2009年，演員尹施允憑借著飾演《穿透屋頂的High Kick》中的俊赫學生壹角正式出道。當時也托這部劇的福，在2009MBC演藝大賞中與申世京壹同獲得了最佳熒幕情侶獎 。
2010年，尹施允主演KBS電視劇《面包王金卓求》（除作者和導演外，整個劇組中其他人都反對其擔任這壹角色），劇集大結局以收視率50.8%（TNMS全國收視基準）的成績收官，創下了2010年3大衛視播送以來的收視最高紀錄，尹施允憑借“金卓求”壹角獲得“2010韓國電視節盛典男子新人獎”、“2010KBS演技大賞長篇劇優秀男演員獎”等多個獎項 。同年7月，尹施允主演的首部電影《考死2：教學實習》上映 。7月20日和9月5日分別參與《強心臟》和《夜行星--面包王金卓求特輯》的錄制。11月16日，參加韓國第31屆青龍電影節頒獎禮 。
2011年1月20日，尹施允作為頒獎嘉賓出席了“第20屆HIGH1首爾歌謠大獎” 。9月，尹施允客串了又壹部由導演金炳旭執導的情景喜劇《high kick 3》，劇中扮演樸河善回憶裏的初戀。同月拍攝了“Singles赤腳的青春雜誌畫報”。10月接拍了MBC臺水木劇《我也是花》，劇中尹施允扮演掩藏女包企業CEO的身份且在停車場工作的徐在熙壹角，其適合兩種身份的不同裝扮給以這部劇增添色彩。作為壹名CEO的時候演繹紳士奢華的裝扮，而身為壹名停車場工作人員時變身平易近人且帶點滑稽的形象，展現完全不同的相反魅力 。12月30日，尹施允在首爾富川市homeplus二樓OMPHALOS專賣店舉辦簽名會。
2012年，由尹施允領銜主演的中韓合作電視劇《幸福的面條》於5月在中國杭州正式開機 。同年11月30日，尹施允參加香港舉辦的 “2012MAMA”頒獎典禮，作為嘉賓登上MAMA的舞臺 。
2013年1月，尹施允選擇了幽默搞笑tvN電視劇《鄰家花美男》，劇中尹施允以陽光的小榛子安立奎·金的角色登場，愉快又歡樂的演繹了現代人的偷窺心理。脫去金卓求式的真摯和長劇的沈重外套，以芝麻糖面貌回歸的他，讓人既心疼又陽光的樣子再次抓住了2013年女性們的視線，成為壹枚十足的魅力男。小榛子的發燒友雖然又壹次將他推上了實力派大演員的位置，但他始終壹步壹腳印地走著自己的路 。2月23日，尹施允出席助陣由bntWorld和全韓學人學者聯誼會聯合主辦的《1st Asia Style Festival》 。3月23日，尹施允以好友身份作為特邀嘉賓亮相韓國男歌手李正在首爾舉辦的演唱會，當天穿天藍裝獻聲格外搶鏡 。 4月21日，同姜虎東、尹鐘信等成員***同主持SBS綜藝節目《赤腳的朋友們》首播，被韓國媒體稱為“冉冉升起的綜藝新星”的藝能新人尹施允，以真誠，善良，樸實的性格和可愛的素顏形象初次活躍在全新綜藝節目上 。4月28日，在中國拍攝的《幸福的面條》登陸浙江衛視開播，收視率節節攀升。在黃金檔熱播劇競爭激烈的狀況下屢奪收視榜首。劇中尹施允飾演的姜秀燦發明的幸福的面條感動了很多觀眾。和先前拍攝的《面包王金卓求》比起來，兩部戲雖然是同題材，但各方面還是有差異，電視劇《幸福的面條》以面的故事為主線，用食物闡述愛情和人生真諦。 相比起來，壹個是西式面點，壹個是中華美食，風格有很大不同 。 4月20日，尹施允攜手李菲兒、張峻寧、高曙光等主創出席了北京新聞發布會。當日，得知四川雅安突發地震，發布會臨時增設祝福環節，全體主創更是在現場寫下祝福為雅安加油，傳遞“幸福”的正能量 。9月1日，尹施允到日本宣傳《鄰家花美男》，而且借助粉絲們的熱烈呼應，還追加壹場演出，在火熱氣氛中成功舉辦，印證在日本的高人氣 。
同年12月接拍了KBS 2TV新月火劇《總理和我》，在劇中以內定總統權律的隨行科長姜仁浩的角色登場。幹凈利落的短發，加上為了電視劇而減掉7kg，呈現出更加爽朗悅目的面貌，演繹著時而冷酷無情時而溫文爾雅的姜仁浩，在劇中我們看到了從尹施允那裏完全不從看到的樣子。當然，不同的演技變身迎來的是觀眾們的掌聲 。12月5日，尹施允和劇組壹同參與了綜藝節目《Happy Together》的錄制。27日，尹施允與李輝才、Miss A成員裴秀智壹起擔任了韓國“2013KBS歌謠大慶典”的主持 。
2014年1月16日，尹施允受邀橙天嘉禾娛樂有限公司到香港擔任“the sky”開幕嘉賓 。3月27日晚，尹施允出席白專家VIP試寫會。4月3日，尹施允主演的電影《白專家》在全韓國影院上映，尹施允飾演的著名職業高爾夫球手白世鎮因壹次酒後駕駛事故失去了壹切，於是到了壹個小島內只有六名學生的、即將被廢除的學校，與學校裏的老大李秉朱（呂珍九飾）壹同奮鬥成長的故事 。4月28日，尹施允在慶尚北道浦項市海兵隊教育訓練團低調入伍，進行長達7周基礎軍事訓練後，將被分配至海軍陸戰隊開始為期近兩年的部隊生活 。
2016年1月27日，尹施允結束兵役正式從仁川海軍陸戰隊二師團退伍 。3月8日，尹施允確定出演JTBC新劇《魔女寶鑒》，飾演男主角許浚。該劇講述了因詛咒而變成白發魔女的公主睿莉與擁有熱血青春的許浚之間的愛情與成長故事。此劇是尹施允退伍後的回歸之作，再加上又是首次挑戰歷史劇，因此頗受粉絲們期待。另外，該劇將接檔《旭氏南征記》，在5月播出 。