曹赟定從小喜歡踢球，那時沒有場地，就在弄堂裏和小夥伴們玩耍。他的父親是球迷，看到自己的兒子這麽熱愛足球，就產生了送兒子去踢球的念頭。7歲那壹年，他進入了壹家滬上著名足球特色學校(普陀區平利路第二小學)；2000年，他踏上了崇明島做了徐根寶的弟子。 在崇明島足球訓練基地，他的生活規律得就像寄宿制高中生，每天早上7點壹刻起床，8點集體吃早飯，晚上9點半熄燈，除了訓練，PSP和看小說成了他惟壹的消遣。附近幾乎沒有可以消費的地方，超市在30公裏外。7年過著這樣的日子，已經完全習慣了寂寞的日子，“起初有些難過，晚上特別想家。”，“現在沒錢買筆記本電腦，基地裏大家玩得最多的是PSP。”每天晚上7點，曹赟定去宿舍的電視廳看體育新聞，之後，他和其他小朋友們聚在壹起有的看自己帶來的DVD，有的湊在壹塊玩遊戲，9點，隊長王佳玉會挨個去收手機和PSP，“周末回家就上網，或和朋友出去逛，我們接觸的人不多，壹起出去玩的還是隊裏那批人。”
2004年，徐根寶開始讓隊員們練習簽名，“教練先在黑板上簽壹個，然後讓大家自己設計，最後給教練過目壹遍。”曹赟定和他的隊友們把目標就放在了以後的成名。
曹赟定有壹個出國的夢想，“我最大的希望當然是可以出國踢球。至於俱樂部，我希望是西甲的球隊，因為我覺得我是以技術為重的球員。”國家隊應該是每壹個球員的夢想，在這壹點上，曹赟定有著自己的理解，“進不進國家隊的問題，就有點復雜了，因為這不是我想進就能進的。”