當時曹操軍國多事，楊修負責內外之事，都合曹操心意，又《世說新語而曹植更屢次寫信給他。
後楊修數次助曹植通過曹操的考證，然而曹植日加高傲，楊修本想和他疏遠卻不能，亦不敢，曹操亦因知道曹植受楊修之助才通過考驗，頗為氣憤。最終於建安二十四年秋天，被曹操以“前後漏泄言教，交關諸侯”凡罪犯收殺，楊修嘆息：“我固自以死之晚也。”楊修之死，曹操雖贈賜許多物品給楊彪補償，但他亦萬分痛惜。
曹操出兵漢中進攻劉備，困於斜谷界口，欲要進兵，又被馬超拒守，欲收兵回朝，又恐被蜀兵恥笑，心中猶豫不決，正碰上廚師進雞湯。操見碗中有雞肋，因而有感於懷，正沈吟間，夏侯入帳，稟請夜間口號。曹操隨口答道：“雞肋！雞肋！”傳令眾官，都稱“雞肋！”
行軍主簿楊修見傳“雞肋”二字，便教隨行軍士收拾行裝，準備歸程，有人報知夏侯。大驚，遂請楊修至帳中問道：“公何收拾行裝？”楊修說：“從今夜的號令來看，便可以知道魏王不久便要退兵回國，雞肋，吃起來沒有肉，丟了又可惜。現在，進兵不能勝利，退兵恐人恥笑，在這裏沒有益處，不如早日回去，明日魏王必然班師還朝。所以先行收拾行裝，免得臨到走時慌亂。”
夏侯說：“您真是明白魏王的心事啊！”就也收拾行裝，於是軍寨中的諸位將領沒有不準備回去的事物的。曹操得知這個情況後，傳喚楊修問他，楊修用雞肋的意義回答。曹操大怒：“妳怎麽敢造謠生事，動亂軍心！”便喝令刀斧手將楊修推出去斬了，將他的頭顱掛於轅門之外。