吳慶龍說:“《後悔》的制片人陳佳明是我的好朋友。他堅持要遵守我的安排。還好專輯在臺灣省取得了不錯的成績，讓我成為了壹個編過主打歌的編曲人。”專輯《遺憾》的歌曲《城中月光》《遺憾》相繼在港臺市場獲得好評，張學友的寶麗來公司開始找吳慶龍編曲，如《深海》《我想和妳吹壹吹》等歌曲。然後，阿美的《睜開妳的眼睛》和《記住》；斯蒂芬妮的黑暗天空和風箏；那英清脆悲涼的浪漫；梁詠琪的《洗臉》和《膽小鬼》都是吳慶龍編曲的。隨著吳慶龍編曲的名氣越來越大，歌手們開始請他為演唱會伴奏(比如阿美)。至於吳慶龍的第壹次大型演出，他是1998年阿美首場音樂會的鍵盤手。幾次巡演下來，兩人默契十足。吳慶龍2000年的阿美香港管弦樂音樂會，也是他當第壹任音樂總監時壓力最大的壹次。
他說:“我曾經是壹名鍵盤手，但杜詩梅給了我這麽大的機會。當時管弦樂部分約有90位來自日本、韓國和香港的音樂家，他們的音樂風格比流行音樂更傳統。妳寫什麽他們就演奏什麽，不像流行樂隊會隨著氣氛而變化。感覺沒經過基礎軍事訓練就直接進了突擊隊訓練。不過克服了那場演出，我肯定能應付其他演唱會。”
2002年，吳慶龍是張學友巡回演唱會的音樂總監。“學友10個月開了50場演唱會，我跟著他去了倫敦、澳洲、日本、加拿大、中國，創下了壹年跑演唱會最多的紀錄。他是壹個100%有實力的歌手。他很敬業，也很努力。他會好好照顧自己，比如演出前去健身房或者晨跑，演出後趕回家看孩子。他的事業和家庭平衡得很好。”
吳慶隆與張學友不相上下，而張學友的經紀人陳淑芬則對吳慶隆印象深刻。張學友五十場巡回演唱會，從冬天到夏天；吳慶龍每場比賽都有近三個小時沒有離開導演席。他甚至故意少喝水，避免上廁所。“我覺得藝人這麽努力就是為了唱歌、跳舞、和觀眾聊天。作為音樂總監，我至少應該全程在場，以確保壹切順利。”
張學友的演唱會是吳慶隆事業的又壹個轉折點。在陶喆和王力宏去看了張學友的香港演唱會後，吳慶龍成了他們指定的音樂總監。作為音樂總監，吳慶龍負責組織樂隊，安排樂手的樂器，找和聲，編曲，選歌。幫助陶喆找到共鳴給他留下了深刻的印象。“他應該會唱歌，會玩樂器，應該是個好看的人選。很難。有人打電話來問，我也不好意思問她漂亮不漂亮！”
王力宏的“蓋世英雄演唱會”更是令人難忘。以往演唱會通常以剪輯過的旋律開場，而吳慶隆為王力宏設計了新的故事開場，呈現中西交匯的主題。“比如，壹個俠客揮舞著劍，拉開窗簾...結合畫面和音樂把觀眾帶入情境，類似於制作電影音樂。現場的音樂人不能出任何差錯，否則就配不上畫面。”三分多鐘的開場，是吳慶龍壹個多月苦思修改的結果。很多歌手喜歡在演唱會上捉弄吳慶龍。陶喆在他開演唱會的時候在舞臺上和他“調情”:“當妳彈鋼琴的時候，妳看起來非常性感。”阿美安排每個音樂家輪流唱歌曲《姐妹》中的壹句:“妳是我的姐姐，妳是我的寶貝。”目的是“逼”害羞的吳慶龍說話。
吳慶龍無奈地說:“杜詩梅最難過，每次心跳都最快。我試著把阿妹拉到壹邊商量閑暇時不要那段，她說沒有那段就沒意義了！”他猜測:“可能我們剛認識的時候，他們以為我是認真的；話不多說，只說音樂。當我們了解之後，他們會發現我也喜歡開玩笑；有時候排練演唱會的時候，我們會在歌手唱完壹首歌之後放壹些其他的音樂。"
吳慶隆和張學友、阿美、陶喆和王力宏就像老朋友壹樣。他們來新加坡，總喜歡領著唱片公司的同事去吳慶隆開會，商量演唱會的事情。與巨星互動，吳慶龍不僅看到了他們的風光，也見證了他們的艱難。“大家都認識張學友，我們跟他出去吃飯都很尷尬。不像在墨爾本，我們可以在外面吃飯後去書店，但在亞洲我們做不到。其實他們和普通家庭壹樣，只是因為藝人的身份，在亞洲很難和家人壹起出去。王力宏來新加坡宣傳的時候，我會去酒店找他，帶他出去喝杯茶，但是隔壁桌的人經常不停的拍照，甚至在吃飯的時候還問王力宏要簽名。或者像杜詩梅壹樣，我們帶她去參觀vivocity，但很快她就被太多的人包圍了，所以我們無法繼續購物，我們很尷尬。藝人其實很窮。”