早期的曹操自諸侯討董以後，積極向青、兗地區發展。正巧兗州刺史劉岱在同黃巾軍的戰鬥中身亡，兗州局勢混亂。此時的陳宮四處遊說，推薦曹操入主兗州。雖然在陳壽的《三國誌》中只是簡單的提到：“信乃與州吏萬潛等至東郡迎太祖領兗州牧”。但在裴松之的《三國誌?武帝紀》註引《世語》中記載就比較清楚：“岱既死，陳宮謂太祖曰：‘州今無主，而王命斷絕，宮請說州中，明府尋往牧之，資之以收天下，此霸王之業也。’宮說別駕、治中曰：‘今天下分裂而州無主；曹東郡，命世之才也，若迎以牧州，必寧生民。’鮑信等亦謂之然。”（後來在司馬光的《資治通鑒》中也采用了《世語》的記載）。
從這段史料看，陳宮是有恩於曹操的：為曹操集團的發展和壯大提供了壹個立足點，同時也證明陳宮在兗州官吏和士族階層享有崇高的威望。陳宮對曹操的評價也是非常高的，這時的陳宮對曹操有相當的好感。從他的話裏還可以體會出另外的兩種意思：其壹：陳宮對於“復興漢室”這壹當時的流行口號並不是很在意的，不屬於那種大漢的忠臣孝子。在與曹操對話中所謂“資之以收天下，此霸王之業”體現出陳宮對局勢的發展有自己清醒的認識和看法，對曹操也有壹個大概的了解；其二：在與鮑信等兗州官吏的對話中，陳宮集中表現的是“必寧生民”，可見當時兗州官吏和士族階層對曹操也只是壹種利用關系。之所以選擇曹操出任兗州牧，看中的只是曹操在鎮壓黃巾起義中的戰功，換言之，只要曹操能夠鎮壓黃巾，別的什麽都可以從長計議。曹操的任命合法嗎？顯然是不合法的。《資治通鑒》中記載：“詔以京兆金尚為兗州刺史，將之部，操逆擊之，尚奔袁術。”這位金尚才是朝廷委派的兗州刺史。對於曹操公然以武力驅逐朝廷委派的政府官員，陳宮及其所代表的兗州官吏和士族階層是什麽態度呢？史料沒有記載。從事後陳宮投靠曹操而且關系不錯來看，估計陳宮不是默許就是默認。
曹操入主兗州之後，很快取得了對黃巾軍戰鬥的勝利。據《三國誌?武帝紀》記載：“追黃巾至濟北。乞降。冬，受降卒三十余萬，男女百余萬口，收其精銳者，號為青州兵。”半年左右的時間曹操便完成了“必寧生民”的第壹步。接下來曹操馬上又面臨袁術、公孫瓚、陶謙集團的夾擊。可謂戰事頻繁，應接不暇。在這壹段時間裏曹操管制兗州的政績如何，史料記載不詳，但從曹操在此期間招攬了荀彧、滿寵、程昱、呂虔、毛介、典韋、樂進、於禁、李典等眾多包括兗州人士在內的文臣武將等情況看，說明曹操當時還是比較得人心的。兗州官吏和士族階層是什麽態度呢？意見是不壹致的。擁戴說不上，在當時就有不同的聲音。《三國誌?高柔傳》及《資治通鑒》第六十壹卷都記載：“（高柔）謂邑中曰：‘今者英雄並起，陳留四戰之地也。曹將軍雖據兗州，本有四方之圖，未得安坐守也。而張府君先得誌於陳留，吾恐變乘間作也，欲與諸君避之。’眾人皆以張邈與太祖善，柔又年少，不然其言。”
雖然這只是少數意見，但也代表了壹種傾向：當曹操完成了兗州官吏和士族階層所期望的剿滅黃巾的任務以後，壹部分兗州官吏和士族階層對曹操在兗州的存在還是有壹定顧慮的。只不過此時的曹操忙於軍事作戰，無暇專註於兗州內政，估計內政還是仰仗原有官吏及曹操嫡系***同管理了，矛盾並不明顯，沖突自然不會很大。陳宮此時身處何地？他已經是曹操的部將了。有何功績不明，但從後來在白門樓上曹操的“卿平常自謂智計有余”（見《三國誌?呂布傳》註引《典略》）的語氣分析，這個“平常自謂”當指在陳宮跟隨曹操期間，以此判斷，陳宮在曹操手下以出謀劃策見長，當屬謀士之列，同曹操的工作關系比較密切（不過同樣以曹操的語氣分析，似乎陳宮的計策被曹操采用的不多，使得陳宮有些不滿，當然這只是猜測，無史料依托）。至於私人關系，曹操和陳宮也是相當不錯的。《三國誌?呂布傳》註引《英雄記》記載：呂布的妻子曾經說過：“昔曹氏待公臺如赤子”，盡管在兗州官吏和士族階層之中有點不同的聲音，但對陳宮的影響應該不大。這個時期的陳宮對曹操還是比較忠心的，除了陳宮和兗州官吏和士族階層壹樣希望曹操能夠“必寧生民”之外，或許還有點小私心：和曹操壹同成霸王之業。而曹操對陳宮也是非常欣賞的。
初平四年（公元193年），曹操開始東征陶謙的戰爭。（拙作“《煮酒侃三國》之論陶謙”壹文中已有詳盡分析，這裏不在贅述）期間曹操為報陶謙殺父之仇，血洗徐州，手段非常殘忍。“太祖征謙，攻拔十余城，至彭城大戰。謙兵敗走，死者萬數，泗水為之不流”（見《三國誌?陶謙傳》）；“遇操至，坑殺男女數十萬口於泗水，水為不流。操攻郯不能克，乃去，攻取慮、睢陵、夏丘，皆屠之，雞犬亦盡，墟邑無復行人。”（見《資治通鑒》第六十卷）。曹操的這種暴行自然會引起大多數士大夫階層的譴責，曹操的名聲遭受了很大的損害。此時的陳宮身在做何感想呢？史料未見，不過以陳宮“剛直烈壯，少與海內知名之士皆相連結”的性格分析，對此應該是非常不滿的，曹操、陳宮二人的裂痕也由此開始。
曹操因為軍糧耗盡退回兗州後不久，又發生了名士邊讓被殺事件，更是造成了兗州士大夫的恐慌，局勢急轉而下。邊讓被殺的原因，《三國誌》、《後漢書》、《資治通鑒》等正史中均有記載：“譏議”曹操。邊讓在當時很有名氣，深得兗州官吏和士族階層的敬重，雖然史書未載邊讓之死的原因，但從時間上推理，極有可能是邊讓對曹操血洗徐州不滿，加上曹操閹黨之後的這種出身壹直為世人所詬病，言語之間處處譏諷，終於讓曹操忍無可忍，《資治通鑒》中說“操聞而殺之，並其妻子”的描述有兩種意思：第壹，邊讓的“譏議”並非當面對著曹操說的，因此當是在與兗州官吏和士族階層私下談論中提及的，由於邊讓的名氣大，他的“譏議”引起了廣泛的***鳴，對曹操在兗州的統治造成了很大的負面影響，曹操不得不殺邊讓；第二，“並其妻子”可見曹操對邊讓恨之入骨，反過來也可以說明邊讓“譏議”之惡毒、毒害之深遠、影響之廣泛，曹操此舉是殺雞敬猴。不過這次曹操的行為明顯失算，沒有料到所引發的嚴重後果。前面筆者提到：原本部分兗州官吏和士族階層對曹操在兗州的存在就心存顧慮，血洗徐州讓他們對曹操產生了心理恐懼，殺邊讓更是引發了巨大恐慌，原來的少數派意見如今就變成了***識，再加上老領導張邈早就心懷不滿，叛亂是壹件遲早的事情。
陳宮此時的心態史料上的記載太過簡略，不僅僅是“內亦自疑”那麽簡單的。曹操血洗徐州改變了陳宮對曹操“必寧生民”的看法；誅殺邊讓又讓這個“少與海內知名之士皆相連結”、深受名士熏陶的陳宮深惡痛絕；想當初是陳宮的力薦才說服兗州官吏和士族階層接受曹操，現在曹操的卑劣行徑不能不說也會令陳宮在兗州官吏和士族階層的名聲、威望受損。所謂“道不同不與為謀”，雖然陳宮也想跟著曹操有壹番作為，但和曹操的政見和思路卻截然相反，於是“陳宮、從事中郎許汜、王楷***謀叛太祖”（見《三國誌?張邈傳》）也是比較正常的。
張邈、陳宮等人起兵背叛曹操以後，形勢對其非常有利。張邈在兗州任職時間長達十余年，有壹定根基，“諸縣皆應”。曹操在兗州的勢力僅有鄄城和東郡的範縣、東阿。這時的陳宮頭腦還是十分清醒的。《三國誌?張邈傳》及《資治通鑒》均載：
（陳）宮說邈曰：“今雄傑並起，天下分崩，君以千裏之眾，當四戰之地，撫劍顧眄，亦足以為人豪，而反制於人，不以鄙乎！今州軍東征，其處空虛，呂布壯士，善戰無前，若權迎之，***牧兗州，觀天下形勢，俟時事之變通，此亦縱橫之壹時也。”邈從之。太祖初使宮將兵留屯東郡，遂以其眾東迎布為兗州牧，據濮陽。
對比陳宮在力薦曹操與推薦呂布時的用詞，可以發現其中的明顯區別：曹操在陳宮眼裏當屬“命世之才，若迎以牧州，必寧生民”，而呂布則是“壯士，善戰無前”，明顯說明陳宮並不看好呂布，對呂布的為人和能力是有壹定了解的，眼光獨到。之所以推薦呂布，完全是想借呂布之手趕走曹操，力求自保。“若權迎之”也說明這只是權宜之計，這也說明通過曹操壹事之後，陳宮和兗州官吏及士族階層對“外人”管理兗州的懷疑和恐懼。陳宮的提議能得到張邈的首肯，也證明在對兗州統治權的問題上，兗州官吏及士族階層取得了廣泛的壹致意見：趕走強敵、自行管理（即是由張邈擔任兗州牧）。對於這壹點，曹操手下的謀士程昱就看的十分清楚。據《三國誌?程昱傳》及《資治通鑒》記載：程昱說過：“陳宮叛迎呂布而百城皆應，似能有為，然以君觀之，布何如人哉！夫布，粗中少親，剛而無禮，匹夫之雄耳。宮等以勢假合，不能相君也。兵雖眾，終必無成。”可謂壹針見血！由此推斷，陳宮對待呂布只是利用，談不上真心真意。
呂布、張邈聯合初期，雖然造成很大的影響，但戰績並不理想。曹操曾經對此有壹個評價：“布壹旦得壹州，不能據東平，斷亢父、泰山之道乘險要我，而乃屯濮陽，吾知其無能為也。”由此我們可以看出曹操與呂布、張邈戰略之高下，顯然不是同壹檔次的對手。雖然呂布、張邈也有濮陽之勝，但這僅僅是戰術上的壹次成功，根本談不上是戰略上的勝利。很快曹操重整兵力發動反擊，並在戰場上接連獲勝。興平二年（公元195年）底，曹操完全收復兗州，將呂布趕到徐州。這段時間陳宮的表現雖然史料沒有記載，但從戰場的形勢來看，即使陳宮曾經出謀劃策，結果也是乏善可陳，壹敗塗地。
興平二年（公元195年）底，曹操圍攻雍丘，張邈在前往淮南向袁術求援的途中被部下所殺，兗州官吏及士族階層的政治領袖喪生，這對陳宮的打擊是沈重的，他失去了原本效忠的對象，從此不得不轉而依靠呂布，這對原本就自命清高看不起呂布的陳宮而言是壹個痛苦的決定。曹操在攻下雍丘後“夷邈三族”（見《三國誌?武帝紀》）的行為，也說明了曹操對張邈這個曾經最信任的反叛者的痛恨。陳宮就算是無心幫助呂布，看到張邈家屬的下場也就不再做他想，只能是跟隨呂布這個本來自己就瞧不上眼的“壯士”去闖蕩江湖了。
陳宮在呂布手下表現如何？魚豢《典略》中說：“為布畫策，布每不從其計。”是在什麽時間，《典略》未載，筆者推斷應在張邈被殺以後，這時候陳宮才真正成為呂布的手下，為呂布獻計獻策。要說呂布雖然只是壹介武夫，但也並非毫無頭腦，大概他也看出張邈、陳宮當初迎接自己出任兗州牧的真正目的，所以對陳宮等人不是特別信任。加上張邈已死、兗州喪失，陳宮等兗州人士在呂布心目中的作用和地位明顯下降，所以盡管壹開始陳宮在呂布面前還經常出出主意，呂布卻是不以為然，懶得理會。陳宮在呂布手下的日子自然不會好過，他起的作用也就微乎其微，基本是被呂布作為壹般戰將使用。從後來發生的袁術求親、大戰袁術等事件看，呂布更傾向於倚重以陳珪為代表的徐州士族階層，有重大問題的時候往往征求這些人的意見。這也可以看出以陳宮為代表的兗州士族階層和陳宮本人的地位、作用的變化。
建安二年（公元197年）袁術在壽春稱帝，為了拉攏呂布，建立壹個同盟對付袁紹、曹操，袁術派韓胤向呂布求親，迎娶呂布的女兒為媳。這對袁術和呂布而言都是壹件大事。曹操對袁術和呂布結為同盟也是非常擔心。呂布壹開始答應了，但後來由於沛相陳珪的勸說又改變了主意，不但把已經走到半道的女兒追回來，還把袁術的使者韓胤押送到許昌曹操的手中，結果韓胤被曹操所殺。這件事情真是親者痛、仇者快，袁術是怒不可遏，曹操卻是笑的合不攏嘴，對呂布也是有百害而無壹利。這時的陳宮在幹什麽，有何意見呢？史料未載。倒是在史料中記載了上壹年發生的另外壹件事情。據《三國誌?呂布傳》註引《英雄記》記載：
建安元年六月夜半時，布將河內郝萌反，將兵入布所治下邳府，詣廳事合外，同聲大呼攻合，合堅不得入。布不知反者為誰，直牽婦，科頭袒衣，相將從混上排壁出，詣都督高順營，直排順門入。順問：“將軍有所隱不？”布言“河內兒聲”。順言“此郝萌也”。順即嚴兵入府，弓弩並射萌眾；萌眾亂走，天明還故營。萌將曹性反萌，與對戰，萌刺傷性，性斫萌壹臂。順斫萌首，床輿性，送詣布。布問性，言“萌受袁術謀。”“謀者悉誰？”性言“陳宮同謀。”時宮在坐上，面赤，傍人悉覺之。布以宮大將，不問也。性言“萌常以此問，性言呂將軍大將有神，不可擊也，不意萌狂惑不止。”布謂性曰：“卿健兒也！”善養視之。創愈，使安撫萌故營，領其眾。
陳宮是同謀者嗎？似乎不會。陳宮必須仰仗呂布的勢力才能奪回兗州，把殘余的兗州兵士帶回老家，反叛的可能性不大。但是為什麽曹性要誣陷陳宮呢？壹來可能是曹性想邀功，胡亂指證；二來這可能與陳宮和呂布手下將領的關系有關。《三國誌?呂布傳》註引《英雄記》中提到：呂布的妻子曾經對呂布說陳宮和高順的關系就不和（想必不僅僅高順而已），以陳宮“少與海內知名之士皆相連結”的性格分析，陳宮更願意和文人打交道，對只知好勇鬥狠的武夫不會有太大的好感，加上又是“剛直烈壯”的性格，有什麽說什麽，得罪人也是很正常的。第三，如果陳宮在呂布身邊很得寵，自然曹性就不敢亂說了，這也說明陳宮在呂布集團的地位不高。因此，就算後來無權參與聯合袁術之事也在情理之中。
呂布沒有深究此事，倒顯示出他還是有壹點頭腦的，畢竟陳宮是兗州殘余勢力的代表，還有壹定的影響力，草率處理了陳宮對呂布也沒有什麽好處。不過，由此可見，陳宮在投靠呂布這幾年裏過的的確非常郁悶，對呂布應該也是非常不滿，不過反叛的可能性卻不大。順帶扯壹句題外話，要說起來，比較能體會陳宮此刻心態的要數羅貫中，他在《三國演義》第十八回中寫到：“意欲棄布他往，卻又不忍；又恐被人嗤笑。乃終日悶悶不樂。”雖說是小說家言，倒是滿符合歷史上的陳宮這段時間的心情的。
隨著呂布在戰場上的失利，徐州的大部分官吏和士族階層紛紛倒向曹操陣營，估計這時候的呂布又想起了身邊還有陳宮這麽壹位謀臣，於是陳宮又開始浮出水面，見之於史籍。
建安三年（公元198年）十月，曹操兵指彭城，呂布打算固守。陳宮獻策說：“宜逆擊之，以逸擊勞，無不克也。”這時候陳宮和呂布的關系隨著徐州官吏和士族的反叛估計有所改善，但是呂布對陳宮還是有點不放心。呂布說：“不如待其來攻，蹙著泗水中。”（以上見《三國誌?呂布傳》註引《獻帝春秋》，《資治通鑒》亦載）整個壹不思進取、坐以待斃，結果是兵敗彭城，彭城相侯諧還做了曹操的俘虜，呂布、陳宮倉皇逃往下邳。
之後，曹操兵圍下邳。《資治通鑒》記載：
操遣布書，為陳禍福；布懼，欲降。陳宮曰：“曹操遠來，熱不能久。將軍若以步騎出屯於外，宮將余眾閉守於內，若向將軍，宮引兵而攻其背；若但攻城，則將軍救於外。不過旬月，操軍食盡，擊之，可破也。”布然之，欲使宮與高順守城，自將騎斷操糧道。布妻謂布曰：“宮、順素不和，將軍壹出，宮、順必不同心***城守也，如有蹉跌。將軍當於何自立乎！且曹氏待公臺如赤子，猶舍而歸我。今將軍厚公臺不過曹氏，而欲委全城，捐妻子，孤軍遠出，若壹旦有變，妾豈得復為將軍妻哉！”布乃止；潛遣其官屬許汜、王楷求救於袁術。
可以想象此時陳宮的憤怒：聽信妻妾之言而不納良策，無疑是對陳宮的壹種侮辱。陳宮的心情在《三國誌?呂布傳》註引《獻帝春秋》中得到了充分的表現：
及太祖軍攻之急，布於白門樓上謂軍士曰：“卿曹無相困，我(自首當)〔當自首〕明公。”陳宮曰：“逆賊曹操，何等明公！今日降之，若卵投石，豈可得全也！”
可見，陳宮對呂布的不滿與憤怒至此已經達到了極限，當眾指責呂布，同時，陳宮又把對呂布的不滿與憤怒全部轉移到曹操的身上，這也為他日後的壹心赴死埋下了伏筆。陳宮稱曹操“逆賊”，顯示出他對曹操極度的痛恨。此時的曹操已是朝廷任命的司空、代理車騎將軍，屬於王者之師，何“逆”之有？想當初陳宮等人私授曹操兗州牧，還自言所謂“霸王之業”，自己也算不上大漢的忠臣孝子，何“忠”之有？顯然這時的陳宮有點口不擇言了，《三國誌?呂布傳》中的“陳宮等自以負罪深”恐怕才是陳宮的真正原因吧！
說到陳宮對曹操的了解，也是非常的不全面的。私授曹操兗州牧之時，陳宮認為曹操是“命世之才”，僅僅是看到了曹操性格中的壹個方面；曹操屠徐州、殺邊讓又讓陳宮發現了另壹方面---兇殘；張邈被夷三族，使得陳宮的這壹印象得到進壹步的加深。但陳宮沒有註意到曹操性格的另壹個重要方面---寬容。當年和張邈、陳宮壹起先後叛亂的魏種、畢諶等人就得到了曹操的寬容，並沒有被殺，而且都活得好好的。正是因為陳宮對曹操的不了解，才導致了陳宮最後的悲劇。
白門樓兵敗被俘後，陳宮和曹操的壹問壹答寓意頗多。曹操再三暗示要陳宮投降，而陳宮卻是壹心求死。壹方面表現出曹操的胸懷（筆者以為曹操的變相勸降是真心實意的），這壹點通過曹操對很多類似事情的處理都可以體現；另壹方面陳宮的求死原因大概有兩個：
其壹：可能陳宮認為曹操是在惺惺作態。這壹點可以從《三國誌?呂布傳》註引《獻帝春秋》中陳宮在白門樓上說的“今日降之，若卵投石，豈可得全也！”裏得到印證。陳宮認為自己已經看穿了曹操的虛偽面目，即使自己搖尾乞憐，也難逃被殺的命運。不過，從前面的分析看，陳宮顯然沒有完全了解曹操的性格。
其二：講究名士氣節，不願搖尾乞憐，屈膝投降。更不想因此而為後人恥笑。
基於以上兩種原因，魚豢《典略》中陳宮說：“請出就戮，以明軍法。”正是這兩種理由的綜合體現。
至於說到陳宮所說的：“宮聞以孝治天下者不害人之親，老母存否，在明公，不在宮也。”和“宮聞施仁政於天下者不絕人之祀，妻子存否，在明公，不在宮也。”網友“阿豬哥之偷偷想妳”認為“說明儒生出身的陳宮是個道德感比較強的人,恐怕反曹還是因為道德上天然的排斥感吧”，筆者認為不盡然。我們可以對比壹下《三國誌?呂布傳》註引《獻帝春秋》中當呂布稱曹操為“明公”時陳宮的憤怒和如今自己也稱曹操為“明公”就可以發現這壹細微的變化，如果僅僅是說“陳宮是個道德感比較強的人”，似乎不能完全表現出陳宮此刻的心情。筆者認為：陳宮通過這種方式巧妙的保全了自己的家人，體現的不僅僅是名士的氣節，同時也不無托付之意，對曹操還是有壹定期望的。
綜上所述，陳宮所謂的“忠義”並不是真心實意的，原本陳宮只是想利用呂布滿足兗州官吏和士族階層的利益，同呂布的關系只是相互利用，只不過到了後來張邈被殺、三族被誅，陳宮走投無路，只能依附呂布，雖然不太可能參與反叛，但對呂布的不滿是顯而易見的；從他對呂布的認識來看，顯然陳宮認為呂布不及曹操，只不過因為對曹操的認識不足和為氣節而壹心求死；在呂布手下幹了三年，壹事無成，反遭誣陷，又不能處理好與呂布手下將領的關系，殺身成仁也許是陳宮早就想好的唯壹選擇吧。