歷史
1857年，它從骨頭的熱解物中分離出來。它的名字來自希臘的pyrrhos（πυρρ?，“微紅，火熱”），來自用來檢測它的反應—當它被鹽酸浸濕後賦予木材紅色。
理化特性
吡咯及其甲基取代的同系物存在於骨焦油內。無色液體。沸點130～131℃，相對密度0.9691（20/4℃）。微溶於水，易溶於乙醇、乙醚等有機溶劑。吡咯在微量氧的作用下就可變黑；松片反應給出紅色；在鹽酸作用下聚合成為吡咯紅；對氧化劑壹般不穩定。它可以發生取代反應，主要在2位或5位上取代 。在15℃時，吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化，得到2-硝基吡咯，產量不高，壹部分變為樹脂狀物質。吡咯形式上是壹個二級胺，但在稀酸中溶解得很慢；環上的氫被烷基取代後堿性增強，可形成不溶解的鹽。吡咯可與苦味酸形成鹽；還可還原成二氫和四氫吡咯。
吡咯可用1，4 -二羰基化合物與氨反應制取，工業上吡咯由丁炔二醇與氨通過催化作用制備。吡咯與苯並聯的化合物稱為吲哚，是壹個重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用， 例如，葉綠素、血紅素都是由4個吡咯環形成的卟啉環系的衍生物。四氫吡咯是壹個重要的試劑，它與酮反應失水形成烯胺，即氨基旁有壹個碳 -碳雙鍵。例如環己酮與四氫吡咯形成的烯胺在有機合成中有多種用途。壹般而言，用吡咯為原料進行實驗之前，要重新蒸餾後再使用，因為吡咯長時間暴露在空氣中易聚合生成聚吡咯（黑色固體）。
酸性比較：乙酸>苯酚> 吡咯 >環己醇
反應
酸堿性
吡咯堿性較其它胺類弱，其***軛酸的pKaH約為–1到–2。這是因為氮原子上的壹對電子與兩個雙鍵上的電子形成離域體系（Π56）。正因為如此，吡咯有芳香性，形成***軛酸後芳香體系被破壞，故吡咯氮不易結合質子。
吡咯有微弱酸性，其pKa為16.5。用正丁基鋰和氫化鈉之類的強堿處理吡咯得其負離子，與親電試劑如碘甲烷反應得N-甲基吡咯。
芳香性
與苯和其它五元雜環化合物比較，親電取代反應活性吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯。吡咯親電取代反應反應活性非常高，例如吡咯在氫氧化鈉作用下與碘反應生成四碘吡咯。這是由於吡咯π電子雲密度高於苯，且碳正離子中間體非常穩定。吡咯硝化不宜直接使用硝酸，因易被氧化，常使用溫和的非質子試劑硝酸乙酰酯；磺化也避免使用硫酸，常用吡啶與三氧化硫加合物作磺化試劑。
[吡咯的***振式]
吡咯親電取代反應α位活性更高，可通過曼尼希反應或Vilsmeier-Haack反應從吡咯制備α位上有取代基的衍生物。
[吡咯的Vilsmeier-Haack反應其中巰基作為保護基，可在蘭尼鎳催化下加氫脫去。]
吡咯與醛縮合得卟啉環，如苯甲醛與吡咯反應，冷凝得四苯基卟啉。對於取代吡咯，如已有基團為鄰對位定位基，第二個基團進入相鄰α位；如為間位定位基，則進入間位α位。
聚合
吡咯在濃酸中樹脂化，在冷的稀酸或三氯化鐵的甲醇溶液中聚合，得到導電化合物聚吡咯。[3]
nC4H4NH + 2FeCl3 → (C4H2NH)n + 2 FeCl2 + 2 HCl
氧化
與其它胺壹樣，吡咯在空氣中和光照下氧化變黑，生成聚吡咯和多種胺氧化物。因此吡咯使用前需要蒸餾。
D-A反應
吡咯在壹定條件下例如路易斯酸催化，或加熱，高壓而作為雙烯體參與D-A反應。
主要用途
其衍生物廣泛用作有機合成、醫藥、農藥、香料、橡膠硫化促進劑、環氧樹脂固化劑等的原料。用作色譜分析標準物質，也用於有機合成及制藥工業。
危險危害
健康危害： 吸入蒸氣可致麻醉，並可引起體溫持續增高。
燃爆危險： 本品易燃，具刺激性。
危險特性： 其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑可發生反應。高溫時分解，釋出劇毒的氮氧化物氣體。流速過快，容易產生積聚靜電。容易自聚，聚合反應隨著溫度的上升而急驟加劇。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇火源會著火回燃。若遇高熱，容器內壓增大，有開裂和爆炸的危險。