因為吳質在世的時候，和朝中大臣的關系並不好，而且吳質不喜歡和百姓打交道，專門和貴族來往，雖然和司馬懿的關系很好，但是和陳群的關系卻並不怎麽好。因此吳質死後，朝中對他不滿的大臣自然會報復他，從而讓他死後受辱。
吳質壹開始投身曹營的時候，因為出身的關系，所以當時的官職並不高，在曹營中也沒有什麽地位。而當時的司馬懿和陳群因為在北方很有聲望，所以受到了曹操的重用。不過，即便吳質並不是出身於名門望族，但是他的脾氣卻是很大，很難與人合得來，並且因為性格的原因，很容易得罪人。
然而，吳質的才氣卻是壹流的，雖然留給後世的作品不多，但是卻是很出名。而吳質雖然出身不高，但是卻喜歡結交壹些有權勢的人，因此，在吳質和權貴打交道的過程中，有人將吳質推薦給曹丕，隨後吳質便在曹丕身邊堪當智能團。
在奪嫡之戰中，因為曹丕和曹植對王位的爭奪戰很激烈，當時的吳質便是曹丕的智囊團，而曹丕也很依賴吳質。然而在關鍵時刻，曹操居然將吳質外放到朝歌當壹個縣長，令原本喜歡結交權貴的吳質，到了朝歌後，整天便是閉門不出，郁郁寡歡。
而曹丕沒有了吳質這個智囊團之後，便有些著急，甚至想要吳質偷偷的溜回來。而吳質在溜回來之後，被楊修知道了，楊修派人來到草匹配府上時，當時的曹丕已經很害怕了。而這時的吳質卻出了壹個主意，最後在有驚無險之下度過了難關。而楊修也因為這次事件遭到了曹操的懷疑。
在曹丕成為太子後，吳質便被曹丕接回了洛陽，同時在曹丕當上帝王後，吳質因為是曹丕身邊的人，所以官職自然是升了，而且還給吳質封侯。