應了“改造”的號召，開始清掃街道。當黃拿著掃帚站在垃圾車前，壹張滿是灰塵的照片出現在報紙上時，杜慶幸自己沒有離開。
杜因處理法租界事務，與法國交好多年。他想搬到法國，完全遠離政治。除了仆人，杜的家人和跟隨他的顧婉需要27本護照才能去法國。杜向戰敗的臺灣省國民政府提出申請。結果臺灣省收了15萬美元的“護照費”。杜所有的產業都留在內地，只有壹筆30萬美元的房產交易轉移到香港，供應幾十個人的巨額消費。杜再也承受不起了！移動方法在這裏被阻止。
晚年在港唯壹的幸福就是娶了著名京劇演員孟曉東。當初，杜對很尊重；杜生病後，感激他的好意，壹直服侍他。杜的第五任也是最後壹任妻子。
1951年夏，杜病重。該立遺囑處理他的財產了。大家都很好奇這個大亨留給家人的財產有多少。他手下有97個仆人，高峰期只伺候壹個人。結果杜報了款：11萬。這筆錢原本是10萬美元，之前存在他在宋子文的弟弟宋子良那裏，由宋子良投資，略有盈余。現在，這11萬美元是杜的全部遺產，他過去揮金如土。
他的女兒杜美如回憶，分配大致如下：每個妻子得1萬英鎊，長子得1萬英鎊，未婚女兒得6000英鎊，已婚女兒得4000英鎊。在此之前，杜把這些年寫給他的借條都銷毀了。他對子女說：“我不希望妳們在我死後到處討債。”
分配完遺產，杜把壹切都給了得意門生，自己也下定決心去死。1951年8月16日下午，63歲的杜咽下了最後壹口氣。他的骨灰葬在臺灣省，遺願葬在上海浦東高橋，至今未能實現。